РЕДАКЦИОННАЯ коллегия

Академик Б. П. НИКОЛЬСКИЙ — главный редактор,О. И. ГРИГОРОВ, М. Е. ПОЗИН, Б. А. ПОРАЙ-КОШИЦ,В. А. РАБИНОВИЧ (зам. главного редактора), Ф. Ю. РАЧИНСКИЙ,П. Г. РОМАНКОВ, Д. А. ФРИДРИХСБЕРГ.

К ЧИТАТЕЛЮ

Издательство просит присылать Ваши замечанияи отзывы об этой книге по адресам:Москва, К-12, Новая площадь, 10, подъезд 11, издательство «Химия»;Ленинград, Д-186, Невский пр., 28, издательство «Химия», Ленинградское отделение

2 5-1

Б. 3. № 10—1968 г., п. 7

ОТ ИЗДАТЕЛЬСТВА

Редакционная коллегия и издательство сочли целесообразным выпустить дополнительный том «Справочника химика» ввиду большого объема материала, первоначально намеченного к публикации в VI томе.

Содержание тома составляют разделы: «Номенклатура органических соединений», «Техника безопасности и производственная санитария», «Первая помощь при острых отравлениях», а также сводный предметный указатель ко всем томам «Справочника химика».

Для удобства пользования разделом «Номенклатура органических соединений» в дополнительном томе, в соответствии с пожеланиями читателей, наряду с вновь публикуемыми сведениями помещены без существенной переработки также и материалы, ранее напечатанные во II томе настоящего издания. Из них исключены лишь некоторые сведения, потерявшие значение в связи с опубликованием новых правил; внесены также отдельные редакционные исправления.

РЕДАКТОРЫ РАЗДЕЛОВ «СПРАВОЧНИКА ХИМИКА»

Докт. хим. наук О. Н. Григоров (физические свойства важнейших веществ, электродные процессы)

Докт. физ.-мат. наук А. Н. Зайдель (атомный спектральный анализ)

Канд. хим. наук А. И. Заславский (структура кристаллических тел)

Докт. техн, наук А. И. Меос (химические волокна)

Проф. Ю. В. Морачевский, канд. хим. наук Ф. Ю. Рачинский (аналитическая химия)

Докт. техн, наук М. Е. Лозин (неорганическая технология)

Докт. хим. наук Б. А. Порай-Кошиц (органическая химия, красители)

Канд. хим. наук В. А. Рабинович (общие сведения, гомогенное равновесие, свойства растворов)

Канд. хим. наук Ф. Ю. Рачинский (неорганическая химия)

Докт. хим. наук В. О. Рейхсфельд, канд. хим. наук 3. Я. Хавин, докт. хим. наук Л. С. Эфрос (сырье и продукты производства промышленности органических веществ)

Чл.-корр. АН СССР П. Г. Романнов (процессы и аппараты химической технологии)

Докт. хим. наук Д. А. Фридрихсберг (гетерогенное равновесие, химические справочники и периодические издания)

Канд. хим. наук 3. Я. Хавин (номенклатура органических соединений)

В СОСТАВЛЕНИИ ДОПОЛНИТЕЛЬНОГО ТОМАПРИНИМАЛИ УЧАСТИЕ:

Докт. мед. наук Ж. И. Абрамова Канд. хим. наук В. М. Альбицкая Ст- преподаватель К. А. Антонова Канд. хим. иаук В. И. Векслер Научный сотрудник Л. Н. Воробьев Канд. техн, наук И. М. Герман Канд. хим. наук В. И. Серкова Канд. хим. наук 3. Я. Хавин

ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЙ том

СОДЕРЖАНИЕ

Номенклатура органических соединений

Основы классификации и номенклатуры органических соединений . . . .

Правила Женевской номенклатуры

Правила Льежской номенклатуры

Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957

Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1965

Перечень названий радикалов IUPAC 1965

Правила номенклатуры природных аминокислот и родственных соединений IUPAC 1957

Правила номенклатуры стероидов IUPAC 1957

Правила номенклатуры углеводов

Дополнительные сведения о способах наименования органических соединений

Тривиальные и систематические названия некоторых радикалов по различным номенклатурным системам, не включенные в официальный перечень IUPAC 1965

Указатель

1118283911730532833734937811182839117305328337349378397401397401Техника безопасности и производственная санитария. Перваяпомощь при острых отравлениях

11

18

28

39

117

305

328

337

349

378

11

18

28

39

117

305

328

337

349

378

397

401

397

401

Техника безопасности и производственная санитария Огнеопасные и взрывоопасные свойства газов, паров и пыли . . . Баллоны, цистерны и бочки для газов, работающие под давлением . Хранение и перевозка химических веществ и Материалов Нормы производственной санитарии Средства индивидуальной защиты

Первая (доврачебная) помощь при острых отравлениях

421420431448453465472482421420431448453465472482Сводный предметный указатель ко всем томам

421

420

431

448

453

465

472

482

421

420

431

448

453

465

472

482

КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ ОСТАЛЬНЫХ ТОМОВ«СПРАВОЧНИКА ХИМИКА»

том /

Общие сведения

Атомные веса и распространенность элементов

Универсальные физические константы

Единицы измерения физических величин

Соотношения между единицами измерения величин

Измерение температуры и давления

Математические таблицы и формулы

Важнейшие химические справочники и периодические издания

Строение вещества и структура кристаллов

Строение вещества

Структура кристаллических тел

Физические свойства важнейших веществ

Плотность и сжимаемость жидкостей и газов

Термическое расширение твердых тел, жидкостей и газов

Равновесные температуры и давления (гетерогенные равновесия)

Критические величины и константы Ван-дер-Ваальса

Энергетические свойства важнейших веществ

Теплопроводность

Электропроводность и числа переноса

Диэлектрическая проницаемость

Дипольные моменты

Вязкость

Поверхностное натяжение

Показатели преломления химических соединений

Краткие сведения по лабораторной технике

Предметный указатель

ТОМ 11

Свойства неорганических соединений

Основы классификации и номенклатуры органических соединений

Свойства органических соединений

ТОМ III

Гомогенное химическое равновесие

Химическое равновесие в газовой фазе

Химическое равновесие в жидкой фазе

Гетерогенное химическое равновесие (растворимость, температуры замерзания и кипения растворов, давление пара и состав равновесных фаз, давление диссоциации)

Равновесие жидкость — твердое

равновесие газ — жидкость

равновесие твердое — газ

равновесие жидкость — жидкость

Криоскопические и эбуллиоскопические константы

Свойства гомогенных жидких растворов

Плотность растворов

Коэффициенты активности

Энергетические свойства растворов

Теплопроводность растворов

Электропроводность растворов и числа переноса

Вязкость растворов

Поверхностное натяжение растворов

Показатели преломления растворов

Электродные процессы

Электродные процессы в растворах

Электродные процессы в расплавах

Химическая кинетика и диффузия

Кинетика химических реакций

Диффузия

Реакционная способность органических соединении

Предметный указатель

ТОМ IV

Аналитическая химия

Методы разделения и качественного анализа

Методы весового и объемного определения элементов

Колориметрические и спектрофотометрические методы определения

Электрохимические методы анализа

Магнитные и ядерные методы анализа

Газовый анализ

Идентификация органических соединений по температурам плавления их про- и зв одних

■Спектральный анализ

Атомный эмиссионный и абсорбционный спектральный анализ

Спектры поглощения

Показатели преломления и оптическая активность

Указатель методов анализа и разделения элементов

ТОМ V

Сырье и продукты промышленности неорганических веществ

Вода

Воздух

Минеральное сырье

Характеристика важнейших продуктов промышленности неорганических веществ

Физические свойства некоторых технических материалов и продуктов

Неорганические вяжущие материалы

Огнеупорные изделия и материалы

Химически стойкая керамика

Стекло

Неорганические сорбенты

Процессы и аппараты химической технологии

Прикладная гидравлика

Машины для перемещения жидкостей и газов

Гидродинамика зернистых материалов

Разделение газовых неоднородных систем

Разделение жидких неоднородных систем

Перемешивание в жидкой среде

Теплообмен и теплопередача

Выпаривание

Сушка

Абсорбция, ректификация, перегонка

Адсорбция

Экстрагирование жидкостей

Умеренный холод

Коррозия

Химические источники тока

Гальванотехника

Предметный указатель

ТОМ VI

Сырье и продукты промышленности органических веществ

Углеродсодержащее сырье промышленности органического синтеза

Продукты основного органического синтеза

Высокополимерные материалы

Лакокрасочные материалы и покрытия

Химические средства защиты растений

Флотационные реагенты

Продукты тонкого органического синтеза

Предметный указатель

НОМЕНКЛАТУРАОРГАНИЧЕСКИХСОЕДИНЕНИЙ

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения А. М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические соединения — с открытой цепью углеродных атомов (их называют также алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда):

Предельные (насыщенные)

Непредельные (ненасыщенные).

Циклические соединения — с замкнутой в кольцо цепью атомов.

Карбоциклические (изоциклические),— в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы:

алициклические (предельные и непредельные),

ароматические.

Гетероциклические соединения — в их кольцевую систему, кроме углеродных атомов, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и т. д.).

В рядах ациклических и карбоциклических соединений основными классами являются углеводороды.

В основе гетероциклических соединений лежат гетероциклы, в которых атомы, образующие кольцо, соединены только с атомами водорода.

В предельных (насыщенных) углеводородах атомы углерода соединены друг с другом простыми (ординарными) связями С—С. В непредельных (ненасыщенных) углеводородах имеются одна или несколько пар углеродных атомов, соединенных кратными — двойными С = С пли тройными С НЕС связями.

Углеводороды с двойными или тронными связями могут быть образованы путем отнятия 2, 4, 6 и более атомов водорода от пар смежных углеродных атомов в предельных углеводородах; при этом получаются непредельные углеводороды, содержащие соответственно двойную, тройную, две двойные и т. д. связи. При отнятии же* двух и более атомов водорода от несмежных углеродных атомов из предельных ациклических углеводородов могут быть получены Циклические углеводороды.

Таким образом, все другие углеводороды можно рассматривать как производные предельных ациклических углеводородов.

Несколько кратных связей могут иметь различное взаимное расположение в углеродной цепи. Например, различают кумулированные С=С —С, сопряжение (пли конъюгированные) С = С—С = С и изолированные (или уединенные) ^^^—(СНо) п—С —С двойные связи.

# глеводороды различных классов образуют так называемые гомодргические рябы, в которых каждый последующий углеводород отличается от предыдущего лепа ряда на гомологическую разность СТЬ. Состав любого члена гомологиче- кого ряда выражается общей для данного ряда эмпирической формулой.

СП^2И + 2С Н 4 —метан С2Н6 —этан С gHg — пропан С4Н10 — бутан С5Н12 —пентан и т. д.СП^2И + 2С Н 4 —метан С2Н6 —этан С gHg — пропан С4Н10 — бутан С5Н12 —пентан и т. д.Например, состав ациклических предельных углеводородов может быть представлен формулой C„Hzn+2, НеПреДеЛЬНЫХ — С ОДНОЙ ДВОЙНОЙ СВЯЗЬЮ СпНгп,—с одной тройной или с двумя двойными связями CnHzn-z и т. д. Например:

СП^2И + 2

С Н 4 —метан С2Н6 —этан С gHg — пропан С4Н10 — бутан С5Н12 —пентан и т. д.

СП^2И + 2

С Н 4 —метан С2Н6 —этан С gHg — пропан С4Н10 — бутан С5Н12 —пентан и т. д.

С2Н4— этиленСдН6 — пропиленС4Нд — бутиленС5Н10— амилен и т. д.С2Н4— этиленСдН6 — пропиленС4Нд — бутиленС5Н10— амилен и т. д.СЛН2Л-2

С2Н4— этилен

СдН6 — пропилен

С4Нд — бутилен

С5Н10— амилен и т. д.

С2Н4— этилен

СдН6 — пропилен

С4Нд — бутилен

С5Н10— амилен и т. д.

С2Н2 — ацетилен

С3Н4 — метилацетилен

С4Н6— этилацетилен СеН8 — пропилацетилен и т. д.

Названия гомологических рядов углеводородов иногда производят от названий их простейших членов, например: углеводороды ряда метана, углеводороды ряда этилена (этиленовые углеводороды), углеводороды ряда ацетилена (ацетиленовые углеводороды).

При замещении в углеводородах того или иного гомологического ряда одного или нескольких атомов водорода отдельными атомами или группами (например, галогенами, группами —МОг, —ОН, —NH2 и'т. д.) образуются гомологические ряды, соответственно, галогенпроизводных, нитросоединений, спиртов, аминов и т. д. Таким образом, все другие классы органических соединений того или иного ряда являются производными углеводородов.

Для наименования отдельных органических соединений используются тривиальные названия и названия на основе различных систем структурной номенклатуры. К последним относятся старая рациональная номенклатура. Женевская (1892 г.) и Льежская (1930 г.) номенклатуры. Среди этих систем наиболее строгой, с точки зрения единого принципа наименования органических соединений, однозначности их названий (особенно для ациклического ряда) и наиболее связаи- иой с научной систематикой органических веществ, является- Женевская номенклатура. К сожалению, она в свое время не была разработана полностью и уже давно не может быть использована как единственная при наименовании очень многих сложных органических соединений.

В 1947 г. на совещании Международного союза чистой и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry — сокращенно IUPAC или в русском произношении — ЮПАК), состоявшемся в Лондоне, было принято решение о пересмотре существовавших правил номенклатуры органических соединений и о выработке новых международных правил. Созданные комиссии разработали правила для ряда разделов органической химии, которые начиная с 1957 г. публикуются под названием Правила номенклатуры органических соединений IUРАС.

В СССР А. П. Терентьевым с сотрудниками (1951 г.) была предложена систематическая номенклатура, основанная на строгом едином принципе и позволяющая однозначно называть любое органическое соединение. Однако эта номенклатура, вследствие довольно значительного отличия от обычных привычных химикам названий, не нашла общего применения.

До сих пор в мировой химической литературе используются самые разнообразные наименования органических соединений и нет единства номенклатуры. Путаница может возникнуть особенно тогда, когда в одном названии смешиваются принципы разных номенклатур.

Ниже дана краткая характеристика различных номенклатурных систем.

Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических принципов номенклатуры; они не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная кислота, винный спирт, бензол, ванилин, стрептоцид). Многие соединения названы по имени ученого, открывшего их (кетон Михлера, углеводород Чичибабина и т. п.). Однако н некоторые тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду метана все названия углеводородов, начиная от С5, являются систематическими — корни их производятся от греческих числительных, и все они имеют общее

окончание -аи (пентан, гексан, гептан) н т. д. (ср. стр. 42); названия же первых четырех представителей этого ряда (метан, этан, пропан, бутан)—тривиальные, так как корни их не образованы по какой-либо системе, одиако и эти названия имеют общее для ряда метана окончание -ан. Такие названия по номенклатуре IUPAC обозначаются как полу тривиальные или полусистематические (semi-trivial и semi-sistematic).

Рациональная и другие упомянутые структурные номенклатуры построены на общем принципе: название соединения должно отражать его химическое строение.

По старой рациональной номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как производные этого простейшего гомолога, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами, атомами или атомными группами.

По Женевской номенклатуре (стр. 18) основой (корнем) названия органического соединения является название нормального углеводорода, содержащего то же число атомов углерода, что и наиболее длинная углеродная цепь в называемом соединении. Приставки (префиксы) и окончания (суффиксы) показывают наличие в этой главной цепи боковых цепей (углеводородных радикалов), функциональных групп, нефункциональных заместителей и кратных связей; при этом цифрами обозначают положение боковых цепей, групп или кратных связей в главной углеродной цепи, а греческими (иногда латинскими) числительными — число одинаковых замещающих групп или кратных связей .

Порядок перечисления в общем женевском названии соединения названий и обозначений всех этих групп и кратных связей определяется их условным старшинством по отношению друг к другу (см. стр. 14). Названия углеводородных радикалов помещают перед корнем слова (т. е. перед названием главной цепи), а обозначения кратных связей — после кория.

Функциональными группами в производных углеводородов называются группы атомов типа [С]—А—Н, где А — атом или группа атомов кислорода, серы, азота (но не углерода); к функциональным группам относят и карбонильную группу [С]=О. Символ углерода в квадратных скобках указывает, что углерод, несущий функцию, считается частью углеродного скелета. Различают кислород- (пли серу-) содержащие и азотсодержащие функциональные группы. В общем названии соединения по Женевской номенклатуре обозначения кислород-(или серу-) содержащих функциональных групп ставятся в конце слова (после корня или обозначения кратной связи), а азотсодержащих — в начале слова (перед корнем или перед названиями радикалов).

К нефункциональным'заместителям относят галогены, нитрозо-(—NOV, ни- тро-(—NO2), азидо-(—N3) группы; оии не содержат атомов водорода; их обозначения в женевском названии помещают перед названиями азотсодержащих функциональных групп или перед названиями радикалов, а если эти последние отсутствуют — перед корнем слова.

В общем названии соединения вначале указываются младшие, затем стар

шие группы.

Нумерация углеродных атомов в главной цепи соединения определяется также условным старшинством замещающих групп или кратных связей и их расположением по отношению к одному, или другому концу этой цепи. При этом углеводородные радикалы являются старшими по отношению к кратным связям и к другим заместителям (при одинаковом положении двух радикалов по отношению к концам главной цепи старшим является радикал с меньшим числом углеродных атомов). Таким образом, в продуктах замещения углеводородов сохраняется нумерация, принятая для углеводородов.

Называются перед главной цепью. Цифра, указывающая положениезамещающей группы, ставится перед обозначением этой группы.Называются перед главной цепью. Цифра, указывающая положениезамещающей группы, ставится перед обозначением этой группы.ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Называются перед главной цепью. Цифра, указывающая положениезамещающей группы, ставится перед обозначением этой группы.

Называются перед главной цепью. Цифра, указывающая положениезамещающей группы, ставится перед обозначением этой группы.

ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Обозначаются соответствующими окончаниями послеглавной цепи. Цифра, указывающая положение кратнойсвязи или функциональной группы, ставится последанного окончания.

Примечания.

Цифры II — VI обозначают уменьшение старшинства групп при определении иачала нумерации цепи. Например, если есть углеводородные радикалы (II) и кратные связи (III) —начало нумерации цепи определяется более старшими группами — радикалами; кислородсодержащие группы (IV) старше азотсодержащих групп (V) и т. д.

Внутри разделов, обозначенных цифрами II — VI, начало нумерации определяется любой группой данного раздела, стоящей ближе к концу цепи. Если же группы данного раздела расположены симметрично, т. е. на равных расстояниях от концов цепи, начало нумерации определяет старшая группа. Возрастание старшинства в каждом разделе указано стрелками. Например, при симметричном расположении спиртовой и кетонной групп начало нумерации определяет старшая — кетонная группа.

В разделе IV каждая серусодержащая группа старше соответствующей кислородсодержащей группы.

о n z о и Е

Ь

е Я

Я я

Я я о 3 № Я Г ь

Е О

я я j: w о ж S X

о S я я ffl я я я

В номенклатуру производных углеводородов введено понятие о характеристических группах; этим термином объединяют все неуглеродные заместители.

Установлен порядок старшинства характеристических групп как при перечислении их в названии, так и при определении порядка нумерации атомов в основе соединения.

Главной цепью считают ту, которая включает старшую характеристическую группу и наибольшее число групп следующих по старшинству.

Для каждой характеристической группы установлены два способа обозначения в названиях: приставкой (префиксом) или окончанием (суффиксом).

В названии суффиксами обозначаются только кратные связи и только одна характеристическая группа — главная. Все остальные группы обозначаются префиксами.

В номенклатуре IUPAC не сформулированы правила расстановки в названии цифр, обозначающих положения в молекуле кратных связей или характеристических групп. Практика использования этой номенклатуры в английском языке показывает, что цифры (и другие указатели положений), относящиеся к радикалам или группам, обозначаемым префиксами, ставятся перед каждым префиксом; цифра, относящаяся к суффиксу, обозначающему кратную связь или главную группу, ставится перед корнем слова-названия; если же в названии используется несколько суффиксов, цифру, относящуюся к первому из них, ставят перед корнем, а все остальные — перед каждым соответствующим суффиксом. В этом отличие от практики использования Женевской номенклатуры, согласно которой цифры ставятся перед префиксами н после каждого суффикса. Сказанное видно из следующего сопоставления (примеры подобраны так, что к ним не относятся расхождения в порядке нумерации):

ФормулаСН3СН3-СН-СН2-СН3СН2=СН-СН2-СНз СН3—СН—сн2—СНз £>н сн3сн3—с=сн—сн3СН3сн3—С—СН2—СНзонСНзсн2=с-с=снсн—сн-сн=сн-сн=сн2 сн3—сн—с—сн2онФормулаСН3СН3-СН-СН2-СН3СН2=СН-СН2-СНз СН3—СН—сн2—СНз £>н сн3сн3—с=сн—сн3СН3сн3—С—СН2—СНзонСНзсн2=с-с=снсн—сн-сн=сн-сн=сн2 сн3—сн—с—сн2онНоменклатура IUPACНоменклатура IUPAC2-Метилбутан 1-Бутен 2-Бутанол2-Метилбутан 1-Бутен 2-Бутанол2-Метил-2-бутен2-Метил-2-бутен2-М ети л-2-бу танол2-М ети л-2-бу танол2-Метил-1-бутен*3-ин1,3-Г ексалиен-5-ин2-М етил-2-бу тен-1-ол2-Метил-1-бутен*3-ин1,3-Г ексалиен-5-ин2-М етил-2-бу тен-1-олСНзСНзСН3 IСН3 IСН3-СН2--СН2-С-С-СН=СН2IНО оСН3-СН2--СН2-С-С-СН=СН2IНО о4-Г идрокси-4-метил-1-гептен-З-он4-Г идрокси-4-метил-1-гептен-З-онЖеневская номенклатураЖеневская номенклатура2-Метнлбутан Бутеи-1 Бутанол-22-Метнлбутан Бутеи-1 Бутанол-22-Метилбутен-22-Метилбутен-22-М етил бу танол-22-М етил бу танол-22-Метилбутен-1-ин-3 Г ексадиен-1,3-ин-5 2-М етнл бу тен-2-ол-12-Метилбутен-1-ин-3 Г ексадиен-1,3-ин-5 2-М етнл бу тен-2-ол-14-М етил г епт е н-1-ол-4-он-З4-М етил г епт е н-1-ол-4-он-З

Формула

СН3

СН3-СН-СН2-СН3

СН2=СН-СН2-СНз СН3—СН—сн2—СНз £>н сн3

сн3—с=сн—сн3

СН3

сн3—С—СН2—СНз

он

СНз

сн2=с-с=сн

сн—сн-сн=сн-сн=сн2 сн3—сн—с—сн2он

Формула

СН3

СН3-СН-СН2-СН3

СН2=СН-СН2-СНз СН3—СН—сн2—СНз £>н сн3

сн3—с=сн—сн3

СН3

сн3—С—СН2—СНз

он

СНз

сн2=с-с=сн

сн—сн-сн=сн-сн=сн2 сн3—сн—с—сн2он

Номенклатура IUPAC

Номенклатура IUPAC

2-Метилбутан 1-Бутен 2-Бутанол

2-Метилбутан 1-Бутен 2-Бутанол

2-Метил-2-бутен

2-Метил-2-бутен

2-М ети л-2-бу танол

2-М ети л-2-бу танол

2-Метил-1-бутен*3-ин

1,3-Г ексалиен-5-ин

2-М етил-2-бу тен-1-ол

2-Метил-1-бутен*3-ин

1,3-Г ексалиен-5-ин

2-М етил-2-бу тен-1-ол

СНз

СНз

СН3 I

СН3 I

СН3-СН2--СН2-С-С-СН=СН2I

НО о

СН3-СН2--СН2-С-С-СН=СН2I

НО о

4-Г идрокси-4-метил-1-гептен-З-он

4-Г идрокси-4-метил-1-гептен-З-он

Женевская номенклатура

Женевская номенклатура

2-Метнлбутан Бутеи-1 Бутанол-2

2-Метнлбутан Бутеи-1 Бутанол-2

2-Метилбутен-2

2-Метилбутен-2

2-М етил бу танол-2

2-М етил бу танол-2

2-Метилбутен-1-ин-3 Г ексадиен-1,3-ин-5 2-М етнл бу тен-2-ол-1

2-Метилбутен-1-ин-3 Г ексадиен-1,3-ин-5 2-М етнл бу тен-2-ол-1

4-М етил г епт е н-1-ол-4-он-З

4-М етил г епт е н-1-ол-4-он-З

В русской литературе до сих пор цифровые указатели в названиях помещаются главным образом в соответствии с порядком, принятым в Женевской номенклатуре; этот же порядок используется и в немецкой терминологии. Во Франции принято помещать цифры после префиксов и перед суффиксами, например:

Метил-2- бут-2-ен-2-ол.

**

*

поиведены официальные тексты правил Женевской (стр. 18) и Льеж- " (стр 28) номенклатур, правила ЮРАС 1957 (стр. 39), правила ЮР АС (стр П5), а также правила ЮРАС по номенклатуре природных аминокис- J (стр. 328)’ и стероидов (337). Кроме того приведено англо-американское ппеп томление по номенклатуре углеводов (стр. 349).

На стр. 378 приведены дополнительные сведения по номенклатуре органиче- соединений. Приводятся некоторые приставки и окончания, используемые практике, но не включенные в официальные тексты приведенных выше номеи- гч-тур а также греческие (и некоторые латинские) числительные и буквы греческого алфавита. Рассматриваются не входящие в официальные правила от- ельные старые и частные способы наименования органических соедииений различных классов, в том числе— старая рациональная номенклатура.

Перечень принятых в настоящее время названий радикалов и атомных групп см. в разделе С номенклатуры ЮРАС (стр. 305). В дополнение к нему дан перечень некоторых названий радикалов, которые не являются официально принятыми, ио встречаются в литературе (стр. 397).

На стр. 401 дан алфавитный указатель терминов, важнейших названии, а также приставок и окончаний, используемых в рассмотренных номенклатурных системах.

2 Зак. 1272

ПРАВИЛА ЖЕНЕВСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ»

(Официальный текст)

Постановления Международной комиссии для реформы химической номенклатуры,принятые на Женевском конгрессе 19—22 апреля 1892 г.

Наряду с применяемыми ныне названиями, для каждого органического соединения должно быть установлено его официальное название, которое дает возможность легко отыскивать его в таблицах и словарях.

Комиссия выражает желание, чтобы авторы в своих научных статьях упоминали официальные названия в скобках рядом с названиями, ими употребляемым И -

Решено заняться в настоящее время исключительно номенклатурой соединений, строение которых известно, и поднять вопрос о наименовании веществ неизвестного строения в дальнейшем.

Углеводороды

Для всех насыщенных углеводородов принято окончание -ан.

Для первых четырех нормальных насыщенных углеводородов сохраняются ныне употребляющиеся названия: метан, этан, пропан, бутан; названия углеводородов с большим числом атомов углерода образуются с помощью греческих числительных.

Углеводороды с разветвленной цепью рассматриваются как производные нормальных углеводородов; названия их составляются из названия наиболее длинной нормальной цепи атомов углерода, которую можно принять в их формуле, и названий боковых цепей:

СН3

СН3—СН—сн3

Me тилпропан

Для обозначения углеводородного радикала, введенного в боковую цепьг следует употреблять префиксы мето-, это- и т. д. вместо метил-, этил- и т. д. Последние употребляют для обозначения замещения в главной цепи:

СН3—СН2—СН2—СН—СН2—СН3—сн3

СН3—СН—сн3

Метоэтилгептан

* Правила Женевской и Льежской (стр. 28) номенклатур (с некоторыми редакционными уточнениями) приведены в переводе, заимствованном из книги: А. П. Терентьев, А. Н. Кост, А. М. Цукерман, В. М. Потапов, Номенклатура органических соединений. Изд. АН СССР, 1955, стр. 268 и 278. В квадратных скобках сохранены замечания и дополнения авторов перевода.

УГЛЕВОДОРОДЫ

Положение боковых цепей обозначается цифрами, указывающими, к какому атому углерода главной цепи примыкает боковая цепь. Нумерацию начинают с того конца главной цепи, к которому ближе боковая цепь. Если же две ближайшие к краю боковые цепи расположены на равных расстояниях от концов главной цепи, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе простейшая боковая цепь..

Атомы углерода боковой цепи обозначают той же цифрой, что и атом главной цепи, к которому примыкает боковая цепь; эта цифра снабжается индексом, указывающим положение атома в боковой цепи, начиная от места примыкания:

1234567

С Н3—С Н—С Н2—СН—С Н2—С Н2—с н3

II

СН3СН2—сн3

2*4‘42

В случае, если к одному атому углерода примыкают две боковые цепи, порядок обозначения их будет отвечать степени их сложности: номера атомов простейшей из них отмечают знаком штрих «'».

Тот же способ нумерации употребляется для боковых цепей в замкнутых (кольчатых) структурах.

Названия непредельных углеводородов с открытыми цепями и одной двойной связью составляются из названий соответствующих насыщенных углеводородов путем замены окончания -ан на -ен. При двух двойных связях углеводород получает окончание -диен, при трех—триен и т. д.: сн2=сн2сн2=с=сн2

ЭтенПропадиен

Названия углеводородов с тройной связью образуются как и в предшествующем случае, но с заменой окончания -ан на -ин, -динн, -триин и т. д.:

СН—СНСН^С—СН2—СН2—с—сн

ЭтинГексадцин

При одновременном нахождении в молекуле двойных и тройных связей применяются окончания -енин, -диении и т. д.

Нумерация атомов углерода в ненасыщенных углеводородах производится так же, как и в соответствующих насыщенных углеводородах. 13 случаях, когда начало нумерации однозначно не определяется предшествующими правилами или при отсутствии боковой цепи, нумерацию начинают с того конца главной цепи, к которому ближе связь высшего порядка:

1234512345

СН3—СП—СП2—СН=СН2СН==С—СН2—сн=сн2

сн3

В случае необходимости можно обозначить двойную или тройную связь номером первого атома углерода, к которому она примыкает:

СН2=СН—СН2—СН3сн3—сн=сн—сн3

Бутен-1Бутен-2

Названия насыщенных углеводородов с замкнутой цепью образуют из названий соответствующих углеводородов с открытой цепью и префикса цикло- [cyclo-], например циклогексан вместо гексаметилеи.

Для продуктов замещения углеводородов сохраняется нумерация углеводородов.

Функции

Названия спиртов и фенолов образуются из названия углеводорода, от которого они происходят, с прибавлением окончания -ол, например, метанол, пентенол.

Названия многоатомных спиртов и фенолов образуются подобным же образом, но между названием углеводорода и суффиксом -ол вставляются суффиксы -ди-, -три-, -тетра- и т. д., указывающие атомность. Например: пропантриол вместо глицерин, гексангексол вместо гексит.

Название меркаптан применяться не будет; эту функцию обозначают суффиксом -тиол, например этантиол.

Названия простых эфиров образуются из названий углеводородов, их составляющих, соединенных словом -окси- [оху] (предварительное постановление): пентан-окси-этан; бензен-окси-метан.

С6Н5—S—С2ИбС6Н5—S—С2ИбБензен-тно-этанБензен-тно-этанТиоэфиры обозначаются суффиксом -тио-, дисульфиды — суффиксом -дитио-, сульфоны — суффиксом -сульфон- (предварительное постановление):

С6Н5—S—С2Иб

С6Н5—S—С2Иб

Бензен-тно-этан

Бензен-тно-этан

С6НБ—S—S—С6Н5С6Н5—so2—с„н5

Бензен-дитио-бензенБензеи-сульфон-бензен

Названия альдегидов образуются из названия углеводорода, от которого они происходят, путем прибавления окончания -ал, тиоальдегиды получают окончание -тиал: метанал, этантиал.

СН3—СО—СН3ПропанонСН3—СО—СН3ПропанонНазвания кетонов образуют из названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -он:

СН3—СО—СН3Пропанон

СН3—СО—СН3Пропанон

сн3—со—сн2—сн2—сн3

Пентанон-2

Дикетоны, трикетоиы, тиокетоны обозначаются суффиксами -дион, -трион, -тион.

Номенклатура хинонов не изменяется.

Названия одноосновных кислот с открытой цепью образуются из названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -овая и слова «кислота» [франц, -oique acide]. Многоосновные кислоты получают названия «диовая», «триовая» [acide dioique, trioique, tetroique]:

Этановая кислотаБутандиовая кислотаЭтановая кислотаБутандиовая кислотаСН3СООН [acide ethanoique]

Этановая кислота

Бутандиовая кислота

Этановая кислота

Бутандиовая кислота

НООССН2СН2СООН [acide butane-dioique]

В этих кислотах углерод карбоксильной группы считается входящим непосредственно в углеродный скелет соединения.

Этантиоловая кислотаЭтантионовая кислотаЭтантионтиоловая кислотаЭтантиоловая кислотаЭтантионовая кислотаЭтантионтиоловая кислотаЕсли в карбоксильной группе органических кислот одинарно или дважды связанный атом кислорода или, наконец, оба вместе замещены атомами серы. То образующиеся содержащие серу кислоты обозначают суффиксами -тиоловая* -тионовая или -тионтиоловая:

Этантиоловая кислота

Этантионовая кислота

Этантионтиоловая кислота

Этантиоловая кислота

Этантионовая кислота

Этантионтиоловая кислота

CH3COSH [acide ethane-thiollque] CHgCSOH [acide ethane-thionique] CH3CSSH [acide ethane-thione-tiolique]

В одноосновных кислотах, углеродный скелет которых отвечает нормальной нли симметричной углеродной цепи, атом углерода карбоксильной группы

обозначается номером 1; в прочих случаях сохраняется нумерация атомов углерода, принятая для углеводородов: 43211234

[сн3—сн2—сн2—соонсн2=сн—СН2—соон

Бутановая кислотаБутен-1-овая-4 кислота

1 СНЗХ 234

>СН—СН2—СООН

CH3Z 2-Метилбутановая-4 кислота)

Для солей и сложных эфиров сохраняются современные приемы их номенклатуры.

Ангидриды кислот обозначают по названиям соответствующих, кислот, например этановый ангидрид [anhydride ethanoique].

Лактоны обозначают окончанием -олид. Положение кислорода спиртовой гидроксильной группы в главной цепи по отношению к группе СО —остатку карбоксильной группы — может быть обозначено греческими буквами или же цифрами;оcq

II

сн2—СН2—сн2 —сн2

Пентаноли д-1,5,илиб-Пентанолид

Названия лактонокислот, образуемых двухосновными кислотами, получаются из названий лактонов, от которых они происходят, путем прибавления окончания -овая:_

ОСО

I I

НООС—СН—сн2—сн2

Пентанолидовая кислота [асide pentanoildoique]

Амин ы. Для аминов, рассматриваемых как производные аммиака, полученные путем замещения в нем атомов водорода углеводородными радикалами, сохраняются прежние названия: этиламин, этилметиламин, этандиамин.

Названия аминов, рассматриваемых как соединения, в которых группа NHa является заместителем, образуют из названия соединения путем добавления пре

фикса амино-:фикса амино-:NH2CH2COOHNH2CH2COOH

фикса амино-:

фикса амино-:

NH2CH2COOH

NH2CH2COOH

Аминоэтановая кислота[aclde amino-ethanoique)

Названия соединений, в которых двухвалентная группа >NH замыкает цепь атомов углерода, образуют, добавляя суффикс -имин к названию соответствующего углеводорода с тем же числом атомов углерода и водорода, что и в данном соединении:

сн,хси2—СИ2Х

| )>NHI \nh

сн/сн2—сн z

ЭтениминБутенимин [по Тиману)

Для фосфинов, арсинов, стибинов, сульфинов сохраняется ныие употребляемая номенклатура.

С2Н5—о—nh2С2Н5—о—nh2Названия производных г и д р о к с и л а м и н а, образованных замещением гидроксильного водорода, составляются из названия радикала и суффикса -гидроксиламин:

С2Н5—о—nh2

С2Н5—о—nh2

Этилгидроксиламин

Названия оксимов образуют из рода прибавлением суффикса -оксим:Названия оксимов образуют из рода прибавлением суффикса -оксим:названия соответствующего углеводо-названия соответствующего углеводо-

Названия оксимов образуют из рода прибавлением суффикса -оксим:

Названия оксимов образуют из рода прибавлением суффикса -оксим:

названия соответствующего углеводо-

названия соответствующего углеводо-

СН3СН2ССН3

NOHБутаиоксим-2NOHБутаиоксим-2CH3CH2CH2CH=NOH

NOH

Бутаиоксим-2

NOH

Бутаиоксим-2

Бутаноксим-1

Названия амид, имид, амидоксим сохраняются:

ch3conh2nh2coch2ch2conh2

ЭтанамидБутандиамид

NH2COCH2CH2COOH

БутанимндБутанимндБутанамидовая кислота

Бутанимнд

Бутанимнд

ЭтанамидоксимЭтанамидоксим^N-OH \nh2

Этанамидоксим

Этанамидоксим

Мочевина как родовое название сохраняется и употребляется для наименования алкилзамещепных производных мочевины (этилмочевина). Производные, образованные путем замещения водорода мочевины кислотными радикалами, называют у рейдами.

Названия веществ, содержащих два остатка мочевины, образуют путем добавления суффикса -диуреид (или -димочевина); вещества кислотного характера называют уреидными кислотами. Обозначения ураминовые или уровые [unique] для кислот рекомендуется не применять.

[По Тиману, согласно правилам 36 и 37:

NH2CONHC2H5CH3NHCONHC2H5NH2CON(CH3)C2H5

Этилмочевинаа-Этил-р-метилмочевинаа,а-Этилметилмочсвина

CH3CONHCONH2ch3conh2

Анетилмочевина, или этаиуреид Ацетамид, или этанамид

Однако, согласно правилам 53 и 37:

CH3CONHCONH2

Этаноилмочевина

CH3CONHCONHCOCH3

а,Р-Диэтаноилмочевина

NH—СО—NH

I I

СО—СН2—со

а,Р-Пропандиоилмочевина

(Малони лмо че вииа)

Далее Тиман объединяет в правило 37-а названия водных мочевины:Далее Тиман объединяет в правило 37-а названия водных мочевины:Гидантоиновая кислота ГидантоинГидантоиновая кислота ГидантоинNH2CONHCH2COOHNH—СО—NHNH2CONHCH2COOHNH—СО—NHразличных других произ-уреидоэтиловая кислота а,р-этилоилмочевинаразличных других произ-уреидоэтиловая кислота а,р-этилоилмочевинаОксалуровая кислотаПарабановая кислотаАллоксановая кислотаАллоксанМетилгидантоиновая кислотаОксалуровая кислотаПарабановая кислотаАллоксановая кислотаАллоксанМетилгидантоиновая кислотаСО—сн2nh2conhcocoohNH—СО—NHСО—соnh2conhcococoohСО—сн2nh2conhcocoohNH—СО—NHСО—соnh2conhcococoohуреидоэтаноиловая кислотаа,р-этандиоилмочевинауреидоэтаноиловая кислотаа,р-этандиоилмочевинаNH—СО—NHco—co—coNH2CONCH2COOHCH3NH—СО—NHco—co—coNH2CONCH2COOHCH3уреидопропилониловая . кислота (вернее пропаноноиловая)а.р-пропанондиоилмоче- винаа-метилуреидоэтиловая!кислотаJуреидопропилониловая . кислота (вернее пропаноноиловая)а.р-пропанондиоилмоче- винаа-метилуреидоэтиловая!кислотаJ

Далее Тиман объединяет в правило 37-а названия водных мочевины:

Далее Тиман объединяет в правило 37-а названия водных мочевины:

Гидантоиновая кислота Гидантоин

Гидантоиновая кислота Гидантоин

NH2CONHCH2COOHNH—СО—NH

NH2CONHCH2COOHNH—СО—NH

различных других произ-

уреидоэтиловая кислота а,р-этилоилмочевина

различных других произ-

уреидоэтиловая кислота а,р-этилоилмочевина

Оксалуровая кислота

Парабановая кислота

Аллоксановая кислота

Аллоксан

Метилгидантоиновая кислота

Оксалуровая кислота

Парабановая кислота

Аллоксановая кислота

Аллоксан

Метилгидантоиновая кислота

СО—сн2nh2conhcocooh

NH—СО—NH

СО—соnh2conhcococooh

СО—сн2nh2conhcocooh

NH—СО—NH

СО—соnh2conhcococooh

уреидоэтаноиловая кислота

а,р-этандиоилмочевина

уреидоэтаноиловая кислота

а,р-этандиоилмочевина

NH—СО—NH

co—co—coNH2CONCH2COOH

CH3

NH—СО—NH

co—co—coNH2CONCH2COOH

CH3

уреидопропилониловая . кислота (вернее пропа

ноноиловая)

а.р-пропанондиоилмоче- вина

а-метилуреидоэтиловая!

кислотаJ

уреидопропилониловая . кислота (вернее пропа

ноноиловая)

а.р-пропанондиоилмоче- вина

а-метилуреидоэтиловая!

кислотаJ

А м и д и н ы. Названия амидинов образуют из названия кислоты и суф фикса -амидин:

1,NH

СН3—с<

xnh2

Этанамидин

Гуанидин как родовое название сохраняется, но замещенные гуанидины называют как производные диамидокарбимидина. [По Тим'ану: если в за- мещеиных гуанидинах хотят точнее обозначить место замещения, то целесообразно эти соединения называть как производные диамидокарбамидина. Напри

мер:мер:NH2C6H5N=CxNH2C6H5N=CxДиамидокарбоф е нилимидинДиамидокарбоф е нилимидин,NHCH3NH=C<XNHCH3а,Р-Диметнл-диамидокарбимидин],NHCH3NH=C<XNHCH3а,Р-Диметнл-диамидокарбимидин]

мер:

мер:

NH2

C6H5N=Cx

NH2

C6H5N=Cx

Диамидокарбоф е нилимидин

Диамидокарбоф е нилимидин

,NHCH3

NH=C<

XNHCH3

а,Р-Диметнл-диамидокарбимидин]

,NHCH3

NH=C<

XNHCH3

а,Р-Диметнл-диамидокарбимидин]

Бетаины. Названия бетаинов образуют при помощи суффикса -тайн (-tai не].

[По Тиману, (CH3)3NCH2COO этилоилтриметилгаии. А. Комб предложил на- зывать это соединение этаноилтриметилтаином. Однако этаноил— одновалентный радикал, а остаток —СН2СОО— двухвалентен. В соответствии с правилами наименования лактонов (правило 32) простейший бетаин должен быть назван три- метилэтан-1,2-таин.]

Нитрилы. Названия алифатических нитрилов, в которых группа CN составляет часть главной цепи, образуют из названий углеводородов прибавлением суффикса -нитрил:

CH3CN

Эташштрил

Не принято окончательного решения относительно наименования соединений, в которых группа CN входит в состав боковой цепи.

В ароматических соединениях применяют префикс циано-:

C6H5CN

Цианобензен |инанобензол)

К а р б и л а м и н ы. Для карбиламинов сохраняется современная номенклатура.

[По Тиману, CH3NC— метилкарбиламин.]

Изоциановые эфиры. Названия изоциановых эфиров обозначают •суффиксом -карбонимид, изотиоциановых эфиров — суффиксом -тиокарбонимид:

[По Тиману,[По Тиману,C2H5NCOЭтилкарбонимидC2H5NCOЭтилкарбонимидC2H6NCSЭтилтиокарбонимплC2H6NCSЭтилтиокарбонимпл

[По Тиману,

[По Тиману,

C2H5NCO

Этилкарбонимид

C2H5NCO

Этилкарбонимид

C2H6NCSЭтилтиокарбонимпл

C2H6NCSЭтилтиокарбонимпл

СН2=СН—CH2N=CS

Пропен-1-ил-3-тиокарбонимид|

.44. Ц и а н о в ы е эфиры. Название циановые эфиры [cyanates] сохраняется; сульфоциановые эфиры называются тиоциановыми [thiocyanates].

Нитропроизводные. Для нитропроизводных сохраняется существующая номенклатура.

Азосоединения. Обозначения азо-, диазо-, гидразо-, азокси- сохраняются, но названия самих соединений существенным образом изменяются:

C6H5N2C1 [т. е. C6H5N2Ct]C6H5-N2-C6HS

Хлористый диазобензенБензен-азо-бензен

С6НБ—N2—CeH4—N2—С6Н5

Бензен-азо-бснзен-азо-бензен

[По Тиману, бензен-дназохлорид; бензен-азокси-бензеи; бензен-гидразо-беизен.

Гидразины. Симметрично замещенные гидразины рассматриваются ■как гидразосоединения и называются как таковые; названия несимметрично замещенных гидразинов составляются из названий радикалов-заместителей и суффикса -гидразин:

с6нБХ

С6НБ—NH—NH—СН3>N—NH,CH3C6H4NH—NH,

CH3

БензенгилразометаиФенилметилгилразин Метофснилгидразин

Гидразоны. Названия гидразонов образуются заменой окончания -ал -и -он альдегидов и кетонов окончанием -гидразон:

CH3CH,CH=NNHC6HS

Пропанфенилгидразон

Вместо озазон употребляется название дигидразон.

Обсуждение номенклатуры соединений с несколькими различными функциями отложено. По этому вопросу Международная комиссия подготовит доклад к будущему конгрессу. Комиссия должна иметь в виду согласование требований разговорной номенклатуры с терминологией, приложимой для словарей.

Радикалы

Названия одновалентных радикалов, образованных из углеводородов путем отнятия одного атома водорода, получают при помощи окончания -ил. В названиях насыщенных углеводородов это окончание ставится вместо окончания -ан; в названиях ненасыщенных углеводородов оно присоединяется к названию углеводорода:

сн3—сн2—сн2=сн—сн=с—

ЭтилЭтенилЭтинил

Названия радикалов спиртов, образованных отнятием атома водорода, соединенного с углеродом, получают путем прибавления окончания -ол к названию соответствующего углеводородного радикала:

—сн2—сн2—он—сн=сн—он

ЭтилолЭтенилол

Названия радикалов альдегидов получают, подобно названиям радикалов спиртов, прибавлением к названию соответствующего углеводородного радикала окончания -ал:

—СН2—СНО

Этилал

Названия радикалов кислот, сохранивших кислотную функцию, т. е. образованных из кислот отнятием атома водорода, связанного с углеродом, получают подобным же образом с применением окончания -овая (и слова кислота) :

—СН2—COOH

Этиловая (кислота)

Названия радикалов, образованных из кислот отнятием гидроксильной группы, получают заменой в названии кислоты окончания -овая [oique] окончанием

-оил [oyle]:

СН8—СО—

Этаноил

При соединении двух радикалов с одним атомом наиболее сложный произносится в названии первым. Например: фенилэтилгидразин, пентилметиламин.

Ароматические соединения

В ароматических соединениях, как н во всех соединениях, содержащих кольчатые структуры, боковые цепи рассматривают как заместители:

с6нБсно с6н5сн2сн2он с6нЕсо2н

бензен-метилал

бензен-этилол

бензен-карбоновая, или бензен-карбоксиловая кислота [acide bensene-carbonique (ou carboxilique)]

СБН3М(СО2Н)2

пиридин-дикарбоновая, или пирнднн-дикарбоксиловая кислота [acide pyridine-dicarbonique (ou dicarboxilique)]

Атомы углерода^ бензольного кольца и примыкающие к ним боковые цепи нумеруются от номера 1 до номера 6.

В полизамещенпых производных бензола номер 1 присваивается тому атому кольца, несущему заместитель, с которым непосредственно связан атом- заместитель с наименьшим атомным весом.

Определив начало нумерации, прочие атомы кольца нумеруют подряд таким образом, чтобы наименьшие номера получили те, которые непосредственно связаны с атомами-заместителямн наименьшего атомного веса. При тождественности двух атомов, связанных с кольцом, обращают внимание на другие атомы и группы.

В случае, когда имеется несколько боковых цепей, наименьшие номера надо придавать тем, которые содержат только один атом углерода, а из них — тем, которые образованы из группы СН3 посредством замещения меньшего числа атомов водорода. В случае равенства по перечисленным признакам преимущество имеют группы меньшего молекулярного веса.

Цепи с несколькими атомами углерода следует классифицировать аналогичным образом:

Метил-этилокси-иитро-беизен- карбоновая-1,2,6,3 кислота [aclde methylethyloxy-nltro- bensene-carbonlque-1,2,6,3]

Когда одна и та же замещающая группа повторяется несколько раз, нумерацию начинают от одной из замещающих групп и ведут в таком направлении, чтобы остальные группы получили возможно меньшие номера:

Амино диметилбензен-4,1,3

[По Тиману:

Диметил-1,2-бензенолЛДиметил-1,2-бензенолЛ

Диметил-1,2-бензенолЛ

Диметил-1,2-бензенолЛ

С другой стороны:

Метил-1-метилол-6-бензсиол-3Метил-1-метилол-6-бензсиол-3

Метил-1-метилол-6-бензсиол-3

Метил-1-метилол-6-бензсиол-3

знакомзнаком

знаком

знаком

В последнем примере Тиман исходит из неправильного положения, что старше та группа, которая имеет меньший молекулярный вес. По духу и букве настоящих правил метилол должен получить меньший номер, чем оксигруппа, так как в нем с кольцом связан атом меньшего атомного веса.]

-Если два ароматических кольца соединены непосредственной связью или через атомный мостик, атомы менее сложного кольца нумеруются цифрами со штрих «'»:

61. ческпе61. ческпеОбсуждение номенклатуры веществ, содержащих ненасыщенные цикли- структуры, откладывается до опубликования статьи Армстронга по этому

61. ческпе

61. ческпе

предмету.

Комиссия приглашает редакторов крупных химических журналов согласиться относительно применения настоящих постановлений.

ПРАВИЛА ЛЬЕЖСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ

(Номенклатура органических соединений Международного союза химии — IUC 1930)

Общие положения

Вводится возможно меньше изменений в общепринятую номенклатуру.

Ныне рассматривается только номенклатура соединений известного строения. Номенклатура соединений неизвестного строения будет рассмотрена позднее.

Точная форма слов, окончаний и т. п., предписываемая правилами, должна быть прийедена в соответствие с особенностями каждого языка специальными подкомитетами.

Углеводороды

В названиях насыщенных углеводородов применяется окончание -ан; углеводороды с открытой цепью носят групповое название алканы.

Для первых четырех нормальных насыщенных углеводородов сохраняются принятые ныне наименования (метан, этан, пропаи, бутан). Названия нормальных насыщенных углеводородов, содержащих более четырех атомов углерода, образуют из греческих или латинских числительных.

Углеводороды с разветвленной цепью рассматривают как производные нормальных углеводородов; наименование их строится йз названия наиболее длинной непрерывной цепи атомов углерода, находящейся в их молекуле, с добавлением названий боковых цепей. При. наличии двух цепей одинаковой длины или, если это дает более простое наименование, за основную цепь принимают ту, в которой имеется наибольшее число разветвлений.

При наличии нескольких боковых цепей порядок перечисления их в названии отвечает степени их сложности. Более сложной считается цепь, имеющая наибольшее число вторичных и третичных атомов. Можно перечислять цепи и в алфавитном порядке.

Для построения названий ненасыщенных углеводородов с открытой цепью используют названия соответствующих насыщенных углеводородов, заменяя окончание -ан в случае одной двойной связи на -ен; при двух двойных связях применяется окончание -дней и т. д. Этим углеводородам присваиваются групповые названия алкены, алкадиены, алкатриены и т. д.

Примеры:

пропен, гексен и т. д.

Названия углеводородов с тройной углерод-углеродной связью образуют из названий соответствующих насыщенных углеводородов с заменой окончания -ан на -ин, -диин и т. д.; их групповое название алкины. Например: пропин, гептин и т. д.

Если в главной цепи одновременно имеются двойные и тройные связи, то в названиях таких углеводородов применяют окончание -енин, -диенин и т. д' Групповое наименование таких углеводородов алкенины, алкадиенины и т. д.

Названия насыщенных моноциклических углеводородов образуют из на- ..анпя соответствующего насыщенного углеводорода с добавлением префикса никло-. Групповое их название циклоалканы.

Для построения названий ненасыщенных моноциклических углеводородов применяются правила 8—10. Однако для частично насыщенных ароматических полициклических соединений применяется префикс гидро-, которому предшест- nver префикс ди-, три-, тетра- и т. п. Например дигидроантрацен.

Ароматические соединения обозначаются окончанием -ен и сохраняют в остальном свои обычные наименования. Вместо бензен [бензол] можно применять слово фен.

Основные гетероциклические соединения

Общепринятые названия, окончания которых не соответствуют химической функции вещества, изменяются в зависимости от особенностей каждого языка.

Например (на английском и французском языках), окончание -о1 заменяется окончанием -ole (pyrrol—pyrrole); окончание -апе заменяется окончанием -ап (pyrane—pyran).

Если азотсодержащие гетероциклические соединения, наименования которых не оканчиваются на -ин, дают при ступенчатом гидрировании продукты основного характера, эти продукты могут быть последовательно обозначены добавлением окончаний -ин, -идин, например: пиррол, пирролин, пирролидин; оксазол, оксазолин.

Для обозначения гетероатомов, входящих в цикл, применяется оконча- шге «а». Кислород, следовательно, обозначается «окса», сера — «тиа», азот — «аза» и т. п. Буква «а» может быть пропущена перед гласной. Например: тиа- дназол, оксадиазол, тиазин, оксазин.

Сохраняя для гетероциклических соединений общепринятые наименования, их названия можно также образовывать от наименования соответствующего изо- ннклического соединения добавлением названий гетероатомов, оканчивающихся на «а», например 2, 7, 9-триазафенаитрен:

Простые функции

Соединениями с простыми функциями называются вещества, содержащие функцию только одного рода, хотя бы оиа была многократно повторена в одной и той же молекуле.

Если в молекуле содержится только одна функциональная группа, основную цепь выбирают таким образом, чтобй! функциональная группа находилась в этой цепи. Если функциональных групп несколько, то главную цепь выбирают таким образом, чтобы в ней оказалось максимальное число групп.

Галогензамещенные соединения называются по наименованиям углеводородов, производными которых они являются, с добавлением префикса, указывающего природу и число атомов галогена.

Названия спиртов и (фенолов строятся из названия углеводорода, производными которого они являются, с добавлением суффикса -ол. В соответствии с правилом 1 сохраняются общепринятые названия, как-то: фенол, крезол, нафтол и т. п. Это правило применимо и к гетероциклическим соединениям, напри- мер: хинолинол.

В названиях многоатомных спиртов или фенолов между наименованием Углеводорода и суффиксом вставляют частицы -ди-, -три-, -тетра- и т. д.

Слово меркаптан в качестве суффикса не применяется. Эта функция (SH) обозначается суффиксом -тиол.

Простые эфиры рассматриваются как углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены алкоксигруппами. Для симметричных эфиров может быть сохранена ныне принятая номенклатура.

Примеры:

метокспэтан; метоксиметан, или метиловый эфир

Кислород, связанный с двумя атомами углерода одной и той же углеродной цепи, обозначается префиксом эпокси- в тех случаях, когда вещество нецелесообразно называть как циклическое соединение.

Примеры:

окись этилена — эпоксиэтан;

эпихлоргидрин —3-хлор-1,2-эпоксипропан;

окись тетраметилена — тетрагидрофуран — 1,4-эпоксибутан

Сульфиды, дисульфиды, сульфоксиды и сульфоны называют подобно простым эфирам с заменой слова «.окси» соответственно на «тио», «дитио», «сульфинил», «сульфонил».

Примеры:

СН3— SO2—С2Н5СН3—S—С3Н7 Сзн7—SO—С4Н9

МетилсульфонилэтанМетилтиопропаи1-(Пропилсульфинил)бутап

Альдегиды обозначаются суффиксом -ал, добавляемым к названию углеводорода, производными которого они являются. Тиоальдегиды — соответственно суффиксом -тиал. Ацетали называются 1, 1-диалкоксиалканами.

Кетоны получают окончание -он. Дикетоны, трикетоны, тиокетоны обозначаются суффиксами -дион, -трион, -тион.

Наименование кетен сохраняется:

СНС6НСНС6Нэх\с=С=Оэх\с=С=ОМетилфенил кетенМетилфенил кетен

СН

С6Н

СН

С6Н

эх

\с=С=О

эх

\с=С=О

Метилфенил кетен

Метилфенил кетен

Для кислот сохраняется правило Женевской номенклатуры. Однако в тех случаях, когда применение этой номенклатуры неудобно, карбоксильную группу рассматривают как заместитель и наименование кислоты образуют, добавляя к названию углеводорода окончание -карбоновая кислота.

Кислоты, в которых атом или атомы кислорода замещены атомом или атомами серы, называются согласно Женевской номенклатуре. Примеры: этан- тнокислота, тиоловая, тионовая, тиолтионовая. Рассматривая карбоксил как заместитель, их можно называть карботиокислотами. При замещении кислорода ОН-группы применяется суффикс -карботиоловая, при замещении кислорода С = О-группы — суффикс -карботионовая; при замещении обоих атомов кислорода — суффикс -карбодитио.

Для солей и сложных эфиров сохраняются принятые ныне правила. Например: бутаноат натрия, или натриевая соль бутановой кислоты; диэтил-1,2- этандикарбоксилат, или диэтиловый эфир янтарной кислоты.

Для ангидридов кислот сохраняется принятая ныне система обозначения по названиям соответствующих кислот. При применении наименований, составленных в соответствии с Женевской номенклатурой, амиды, амидоксимы, амидины, имины и нитрилы называются как кислоты с добавлением к названию углеводорода соответственно окончания -амид, -амидоксим, -амидин, -имид, -нитрил, в то время как галогенангидриды кислот называют, комбинируя название галогена с названием радикала. Например, хлористый бутаноил C3H7COOCI, бу- танампд C5H7CONH2.

В тех случаях, когда карбоксил рассматривается как замещающая группа, применяются окончания -карбонамид, -карбонамидоксим, -карбонимид.

Для азотсодержащих оснований применяется окончание -ин [-in в отличие от -упе из правила 9]. Ныне принятая номенклатура моноамннов сохраняется. Для полиаминов наименование углеводорода сопровождается префиксами ди-, триамино- * и т. д. Для алифатических соединений, содержащих пятивалентный азот, окончание -ин меняется на -оний. Для циклических соединений, содержащих пятивалентный азот в циклической структуре, окончание -ин меняется па -иний, окончание -ол — на -олий.

Примеры:

пиридин — пиридиний;

имидазол — имидазолий

(а) Производные мышьяковистого водорода AsH3 называют как соответствующие амины и их производные, используя окончание -арсин. Одновалентный радикал — AsII2 обозначают префиксом арсино-

Примеры: CH3AsH2

Метиларсин

(CH3)3As

Триметиларсин

(CH3)2AsC1

Хлордиметиларсин

(CH3)3AsO

Триметиларсиноксид (окись триметиларсина)

H2AsCH2CH2AsH2

1.2-Диарсиноэтан, или этан-1,2-диарсин

(C2H5)4AsOH

Тетраэтиларсоний (гидроокись тетраэтиларсония)

(CH3)2AsAs(CH3)2

Тетраметилбиарсин

Кислоты типа RHAs-f^ и RR'As^ называют арсиновыми кисло-

хон \он

тами, кислоты типа RAsO(OH)2 — арсоновыми кислотами. Радикал —AsO(OH)2 обозначают префиксом арсоно-.

Примеры:

(CH3)2AsOOH диметиларсиновая кислота

C6H5AsO(OH)2 бензенарсоновая кислота

(с) Правила (а) и (Ь) применимы к аналогичным соединениям фосфора и сурьмы, причем слог «арс» заменяется, соответственно, на «фосф» или «стиб».

(d) Следующий список включает префиксы и суффиксы, применимые к большинству обычных соединений фосфора, мышьяка и сурьмы:

Радикал

Префикс

Суффикс

Радикал

Префикс

Суффикс

—AsH2

арсино

арсин

-РО(ОН)2

фосфоно

фосфоновая

—AsO

арсенозо

- р=р-

фосфоро

—AsO2

арс о

—Р—N—

фосфазо

>AsO(OH)

арсинико

• арсииовая

—P=As—

фосфарсено

-AsO(OH)2

арсоно

арсоновая

—SbH2

стибино

стнбин

—As=As—

арсено

-SbO

стибо30

(CH3)2As—

какодил

—SbO2

стибо

—ph2

фосфино

фосфин

>SbO(OH)

стибинико

стибииовая

-PO

фосфорозо

—SbO(OH)2

стибоно

стибоновая

-PO2

фосфо

-Sb=Sb-

антимоно

>PO(OH)

фосфинико

фосфиновая

—Sb=As—

стибарсено

* )Это относится только

к аминогруппе в

главной цепи

; группа, находящаяся

I в боковой

пааывйшея С ЭТОЙ ЦЕПЬЮ, ПЗПример,

2-аминометил-

пропандикарбоновая-1,

3 кислота.)

Производные висмутина BiH3 называют подобно производным мышьяковистого водорода.

Примеры:СН3В1ОH3SbCl4(C6H5)2(C2H5O)As(CH3)2AsOHCH3SbS(CH3)2As—О—As(CH3)2Примеры:СН3В1ОH3SbCl4(C6H5)2(C2H5O)As(CH3)2AsOHCH3SbS(CH3)2As—О—As(CH3)2Соединения мышьяка, фосфора, сурьмы и висмута, которые не могут быть четко названы по предыдущим правилам, называют как производные арсина, фосфина, стибина, висмута или, если возможно, как металлорганиче- ские соединения (правило 48).

Примеры:

СН3В1О

H3SbCl4

(C6H5)2(C2H5O)As

(CH3)2AsOH

CH3SbS

(CH3)2As—О—As(CH3)2

Примеры:

СН3В1О

H3SbCl4

(C6H5)2(C2H5O)As

(CH3)2AsOH

CH3SbS

(CH3)2As—О—As(CH3)2

Метилвисмутоксид, или окись метилвисмута

Метилантимоннйтетрахлорид

Этоксидифеииларснн

Оксидиметиларсин, или гидроокись диметиларсения

Метилантимонийсульфид

Бисдиметиларсенийоксид, или окись какодила

Производные гидрокснламина, полученные замещением водорода в гидроксиле, рассматриваются как алкоксильные производные: те же производные, в которых замещен одни из атомов водорода группы NH2, рассматриваются как алкилгидроксиламины. Названия оксимов производятся из названия соответствующего альдегида, кетоиа или хинона с добавлением суффикса -оксим.

Этоксиамин Этаналоксим Пропаноноксим-22-Метилбутаналоксим ЭтилгидроксиламинЭтоксиамин Этаналоксим Пропаноноксим-22-Метилбутаналоксим ЭтилгидроксиламинПримеры:

Этоксиамин Этаналоксим Пропаноноксим-2

2-Метилбутаналоксим Этилгидроксиламин

Этоксиамин Этаналоксим Пропаноноксим-2

2-Метилбутаналоксим Этилгидроксиламин

C2H5ONH2

CH3CH=NOH

CH3C(=NOH)CH3

СН3

I

СН3—СН2—CH—CH—NOH

C2H5NHOH

Групповой термин мочевина сохраняется. Его применяют как суффикс в наименовании алкильных и апильйых производных мочевины, например: бу- тилмочевина, бутирилмочевина.

Двухвалентный радикал —NH—СО—NH— получает наименование уреилен.

Групповое название гуанидин сохраняется,

Название карбиламин сохраняется:

СН3—N=CМетил карбидамннСН3—N=CМетил карбидамннС3Н,—N=CП ропнлкарбнламинС3Н,—N=CП ропнлкарбнламин

СН3—N=C

Метил карбидамнн

СН3—N=C

Метил карбидамнн

С3Н,—N=C

П ропнлкарбнламин

С3Н,—N=C

П ропнлкарбнламин

Изоциановые и изотиоциановые эфиры называются изоцианатами и изотиоцианатами.

Наименование цианат применяется для эфиров, которые при омылении дают циановую кислоту или продукты ее гидратации. Название сульфоцианат меняется на тиоцианат.

Примеры:

c2h5ocn c2h6scn

ЭтилциаиатЭтилтиоцианат

Полностью сохраняется принятая номенклатура ннтропроизводпых.

Сохраняются названия «азо» и «азокси».

Примеры:

бензен-азо-бензен; бензен-азо-толуен; бензен-азоксн-бензен

(а) Соединения диазония RN2X называют по наименованию основного вещества с добавлением суффикса -диазоний (хлористый бензендиазоннй).

Соединения той же общей формулы с трехвалентным азотом называют, заменяя «диазоний» на «диазо» (бензендиазогидроксид).

Соединения типа RN2OMe называют диазотатами.

Соединения, в которых два атома азота связаны с одним атомом углерода, обозначаются префиксом диазо-: диазометан, диазоуксусная кислота.

Наименование диазоамино сохраняется; в то же время эти соединения можно рассматривать как производные триазена.

Производные веществ

NH2—NH—NH—NH2; NH=N—NH—NH2; NH=N— NH—N-NH

называются тетразанами, тетразенами, пентаздиенами.

Органические производные гидразина называются по наименованию алкильного радикала, от которого они производятся, добавлением суффикса -гидразин.

В случаях, когда аминогруппа карбонамидов замещается на гидразиногруп- пу, применяется суффикс -гидразид.

Примеры:

C2H5NHNHC3H7/ОС3Н7—С<XNH—nh2C2H5NHNHC3H7/ОС3Н7—С<XNH—nh2CH3NHNH2Метилгидразин

C2H5NHNHC3H7

/О

С3Н7—С<

XNH—nh2

C2H5NHNHC3H7

/О

С3Н7—С<

XNH—nh2

1-Этил-2-пропилгидразин

Бутангидразид, или

Пропанкарбогидразиц

Гидразоны и семикарбазоны называются так же, как и оксимы. Термин озазон сохраняется.

Термин хинон сохраняется.

Сульфоновые и сульфиновые кислоты обозначаются добавлением к названию углеводорода суффиксов -сульфоновая и -сульфиновая (кислоты).

Аналогичные кислоты селена и теллура называются алканселеноновыми, селениновыми, теллуроновыми и теллуриновыми кислотами.

Металлорганические соединения называются по наименованию органических радикалов, связанных с металлом, за которым следует название металла.

Примеры:

диметнлцинк; тетраэтилсвинец; хлористый метилмагний

Однако, если металл* связан со сложным радикалом, металл можно рассматривать как замещающую группу. Пример: хлормеркурибензойная кислота.

а. I. Циклические углеводороды с алифатической боковой цепью получают название по одному из следующих двух способов:

(а) Название радикала боковой алифатической цепи служит префиксом к названию циклического углеводорода.

(Р) Циклический углеводородный остаток, если название такого радикала существует, рассматривается как заместитель в алифатической цепи.

Названия, соответствующие (а), в общем предпочтительнее, если боковая цепь коротка или имеется несколько боковых цепей.

Названия, соответствующие (р), более удобны, когда боковая цепь длинна и. в частности, если циклический углеводородный остаток находится не в конце ^юи цепи.

Примеры :

С6Н5СН2СН3 сн3свн4с2н6 С|0Н,СН=СН„С6Н5СН2СН3 сн3свн4с2н6 С|0Н,СН=СН„СН3—(СИ2)6—СН—сн3сн3 сн3СН3—(СИ2)6—СН—сн3сн3 сн3Этилбензен Метилэтилбензен Этенилиафтален 2-ФенилоктаиЭтилбензен Метилэтилбензен Этенилиафтален 2-Фенилоктаи3-А1етил-2-(4-изопропилфенил)- гептан3-А1етил-2-(4-изопропилфенил)- гептан

С6Н5СН2СН3 сн3свн4с2н6 С|0Н,СН=СН„

С6Н5СН2СН3 сн3свн4с2н6 С|0Н,СН=СН„

СН3—(СИ2)6—СН—сн3

сн3 сн3

СН3—(СИ2)6—СН—сн3

сн3 сн3

Этилбензен Метилэтилбензен Этенилиафтален 2-Фенилоктаи

Этилбензен Метилэтилбензен Этенилиафтален 2-Фенилоктаи

3-А1етил-2-(4-изопропилфенил)- гептан

3-А1етил-2-(4-изопропилфенил)- гептан

а 13—сн—сн—(сн ,)s—сн3

СНз

Перед названием циклического углеводорода с боковой цепью, соответствующим (а), рекомендуется во многих случаях применять тривиальные названия простых ароматических углеводородов.

Примеры *:Примеры *:2-Этилтолуен2-ЭтилтолуенСН3IСН3I2-Этенил-л(-ксилеи2-Этенил-л(-ксилеиС2Н5IС2Н5IСН(СН3)2СН(СН3)2

Примеры *:

Примеры *:

2-Этилтолуен

2-Этилтолуен

СН3

I

СН3

I

2-Этенил-л(-ксилеи

2-Этенил-л(-ксилеи

С2Н5I

С2Н5I

СН(СН3)2

СН(СН3)2

2-Этил-д цимен

II. Когда несколько циклических остатков связаны с одной алифатической цепью, в основу названия соединения кладут название соответствующего алифатического углеводорода, если возможно построить названия для циклических радикалов.

Примеры:

С5Н5—-СН2—СеН5Дифенилметан

С6Н5—СН2—СН—СН2—СН2—СН31, 2-Дифенилпентан

с6н6

В случае, если это невозможно или если возможность применения удобного названия радикала делает это желательным, название соединения образуют от одного из циклических углеводородов по принципу замещения.

Примеры:f^l^YV6^12-0^5 ^/^/VС|6Не-СН2-СН2-С6Н5Примеры:f^l^YV6^12-0^5 ^/^/VС|6Не-СН2-СН2-С6Н52-Бензилантрацен лучше, чем фенил-(2-антрил)-метан

Примеры:

f^l^YV6^12-0^5 ^/^/V

С|6Не-СН2-СН2-С6Н5

Примеры:

f^l^YV6^12-0^5 ^/^/V

С|6Не-СН2-СН2-С6Н5

(Р-Фенилэтил)-пирен

Примеры *:С1IС6Н5—СН—СН2С1сн3С6Н5—СН2—СН—СН2С1С1-С6Н4—СН2—СН2С1Примеры *:С1IС6Н5—СН—СН2С1сн3С6Н5—СН2—СН—СН2С1С1-С6Н4—СН2—СН2С11,2-Дихлор-1-фенилэтан, или (а, p-дихлорэтил)-бензен3-Х лор-2-метил-1 - феннлпропан, или (у-хлоризобутил)-бензен4-Хлор-1-(Р-хлорэтил)-бензеи, или 2-хлор-1-(4-хлорфенил)-этан1,2-Дихлор-1-фенилэтан, или (а, p-дихлорэтил)-бензен3-Х лор-2-метил-1 - феннлпропан, или (у-хлоризобутил)-бензен4-Хлор-1-(Р-хлорэтил)-бензеи, или 2-хлор-1-(4-хлорфенил)-этанЕсли циклические углеводороды, рассматриваемые в соответствии с правилом 49-а, несут функциональные группы, которые могут быть выражены только префиксами, для построения названия имеются те же самые возможности, что и для углеводородных заместителей, предусмотренных правилом 49-а.

Примеры *:

С1

I

С6Н5—СН—СН2С1сн3

С6Н5—СН2—СН—СН2С1

С1-С6Н4—СН2—СН2С1

Примеры *:

С1

I

С6Н5—СН—СН2С1сн3

С6Н5—СН2—СН—СН2С1

С1-С6Н4—СН2—СН2С1

1,2-Дихлор-1-фенилэтан, или (а, p-дихлорэтил)-бензен

3-Х лор-2-метил-1 - феннлпропан, или (у-хлоризобутил)-бензен

4-Хлор-1-(Р-хлорэтил)-бензеи, или 2-хлор-1-(4-хлорфенил)-этан

1,2-Дихлор-1-фенилэтан, или (а, p-дихлорэтил)-бензен

3-Х лор-2-метил-1 - феннлпропан, или (у-хлоризобутил)-бензен

4-Хлор-1-(Р-хлорэтил)-бензеи, или 2-хлор-1-(4-хлорфенил)-этан

Для производных моноциклических углеводородов, имеющих тривиальные названия, употребляются преимущественно эти названия.

4-Хлортолуен, или 4-хлорметилбензен

( 4,1'-Дихлортолуен

{ [4-Хлор-1-(хлорметил)-бензен]

( 4-Хлорбензилхлорид

2-Нитро-1-метил-4-изопропилбензен, или 2-нитро-л-цимен

СН

сн3 сн3

В случае надобности, во избежание двусмысленности, названия сложных радикалов берутся в скобки.

Примеры:

(CH3)2C6H3NH2(Диметилфенил )амии

C6H5N(CH3)2Диметилфениламин

Смешанные функции

Для соединений со смешанной функцией, т. е. содержащих различные функции, в окончание наименования помещают только функцию одного рода (основную, главную). Другие функции обозначаются соответственными префиксами.

Для обозначения функции применяются префиксы и суффиксы, приведенные в следующей таблице.

Заместители и их обозначения

ФункцияФункцияПрефиксПрефиксСуффиксСуффиксКислоты и их производные карбокси-Кислоты и их производные карбокси-Нитрилы Спирты Альдегиды Кетоны —СНО Простые эфиры Окиси (окись этилена) Меркаптаны СульфидыСульфиновые производные СульфоныСульфоновые производные СульфоокисиАминыГидразины Азопроизводные Азоксипроизводные Нитропроизводные Нитрозопроизводные Пятивалентный азот Производные мочевиныНитрилы Спирты Альдегиды Кетоны —СНО Простые эфиры Окиси (окись этилена) Меркаптаны СульфидыСульфиновые производные СульфоныСульфоновые производные СульфоокисиАминыГидразины Азопроизводные Азоксипроизводные Нитропроизводные Нитрозопроизводные Пятивалентный азот Производные мочевиныциано- oKCH-[hydroxy] оксо-, альдооксо-, кето- формил- алкокси-циано- oKCH-[hydroxy] оксо-, альдооксо-, кето- формил- алкокси-эпокси- меркапто- алкилтио- сульфино- сульфонил- сульфо- сульфинил- амино- гидразино- азо-азокси- нитро- нитрозо-эпокси- меркапто- алкилтио- сульфино- сульфонил- сульфо- сульфинил- амино- гидразино- азо-азокси- нитро- нитрозо-уреидо-уреидо--карбоновая кислота, -карбонил, -карбонамид и т. д. или -овая кислота, -оил и т. п.-карбонитрил или -нитрил-ол-ал-он-карбоновая кислота, -карбонил, -карбонамид и т. д. или -овая кислота, -оил и т. п.-карбонитрил или -нитрил-ол-ал-он-тлол-сульфиновый-сульфон-сульфоновый-амин-гидразин-тлол-сульфиновый-сульфон-сульфоновый-амин-гидразин-оний-мочевина-оний-мочевина

Функция

Функция

Префикс

Префикс

Суффикс

Суффикс

Кислоты и их производные карбокси-

Кислоты и их производные карбокси-

Нитрилы Спирты Альдегиды Кетоны —СНО Простые эфиры Окиси (окись этилена) Меркаптаны Сульфиды

Сульфиновые производные Сульфоны

Сульфоновые производные Сульфоокиси

Амины

Гидразины Азопроизводные Азоксипроизводные Нитропроизводные Нитрозопроизводные Пятивалентный азот Производные мочевины

Нитрилы Спирты Альдегиды Кетоны —СНО Простые эфиры Окиси (окись этилена) Меркаптаны Сульфиды

Сульфиновые производные Сульфоны

Сульфоновые производные Сульфоокиси

Амины

Гидразины Азопроизводные Азоксипроизводные Нитропроизводные Нитрозопроизводные Пятивалентный азот Производные мочевины

циано- oKCH-[hydroxy] оксо-, альдооксо-, кето- формил- алкокси-

циано- oKCH-[hydroxy] оксо-, альдооксо-, кето- формил- алкокси-

эпокси- меркапто- алкилтио- сульфино- сульфонил- сульфо- сульфинил- амино- гидразино- азо-

азокси- нитро- нитрозо-

эпокси- меркапто- алкилтио- сульфино- сульфонил- сульфо- сульфинил- амино- гидразино- азо-

азокси- нитро- нитрозо-

уреидо-

уреидо-

-карбоновая кислота, -карбонил, -карбонамид и т. д. или -овая кислота, -оил и т. п.

-карбонитрил или -нитрил

-ол

-ал

-он

-карбоновая кислота, -карбонил, -карбонамид и т. д. или -овая кислота, -оил и т. п.

-карбонитрил или -нитрил

-ол

-ал

-он

-тлол

-сульфиновый

-сульфон

-сульфоновый

-амин

-гидразин

-тлол

-сульфиновый

-сульфон

-сульфоновый

-амин

-гидразин

-оний

-мочевина

-оний

-мочевина

Наименования производных основных гетероциклических соединений образуются в соответствии с изложенными выше правилами.

Радикалы

Одновалентные радикалы, получающиеся из насыщенных алифатических углеводородов отнятием одного атома водорода, называют, заменяя окончание -ан углеводорода на -ил.

В случае надобности расположение боковых цепей в радикале обозначается цифрами; при этом углерод радикала со свободной валентностью получает номер 1, например: этил, метилпропил.

В соответствии с положениями Женевской номенклатуры, радикалы, замещающие водород боковой цепи, называют, заменяя окончание -ил на -о [это значит не метилпропил, а метопропил!].

Наименование одновалентных радикалов производных алифатических ненасыщенных углеводородов носят окончание -енил, -инил, -диеннл и т. п. Положения двойных или тройных связей обозначаются цифрами или буквами в тех случаях, когда это необходимо, например: 2-пропенил-; 2-метил-2-пропеннл-.

Двухвалентные или трехвалентные радикалы, получающиеся из насыщенных углеводородов отнятием двух или трех атомов водорода от одного и того же атома углерода, называют, заменяя окончание -ан углеводорода па окончания -илиден или -илидин. Для таких радикалов, производных от ненасыщенных

Примеры:Примеры:CH3CH<fCH3CH<fЭтилидинЭтилидинснг=с/Этиленилиденснг=с/ЭтиленилиденСН2=СН—С—СН2=СН—С—2-Пропенилидин2-Пропенилидин

Примеры:

Примеры:

CH3CH<f

CH3CH<f

Этилидин

Этилидин

снг=с/

Этиленилиден

снг=с/

Этиленилиден

СН2=СН—С—

СН2=СН—С—

2-Пропенилидин

2-Пропенилидин

РАДИКАЛЫ. НУМЕРАЦИЯ

углеводородов, эти окончания добавляются к наименованию углеводорода. Наименования изопропилиден и метен сохраняются.

Этилиден

Двухвалентные радикалы, получающиеся из алифатических углеводородов отнятием по одному атому водорода от каждого из двух конечных атомов углерода цепи, получают названия: этилен —СН2—СНг—; триметилен СН2—СН2—СН2—; тетраметилен —СН2—СН2—СН2—СН2— и т. п.

Радикалы, производимые от кислот отнятием группы ОН, называют, превращая окончание -карбоновая кислота в -карбонил или -овая кислота в -оил при применении Женевской номенклатуры:

/О снзхо. .о

сн.с/> сн—с/>с—с/

XСН3/ X7 х

ЭтанонлПропанкарбонил-2Этандионл

Одновалентные радикалы, образуемые из ароматических углеводородов отнятием одного атома водорода кольца, называются по наименованию углеводорода путем замены окончания -ен на -ил. Однако радикалы CgH5— и СбНБСН2— будут по-прежнему называться соответственно фенил и бензил. С другой стороны, допускаются некоторые общепринятые сокращения: нафтил вместо нафталил.

Одновалентные радикалы, образуемые из гетероциклических соединений отнятием водорода кольца, называют, заменяя окончание названия основного соединения на -ил [-у1]. В тех случаях, когда это может привести к неясности, окончание -ил добавляется к названию основного соединения.

Примеры:

пиридин — пиридил; индол — индолил; пирролин — пирролинил;

триазол — триазолил; триазин — триазииил

Радикалы, образованные отнятием атома водорода от боковой цепи циклического соединения, рассматриваются как замещенные алифатические радикалы: например 2-фенилэтил.

Как правило, многовалентные радикалы, образованные из циклических соединений отнятием нескольких атомов водорода кольца, специальных наименований ие получают. В этих случаях применяют префиксы или суффиксы.

Примеры:

триаминобензен, или бензентриамин;

дигидроксипиррол, или пирролдиол

Порядок перечисления префиксов или радикалов (алфавитный или условный) остается произвольным .

Нумерация

В алифатических соединениях атомы углерода основной цепи нумеруются от одного конца до другого с применением арабских цифр.

В случае двусмысленности наиболее низкие номера даются:

главной функции;

двойным связям;

тройным связям;

атомам или радикалам, обозначаемым префиксами.

Выражение «наиболее низкие номера» означает наиболее низкий или низкие отдельные номера. Так, 1,3,5 меньше, чем 2,4,6; 1,5,5 меньше, чем 2,6,6; 1,2,5 меньше, чем 1,4,5; 1,1,3,4 меньше, чем 1,2,2,4.

Положения в боковой цепи обозначают, исходя из точки присоединения, цифрами или буквами. Цифры или буквы заключаются с названием цепи в скобки.

В случае возможной двусмысленности в нумерации атомов или радикалов, обозначенных префиксами [т. е. рассматриваемых как заместители], применяется тот же порядок, который выбран для префиксов перед наименованием основного соединения илн боковой цепи, заместителями в которой они являются.

Перед простыми выражениями следует применять префиксы дн-, три-, тетра- н т. д. (например, диэтилбутантриол); префиксы бис-, трис-, тетракис- и т. п. следует применять перед сложными выражениями.

Примеры:

бис (метиламино) пропан;

бис (диметиламино) этан

Префикс би- будет применяться только для обозначения удвоения радикала или соединения, например: бифенил.

Каталог циклических систем с их нумерацией как по существующей системе, так и согласно системе Паттерсона подготавливается Национальным исследовательским советом США и Американским химическим обществом.

Во избежание недоразумений комиссия рекомендует помещать схему нумерации перед каждой статьей.

{Номенклатура, разработанная и принятая комиссией Международного союза чистой и прикладной химии )

Раздел А. УГЛЕВОДОРОДЫ

Раздел В- ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ

Содержание

Основные принципы 4Э

Терминология 40

Правила 41

Углеводороды41

Ациклические углеводороды

А-1. Насыщенные неразветвленныених радикалы41

А-2. Насыщенные разветвленные ииходновалентные радикалы42

А-3. Ненасыщенные разветвленные и неразветвленные и их одновалентные радикалы 48

А-4. Двухвалентные и многовалентныерадикалы 51

Моноциклические углеводороды

А-П. Насыщенные н ненасыщенные углеводороды и их радикалы53

А-12. Замещенные ароматические углеводороды. Арены5а

А-13. Радикалы замещенных моноциклических ароматических углеводородов56

А-14. Арилы и арилеиы ...... v ... ^ ..,.. х # ,.....,., . 57

Конденсированные (сроеценные) полициклические углеводороды

А-21. С максимально возможным числом некумулированных двойных связей. Линейно конденсированные. орто-Кондеисированные, орто- и лерн-конденсированные. «Обозначенный водород»58

А-22. Изображение и нумерация . . .64

А-23. Частично и полностью гидрированные67

А-24. Радикалы одновалентные и двухвалентные69

Мостиковые углеводороды

A-3I. Бициклические. СистемаБайера 71

А-32. Полициклические72

А-34. Полициклические орто-коиденсироваиные и орто- и лерц-коиденсированные (альтернатива к правилу А-35)74

А-35. То же (альтернатива кправилу А-34)77

С пироугле водороды

А-41. Моноспиросоединения и нолиспиросоединения (альтернатива к правилу А-42) . . .78

A-4Z То же (альтернативы к правилам А-41) . . . 69

Ансамбли углеводородных колец

А-51. Общее определение 62

А-52. Ансамбли одинаковых колец.

А-53. Ансамбли неодинаковых колец63

А-54. Нер аз ветвленные ансамбли из трех и более одинаковых колец85

868688888990928888899092929292951051091111129295105109111112Циклические углеводороды с боковыми цепями А61

86

86

88

88

89

90

92

88

88

89

90

92

92

92

92

95

105

109

111

112

92

95

105

109

111

112

Терпеновые углеводороды

А-71. Ациклические терпены .. . .

А-72. Циклические терпены

А-73. Моноцнклическне терпены

Д-74, Бициклические терпены

А-75. Терпеновые радикалы .. .

Основные гетероциклические системы-,

В-1. Развитие системы Ганча-Видмана .• . .

В-2. Тривиальные и полутрнвиальные названия . . . ,

В-3. Конденсированные гетероциклические системы

В-4, «а»-Номенклатура

В-5. Радикалы

В-6. Катионные гетероатомы

Гетероциклические спиросоедмиения 112

В-10 (альтернатива к правилу В-11)112

В-11 (альтернатива к правилу В-10) И»

Основные принципы

Правила будут издаваться частями по мере одобрения Союзом.

Вследствие того, что имеющаяся номенклатура достаточно обширна, комиссия направила свои усилия главным образом не на создание новой ’номенклатуры, а на упорядочение и развитие того, что уже вошло в практику.

Поступая таким образом, комиссия придерживалась следующих основных принципов: (а) по возможности меньше изменять существующую номенклатуру, используя наиболее распространенную терминологию; (Ь) правила и названия должны быть едиными, но простыми и четкими; (с) в журналах, в технике, в рефератах, в руководствах и т. п. следует придерживаться наиболее распространенной номенклатуры; (d) правила должны быть согласованы друг с другом, отражать характерные особенности данной области химии и давать возможность дальнейшего расширения их по мере развития науки; (е) тривиальные и полу- систематические названия, получившие распространение, нельзя исключать ид употреблеиия, но названия малоупотребительные должны быть заменены систематическими (или, по крайней мере, более систематическими); введение новых тривиальных названий должно уступать созданию новых расширенных систематических номенклатур; (f) названия должны быть приемлемыми для перевода на различные языки.

Терминология

Комиссия не считает необходимым давать определения общепринятым химическим терминам. Однако некоторым терминам, имеющим специальные значения в номенклатуре, следует дать краткие определения, а именио:

Основа названия (parent name): та часть индивидуального названия, от которой оно производится введением определенных изменений. Например, от основы этан производится этанол. Названия часто имеют более одной основы. Например, основой названия (хлормет ил) циклогексан является метилциклогексан.. основой которого, в свою очередь, служит циклогексан.

Систематическое название (systematic name): название, составленное нз специально выработанных или подобранных слогов с префиксами, образованными из числительных, или без них, например пентан, оксазол.

Тривиальное название (trivial name): название, ни одна часть которого не имеет систематического смысла, например ксантофил

Полу систематическое или подутривиальное название (semi-systematic or se- mitrivial name): название, только часть которого имеет систематический смысл, например метан (-ан), бутен (-ен), кальциферол (-ол). Большинство названий органических соединений принадлежит к этому классу.

Заместительное название (substitutiv name): показывает, что соединение образовано замещением водорода группой или атомом, например 1-метилнафтален, 1-пентанол.

Заменительное название (replacement name), так называемое «а»-назва- ние: выражает замену атома или группы в основной структуре; дается соединению, в котором С, СН или СНг заменены гетероатомом, например 2,7,9-три- азафенантрен. Сюда же относятся названия с приставками тио- (а также селено- или теллуро-) для обозначения замены кислорода серой (или, соответственно, селеном и теллуром), например тиопиран.

Название, выражающее удаление определенных атомов (subtractive name): например, в алифатическом ряду — названия оканчивающиеся на -ен или -ин. Также — названия с приставками ангидро-, дегидро-, деокси- и т. д., или нор-.

Радикально-функциональное название (radicofunctional name): название, образованное от названия радикала н названия функционального класса, например а цетил-хлорид, этиловый спирт.

Присоединительное название (additive name): дается соединению, образованному присоединением друг к другу молекул, молекулы и атома или атомов, например стирен-оксид .

Соединительное название (conjunctive name): название, составленное последовательным перечислением названий двух молекул; оно обозначает, что две молекулы связаны в результате потери каждой одного атома водорода, например нафталенуксусная кислота.

Название конденсированных (срощенных) систем (fusion name): показывает, что в циклическом соединении две кольцевые системы конденсированы (срб- щены), т. е. имеют два или более общих атомов; такие названия образуют из двух названий соответствующих кольцевых систем с применением соединительной гласной «о», например бензофуран.

Названия по Ганчу — Видману (Hantzsch— Widman name): названия гетероциклических систем по принципам Ганча и Видмана; они составляются из префикса или префиксов (для обозначения гетероатома илн гетероатомов) и суффикса -ол (-ole) нли -ин (-ine) (для обозначения, соответственно, пяти- или шестичленного кольца); например триазол, тиазол [тиадиазин].

Правила

А. Углеводороды

Ациклические углеводороды

Правило А-1

Названия первых четырех насыщенных ациклических углеводородов — метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих членов этого ряда состоят из основы — числительного и окончания -ан. Примеры названий даны в приведенной

ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1857

ниже таблице. Родовое название насыщенных ациклических углеводородов (разветвленных или неразветвленных) — алканы.

Примеры:

(п — общее число атомов углерода)

п

п

п

1 Метан

15 Пентадекан

29 Нонакозан

2 Этан

16 Гексадекан

30 Триаконтан

3 Пропан

17 Гептадекан

31 Гентриаконтан

4 Бутан

18 Октадекан

32 Дотриаконтан

5 Пентан

19 Нонадекан

33 Трнтриаконтан

6 Гексан

20 Эйкозан

40 Тетраконтан

7 Гептан

21 Генэйкозан

50 Пентаконтан

8 Октаи

22 Докозан

60 Гексаконтан

9 Нонан

23 Трикозан

70 Гептаконтан

10 Декан

24 Тетракозан

80 Октаконтан

11 Ундекан

25 Пентакозан

90 Нонаконта н

12 Додекан

26 Гексакозан

100 Гектап

13 Тридекан

27 Гептакозан

132 Дотриаконтагектан

14 Тетрадекан

28 Октакоз ан

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных ациклических углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют, заменяя окончание -ан в названии углеводорода окончанием -ил. Атом углерода со свободной валентностью обозначают номером 1. Радикалы, относящиеся к этому классу, называют нормальными, или неразветвлен- ными, алкилами.

Примеры:

543211110-21

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3—[СН2]9—СН2—

ПентилУндецил

Правило А-2

— Название насыщенного разветвленного ациклического углеводорода образуют из названия имеющейся в его формуле самой длинной цепи, добавляя к нему в качестве префикса обозначение боковой цепи.

Пример;

54321

сн3—сн2—сн—сн2—сн3гсн3

З-Метилпентан

Сохраняются следующие названия (только для незамещенных углеводородов) :

Изобутан (СН3)2СН—СНЭ

Изопентан (СН3)2СН—СН2—СН3

Неопентан (СН3)4С

Изогексан (СН3)2СН—СН2—СН2—СН3

2.2 — Самую длинную-.цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами, причем направленне нумерации выбирают так, чтобы цифры (номера), указывающие положение боковых цепей, были наименьшими. Если при нумерации цепи с одного или с другого конца получаются различающиеся ряды нескольких цифр (номеров), их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке

ациклические углеводороды

возрастания. «Наименьшими» считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше . Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

Примеры: 54321

СН3—СН2—СИ—сн2—сн3IСН3

З-Метилпентан

109876

СН3—СН2— СН—сн—сн2

СНз СН3

2,7,8 Триметнлдекан (но

98765

СН3—СН2—СН2—СН2—CI

654321СН3—СН—СН2—СН—СН—СН3СНз СН3 СН32,3,5-Триметилгексан(но не 2,4,5-Триметилгексан) 54321С н2—сн2—сн2—сн—с н3IСНзне 3,4,9-Трнметилдекан) 43214—СН—СН2—СН2—СН3i3 сн2—сн2—сн3654321СН3—СН—СН2—СН—СН—СН3СНз СН3 СН32,3,5-Триметилгексан(но не 2,4,5-Триметилгексан) 54321С н2—сн2—сн2—сн—с н3IСНзне 3,4,9-Трнметилдекан) 43214—СН—СН2—СН2—СН3i3 сн2—сн2—сн35-Метил-4-пропилнонан (во не Б-Метил-б-пропилнонан,поскольку 4,5 меньше, чем 5,6)

654321

СН3—СН—СН2—СН—СН—СН3

СНз СН3 СН3

2,3,5-Триметилгексан

(но не 2,4,5-Триметилгексан) 54321

С н2—сн2—сн2—сн—с н3

I

СНз

не 3,4,9-Трнметилдекан) 4321

4—СН—СН2—СН2—СН3

i3 сн2—сн2—сн3

654321

СН3—СН—СН2—СН—СН—СН3

СНз СН3 СН3

2,3,5-Триметилгексан

(но не 2,4,5-Триметилгексан) 54321

С н2—сн2—сн2—сн—с н3

I

СНз

не 3,4,9-Трнметилдекан) 4321

4—СН—СН2—СН2—СН3

i3 сн2—сн2—сн3

2.25 — Одновалентные разветвленные радикалы алкаиов называют, добавляя к названию неразветвлеиного алкила, соответствующего самой длинной цепи (начинающейся от атома углерода со свободной валентностью), префикс, обозна-

чающий боковую цепь, причем начальныйПримеры:54321СН3—СН2—СН2—СН2—СН—чающий боковую цепь, причем начальныйПримеры:54321СН3—СН2—СН2—СН2—СН—атом получает номер 1.атом получает номер 1.54321

чающий боковую цепь, причем начальный

Примеры:

54321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН—

чающий боковую цепь, причем начальный

Примеры:

54321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН—

атом получает номер 1.

атом получает номер 1.

СН3СН31-Метилпентил 6541-Метилпентил 654ззСН32-Метвлпентнл 21СН32-Метвлпентнл 21сн3—сн—с н2—сн2—сн 2—сн2—сн3—сн—с н2—сн2—сн 2—сн2—СН3—СН2—СН2—СН—СН2—

СН3

СН3

1-Метилпентил 654

1-Метилпентил 654

з

з

СН3

2-Метвлпентнл 21

СН3

2-Метвлпентнл 21

сн3—сн—с н2—сн2—сн 2—сн2—

сн3—сн—с н2—сн2—сн 2—сн2—

СНз

5-Метилгекснл

Сохраняются следующие названия (только для незамещенных радикалов):

Изопропил (СН3)2СН—

Изобутил (СН3)2СНСН2—emop-Бутил СН3СН2СНСН3

трет-Бутил (СН3)3С—

Изопентил(СН3)2СНСН2СН2—

Неопентил(СН3)3ССН2—

трет-Пентал СН3СН2С(СН3)2 I

Изогексил(СН3)3СНСН2СН2СН2—

2.3 — Если имеются две или более разные боковые цепи, в названии их можно перечислять: (а) в порядке возрастания сложности или (Ь) в алфавитном порядке.

При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше.

Пример:

СН3

I54321

СН3—С—менее сложна, чем СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—

СН3

Менее сложной является боковая цепь с наиболее длинной основной цепью.

Пример:

СН3СН3

43 2I 13 2I 1

СН3—СН2—СН—СН2— меиее сложна, чем СН3—С—СН2—

СН3

Менее сложна боковая цепь, в которой самый длинный заместитель в основной цепи имеет наименьший номер.

Пример:

сн3

сн3

5

сн3

4

-сн2-

сн3 з!

-СН-

сн2

2I 1

-СН—сн2—

менее сложна, чем

5

сн3

4

-СН2-

СН2 з! СН-

СН3 2I -СН—

СН2—

Менее сложна та боковая цепь, в которой следующий по величине заместитель имеет наименьший номер.

Пример:

СН3 I СН. сн9СН3 I СН. сн9СН3 гнмеиее сложна,

СН3 I СН. сн9

СН3 I СН. сн9

। 2чем

542115

СН3—СН2—СН—СН—СН2—СН3—СН—СН—СН2—СН2—

Менее сложна наиболее насыщенная цепь. Пример: 321321

СН3—СН2—СН2— менее сложна, чем СН3—СН=СН—

Менее сложна цепь, в которой положение кратной связи обозначается наиболее низким номером.

Пример:

з 21321

СН3—CH—СН— менее сложна, чем СН2=СН—СН2—

Алфавитный порядок устанавливают следующим образом:

Сначала по алфавиту размещают названия простых радикалов и только после этого вставляют умножающие префиксы.

Пример :

сн3I

СН3—СН сн3

765 J з1 21

СН3—сн2—сн2—СН—с—сн2—сн3

сн3

Изопропил должен быть поставлен перед метило?.!,поэтому: 4-Изопропил-3,3 диметилгептан

(И) Название сложного радикала помещается по первой букве его полного названия.

Пример *:

СН3

1 г! з 4 г>

сн3—СН—СН—сн2—СН2—сн3

1312-8?1654321

СН3—[СН2]5—СН—сн2-сн—СН2—СН2— СН2-СН3

СН3—СН—СН3

Днметилпентил (как самостоятельный заместитель)в алфавитном порядке располагается по букве „д“, поэтому:7-( 1,2-Д иметил пентил)-5-изопропилтридекаи

(Ш) В том случае, когда названия радикалов состоят из идентичных слов, предпочтение в расположении дается тому радикалу, в котором боковые ответвления расположены под самым низким номером.

Пример:

сн3сн3

СН3—СН2—СН—СН2СН—СН2—СН2-СН3

1312-98*7 б! 54321

СН3—[СН2]4—СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3

6-(1-Метилбутил)-8-(2-метилбутил)-тридехан

примером, соответствую**примером, соответствую**2.4 — Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается лн порядок возрастающей сложности или алфавитный.

примером, соответствую**

примером, соответствую**

Примеры:

Порядок расположения по сложности:

10987654321

сн3—сн2— сн2—сн2—сн—сн—сн2—сн2—сн2—сн3

сн3—сн2—сн2—сн2 сн3

5-Метил-6-бутилдекан ♦

87654321

СН3—СН2—СН2—СН—СН—СН2—сн2—сн3

сн3—сн сн2I Iсн3 сн2—сн3

4-Пропил-5-изопропилоктан

Алфавитный порядок:

10987654321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН— СН—СН2—сн2—сн2—сн3

сн3 сн2—сн2—сн2—сн3

5-Бутил-6-метилдекан

87654321

сн3—сн2—сн2—сн—сн—сн2—сн2—сн3

II сн2 сн—сн3

сн3—сн2 сн3

4-И зопропял-5-про пил октаи

2.5 — Наличие нескольких одинаковых незамещенных радикалов обозначается соответствующим умножающим префиксом ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта-, окта-, иона-, дека-, уидека- и т. д.

Пример:

СН3

54 з1 21

СН3— СН2— С—СН2—СН3Iсн3

3,3-Диметилпентан

Наличие одинаково замещенных радикалов может быть указано соответствующим умножающим префиксом бнс-, трис-, тетракис-, пентакис- и т. д. Полное выражение, обозначающее боковую цепь, может быть заключено в скобки или же атомы углерода в боковых цепях обозначены цифрами со штрихами.

Примеры:

1)

сн3

3*21'1

сн3—сн2—С—сн3109876 si 4321

СН3—СН2—СН2-СН2—СН2—С—СН2—СН2—СИ—сн3

сн3—сн2—с—сн3сн3

Iсн3

При использовании штрихов и порядка по сложности: 2-метил-5,5-бнс- -Г, Г-диметилпропилдекан.

При использовании скобок и алфавитного порядка (все цифры без штрихов): 5,5-бис(1, 1-диметилпропил)-2-метилдекаи.

При использовании штрихов и алфавитного порядка: 5, 5-бис-Г, Г-диме- тилпропил-2-метилдекаи.,

2)

сн3

4'3'2*1'1

СН3—сн2— сн2— с—сн3

1312 и 1098 Ьб 54321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—С—СН2—СН2—СН2-СН2-СН2—сн3

4"3"2"1'1

СН3—СН2—СН2—СНо—с—сн3

I

СН3

При использовании штрихов и порядка по сложности:

7-Г, Г-диметилбутпл-7-1", Г'-диметилпеитилтридекап

При использовании скобок и алфавитного порядка (все цифры без штрихов):

7-(1,1-диметилбутнл)-7-(1,1-диметилпентил)тридекан

2.6 — Если в насыщенном разветвленном ациклическом углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной цепи выбирают последовательно:

Цепь, имеющую наибольшее число боковых цепей.

Пример:

7654321

СН3—СН2—СП—СП—СП—СИ—сн3

1111

сн3 сн2 сн3 сн3

СН2—СН3

2,3,5-Триметил-4-пропил гептан

Цепь, в которой боковые цепи имеют наименьшие номера.

Пример:

7654321

СН3—СН2—СН—СН—СН2—СН—СН3

II Iсн3 сн2 сн3

СН—СН3

сн3

4-Изо бу тнл-2,5-дим етил гептан

Цепь, имеющую наибольшее число атомов углерода в меньших боковых цепях.

Пример :

СН3 СН3СН3 СН2—СН3

IIII

СН3—СН2—СН—СН2—СН—СН2Х,СН2—СН-СН2—СН-СН,—СН,

1312 И 1098\ / С 54321

СН3—СН2—СН—СН2—СН—СН2/ 7 Х-СН2—СН—СН2—СН—СН2—СН3

IIII*

сн3 сн3сн3 сн3

7,7-Бис(‘2,4-ди:летилгексил)-5ДН-трнметил-3-этилтридекан

Цепь, имеющую наименее разветвленные боковые цепн.

Пример:

2 з

СН3—СН2—С И—С Н2—С Н3

1413-87 б! 54321

СН3—[СН2]6—СН—СН—СН2—СН2—СН2—СН2—сн3

112 з 456

СН3—[СН2]3—СН2—СН—СН2—СН2—СН2—СН2—сн3

6-(1-Этилпропил)-7-(1-пентилгексил)тетрадекан

Правило А-3

— Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной двойной связью называют, заменяя окончание -ан в названии соответствующего насыщенного углеводорода окончанием -ен. Наличие двух или более двойных связей обозначают окончаниями -адиен, -атриен и т. д. Родовые названия углеводородов (разветвленных и неразветвленных) с одной, двумя, тремя и т. д. двойными связя-

ми — алкены, алкадиены, алкатриены и т. д. Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наиболее низкими номерами.

Примеры:654321СН3—СН2—СН2—СН^СН—сн32-Г ексенПримеры:654321СН3—СН2—СН2—СН^СН—сн32-Г ексен654321654321сн3—сн—сн—сн2—сн=сн21,4-Гекс адиенсн3—сн—сн—сн2—сн=сн21,4-Гекс адиен

Примеры:

654321

СН3—СН2—СН2—СН^СН—сн3

2-Г ексен

Примеры:

654321

СН3—СН2—СН2—СН^СН—сн3

2-Г ексен

654321

654321

сн3—сн—сн—сн2—сн=сн2

1,4-Гекс адиен

сн3—сн—сн—сн2—сн=сн2

1,4-Гекс адиен

Сохраняются следующие несистематические названия:

сн2=сн2Этиленсн2=сн2Этиленсн2=с=сн2Аллеисн2=с=сн2Аллеи

сн2=сн2

Этилен

сн2=сн2

Этилен

сн2=с=сн2

Аллеи

сн2=с=сн2

Аллеи

— Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды с одной тройной связью называют, заменяя окончание -ан в названии соответствующего насыщенного углеводорода окончанием -ин. Наличие двух или более тройных связей обозначают окончаниями -адиин, -атринн и т. д. Родовые названия углеводородов (как разветвленных, так, н неразветвленных) с одной, двумя, тремя и т. д. тройными связями — алкины, алкадиины, алкатриины и т. д. Цепь нумеруют так, чтобы положения тройных связей обозначались наиболее низкими номерами.

Название ацетилен для НС^СН сохраняется.

— Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды, имеющие как двойные, так и тройные связи, называют, заменяя в названии соответствующего насыщенного углеводорода окончание -ан окончаниями -енин, -адиенин, -атриенин, -ендиин и т. д. Двойные и тройные связи должны получить возможно более низкие номера, даже если при этом -ин получит меЦьший номер чем -сн. Если же при нумерации возможен выбор, наименьшими номерами следует обозначить двойные связи.

Примеры:1,3-Г ексадие н-5-ин3-Пентен~1-ин1-Пентен-4-ннПримеры:1,3-Г ексадие н-5-ин3-Пентен~1-ин1-Пентен-4-нн654321CH—С—СН-СН—сн=сн254321С Н3—с н=с н—с—сн54321CH—С—СН2—сн=сн2654321CH—С—СН-СН—сн=сн254321С Н3—с н=с н—с—сн54321CH—С—СН2—сн=сн2

Примеры:

1,3-Г ексадие н-5-ин

3-Пентен~1-ин

1-Пентен-4-нн

Примеры:

1,3-Г ексадие н-5-ин

3-Пентен~1-ин

1-Пентен-4-нн

654321

CH—С—СН-СН—сн=сн2

54321

С Н3—с н=с н—с—сн

54321

CH—С—СН2—сн=сн2

654321

CH—С—СН-СН—сн=сн2

54321

С Н3—с н=с н—с—сн

54321

CH—С—СН2—сн=сн2

— Ненасыщенные разветвленные ациклические углеводороды рассматривают как производные неразветвленных углеводородов, содержащих максимальное число двойных и тройных связей. Если при выборе цепи с максимальным числом ненасыщенных связей имеется несколько возможностей,— (1) выбирают цепь с наибольшим числом атомов углерода; (2) если в нескольких цепях число атомов углерода одинаково, выбирают цепь с максимальным числом двойных связей. В остальном поступают так же, как при наименовании насыщенных разветвленных ациклических углеводородов.

Цепь нумеруют таким образом, чтобы положение двойных и тройных связей было обозначено наименьшими номерами в соответствии с правилом А-3.3.

Примеры:

СН2—СН2—СН3

654<321

СН—С—С—С—СН—СН2

СН2—СН2—сн3

344- Дипропил-1,3-г ексадие н-5-ин

7654321сн2~сн—сн—сн=сн—сн—сн2с-сн7654321сн2~сн—сн—сн=сн—сн—сн2с-сн5-Эти нил-1,3,6- г епт атрие н5-Эти нил-1,3,6- г епт атрие н4949А Зак. 1272

7654321

сн2~сн—сн—сн=сн—сн—сн2

с-сн

7654321

сн2~сн—сн—сн=сн—сн—сн2

с-сн

5-Эти нил-1,3,6- г епт атрие н

5-Эти нил-1,3,6- г епт атрие н

49

49

СН3

65,4321

СН3—С—СН2—сн2— сн=сн2

сн3

5,5-Диметил-1 -гексен

7654321

С Н3—С=С—СН—с н2—с н=сн2

сн=сн2

4-Винил-1-гептен-5-ин

Название изопрен сохраняется только для незамещенного соединения:

СН3

сн2=сн—с=сн2

— Названия одновалентных радикалов, полученных из ненасыщенных ациклических углеводородов, имеют окончания -енил, -ииил, -диенил и т. д., причем, если необходимо, указывают положение двойных связей. Атом углерода со свободной валентностью обозначают номером 1.

Примеры:

ЭтинилСН=С—

2-ПропииилСН=С—СН2—

1-ПропенилСН3—СН=СН—

2-БутенилСН3—СН=СН—СН2—

1,3-БутадиенилСН2=СН—СН=СН—

2-ПентенилСН3—СН2—СН=СН—СН2—

2-Пентен-4-инилСН=С—СН=СН—СН2—

Как исключения, сохраняются

следующие названия:

Винил (вместо этенила)СН2=СН—

Аллил (вместо 2-пропенила)СН2=СН—СН2—•

Изоиропенил (вместо 1-метилвииила) СН2=С— (только для

| незамещенного

СН3 радикала)

—В качестве основной цепи в радикале выбирают ту, которая содержит: (1) максимальное число двойных и тройных связей; (2) максимальное число атомов углерода и (3) максимальное число двойных связей.

Примеры:

10987654321

СН3—СН=СН—СН=СН—СН—СН=СН—С=С—

I

СН2—сн2—сн=сн—сн3

5^3-Пентсгшл)-3,6,8-декатриеи-Ьи1ШЛ

12 И 10 9 87654321

СН3—СН2—С=С— СН=СН—СН—СН=СН— сн=сн— сн2—

СН=СН—CH=CI 1-CI13

6-(1,3-Пентадиенил)-2,4,7-додекатрнен-9-ииил

10987654321

СН3—сн=сн—сн=сн—сн—сн=сн-сн=сн—сн2-

сн=сн—с=с—сн3

6-(1-Пснтен-3-инил)-2,4,7,9-ундекатетраснил

4321

сн3—сн=с—сн2—

сн2—сн2—сн2—сн2—сн2—сн2—сн2—сн2—сн3

2-Нонил-2-бутенил

Правило А-4

— Двухвалентные и трехвалентные радикалы, образованные из однова- чентных ациклических углеводородных радикалов отнятием одного или двух атомов водорода от атома углерода со свободной валентностью, называют, добавляя к названию соответствующего одиовалеитного радикала, имеющего окончание -ил, окончание -иден или -идин. Атом углерода со свободной валентностью получает номер 1.

Примеры:

СН—СН3—CHZсн3—с— сн2=сХ (СН3)2С\СН—СН3—CHZсн3—с— сн2=сХ (СН3)2С\Метилидин

СН—

СН3—CHZ

сн3—с— сн2=сХ (СН3)2С\

СН—

СН3—CHZ

сн3—с— сн2=сХ (СН3)2С\

Этилиден

Этилидин

Винилиден

Изопропилиден

Для радикала СНг^ сохраняется название метилен.

— Двухвалентные радикалы, образованные из нормальных алканов отнятием атома водорода от каждого из двух конечных атомов углерода, получают названия: этилен, триметилен, тетраметилен и т. д.

Примеры:

Пентаметилеи —СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—

Гексаметилен—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—

Названия замещенных двухвалентных радикалов образуют в соответствии с нравипами А-2.2 и А-2.25.

Пример:

Этилэтилен—СН2—СН—

IСН2—СН3Для радикала СН3—СН—СН2— сохраняется название пропилен.

— Двухвалентные радикалы, получаемые аналогично из перазветвленных алкенов, алкадиенов, алкинов н т. д. отнятием атома водорода от каждого из конечных атомов углерода, называют, заменяя окончания -ен, -диен, -ин и т. д. в соответствующем названии углеводорода на -енилен, -диенилен, -инилен и т. д.; если необходимо, обозначают положение двойных и тропных связей.

Пример:

ПропениленПропенилен321—СН2—СН=СН—321—СН2—СН=СН—

Пропенилен

Пропенилен

321

—СН2—СН=СН—

321

—СН2—СН=СН—

С Н—С Н2—С Н 2—с н\4321/—С—СН2—сн2—С—С Н—С Н2—С Н 2—с н\4321/—С—СН2—сн2—С—1 -Пропанил-З-ил идинПропадиендиилидеи2-Пентенднилидин1 -Пропанил-З-ил идинПропадиендиилидеи2-Пентенднилидин\ 321—с—сн2—сн2—\ 321—с—сн2—сн2—\321 //С-С-С^\5 43 21 /—С—СН2—СН=СН—С—\321 //С-С-С^\5 43 21 /—С—СН2—СН=СН—С—1-Бутанилиден-4-илиднн1-Бутанилиден-4-илиднн\4321/—С—СН2—СН2—СН\4321/—С—СН2—СН2—СН

С Н—С Н2—С Н 2—с н

\4321/

—С—СН2—сн2—С—

С Н—С Н2—С Н 2—с н

\4321/

—С—СН2—сн2—С—

1 -Пропанил-З-ил идин

Пропадиендиилидеи

2-Пентенднилидин

1 -Пропанил-З-ил идин

Пропадиендиилидеи

2-Пентенднилидин

\ 321

—с—сн2—сн2—

\ 321

—с—сн2—сн2—

\321 /

/С-С-С^

\5 43 21 /

—С—СН2—СН=СН—С—

\321 /

/С-С-С^

\5 43 21 /

—С—СН2—СН=СН—С—

1-Бутанилиден-4-илиднн

1-Бутанилиден-4-илиднн

\4321/

—С—СН2—СН2—СН

\4321/

—С—СН2—СН2—СН

Для этенилена —СН = СН— сохраняется название винилен.

Названия замещенных двухвалентных радикалов образуются в соответствии с правилом А-3.4.

Пример:

54321

4-Пропил-2-пснтенилен —СН2—СН—СН=СН—СН2—

I

СН2—сн2—сн3

— Трехвалентные, четырехвалентные и с еще большей валентностью ациклические углеводородные радикалы, состоящие из двух или более атомов углерода" и имеющие одну или несколько свободных валентностей на каждом конце цепи, называют, добавляя к названию углеводорода окончание -ил — для обозначения одной свободной валентности, -нлиден — двух л -илндин — трех свободных валентностей у одного и того же атома. Если в одном и том же радикале имеются свободные валентности различных типов, их перечисляют в названии и обозначают номерами в порядке: -ил, -илиден, -илидин.

Примеры:

Бутандиилиден

Бутандиилидин

— Многовалентные радикалы, содержащие три или более атомов углерода со свободными валентностями на каждом конце цепи и имеющие дополнительные свободные валентности у промежуточных атомов углерода, называют, прибавляя к названию углеводорода окончания -трипл, -тетраил, -диилиден' -днилилидеп и т. д.

321—сн2—с—сн2—321—сн2—с—сн2—1,3-Пропандиил-2-илидеи1,3-Пропандиил-2-илидеиПримеры:

321

—сн2—с—сн2—

321

—сн2—с—сн2—

1,3-Пропандиил-2-илидеи

1,3-Пропандиил-2-илидеи

321'

—сн2—сн—сн2—

1,2,3-Пропантриил

Моноциклические углеводороды

Правило А-11

—Названия насыщенных моноциклических углеводородов (без боковых цепей) образуют, добавляя к названию ациклического насыщенного нераз- ветвленного углеводорода с тем же числом атомов углерода префикс цикло-. Родовое название насыщенных моноциклических углеводородов (как с боковыми цепями, так и без них) — циклоалканы.

Примеры:Примеры:ЦиклопропанЦиклопропанЦиклогексанЦиклогексан

Примеры:

Примеры:

Циклопропан

Циклопропан

Циклогексан

Циклогексан

— Одновалентные радикалы, образуемые из циклоалканов (без боковых цепей), называют, заменяя окончание -ан в названии углеводорода на -ил, причем атому углерода со свободной валентностью дают номер 1. Родовое название этих радикалов — циклоалкилы.

Примеры:

ЦиклопропилЦнклогексилЦиклопропилЦнклогексил

ЦиклопропилЦнклогексил

ЦиклопропилЦнклогексил

— Названия ненасыщенных моноциклических углеводородов (без боковых цепей) образуют, заменяя окончание -ан е названии соответствующего цпклоалкана на -ен, -адиен, -атриен, -ин, -адиин и т. д. Положение двойных и тройных связей обозначают возможно более низкими номерами согласно правилу А-3.3.

Примеры:

Циклогексен

1-Цикл од еце н-4-ин

Названия фульвен (для метиленциклопентадиена) и бензен * сохраняются.

—Названия одновалентных радикалов, получаемых из ненасыщенных моноциклических углеводородов, имеют окончания -еиил, -ииил, -диеиил и т. д., причем положение двойных и тройных связей обозначают согласно правилу А-3.3. Атом углерода со свободной валентностью обозначают номером 1 (исключения см. для терпенов, правила А-72 до А-75).

Пример:Пример:2-Циклэпентен-1-ил2-Циклэпентен-1-ил2,4-Циклэпентадиен-1-ил2,4-Циклэпентадиен-1-ил

Пример:

Пример:

2-Циклэпентен-1-ил

2-Циклэпентен-1-ил

2,4-Циклэпентадиен-1-ил

2,4-Циклэпентадиен-1-ил

Название радикала фенил сохраняется.

—Названия двухвалентных радикалов, получаемых из насыщенных ■или ненасыщенных моноциклических углеводородов отнятием двух атомов водорода от одного и того же атома углерода в кольце, образуют, заменяя окончания -ан, -ен, -ин на -илидеи, -енилидеи и -инилидеи соответственно. Углеродный атом со свободными валентностями обозначают номером 1 за исключением, как уже указано, терпенов.

Примеры:

ЦиклопеитилиденЦиклопеитилиден2,4-Циклогексадиеи- 1-ил идеи2,4-Циклогексадиеи- 1-ил идеи

Циклопеитилиден

Циклопеитилиден

2,4-Циклогексадиеи- 1-ил идеи

2,4-Циклогексадиеи- 1-ил идеи

— Двухвалентные радикалы, получаемые из насыщенных и ненасыщенных моноциклических углеводородов отнятием атома водорода от каждых двух различных атомов углерода в кольце, называют, заменяя в названии углеводорода окончания -ан, -ей, -диен, -ин и т. д. на -плен, -енилен, -диенилен, -инилеп и т. д., причем обозначают положение двойных и тройных связей, а также места присоединения. Наименьшими номерами обозначают атомы со свободными валентностями.

Примеры:

1,3-Циклопснтилен1,3-Циклопснтилен3-ЦнклоТексен 1,2-илен3-ЦнклоТексен 1,2-илен2,5-Циклогекса- диен-1,4-илец2,5-Циклогекса- диен-1,4-илец

1,3-Циклопснтилен

1,3-Циклопснтилен

3-ЦнклоТексен 1,2-илен

3-ЦнклоТексен 1,2-илен

2,5-Циклогекса- диен-1,4-илец

2,5-Циклогекса- диен-1,4-илец

Название фенилен сохраняется:

л-Фениленл-Фенилен

л-Фенилен

л-Фенилен

Правило А-1212.1 —• Сохраняются следующие названия ароматических углеводородов:Правило А-1212.1 —• Сохраняются следующие названия ароматических углеводородов:замещенных моноциклическихзамещенных моноциклических

Правило А-12

12.1 —• Сохраняются следующие названия ароматических углеводородов:

Правило А-12

12.1 —• Сохраняются следующие названия ароматических углеводородов:

замещенных моноциклических

замещенных моноциклических

Ксилен * (о-)Ксилен * (о-)Кумем*Кумем*МезитиленМезитилен

Ксилен * (о-)

Ксилен * (о-)

Кумем*

Кумем*

Мезитилен

Мезитилен

—Другие замещенные моноциклнческие ароматические углеводороды- обозначают как производные бензена или одного из соединений, перечисленных в правиле А-12.1. Однако, если заместитель, вводимый в одно из этих соединений (правило А-12.1), идентичен уже имеющемуся в данном соединении заместителю, то замещенное производное называют как производное бензена (см. правило А-61.4).

— Положение заместителей обозначают цифрами; если имеются только два заместителя, вместо 1,2-, 1,3- и 1,4- могут быть, соответственно, использованы обозначения о- (орто-), м- (мета-) и п- (пара-). Положение заместителей следует обозначать наименьшими номерами, причем выбор делают согласно правилу А-2, за исключением случаев, когда за основу принимают название одного из соединений, перечисленных в правиле А-12.1; в этих случаях самые низшие номера дают заместителю или заместителям, уже имеющимся в этих соедн-, нениях.

* № Русском языке для этих углеводородов укоренились названия: ксилол, кумол, сти- рол, толуол, цнмол. — Прим, переводчиков.]

Примеры:Примеры:1,4-Диэтилбеизен,илил-Диэтилбензен1,4-Диэтилбеизен,илил-Диэтилбензен4-Этилстирен,илил-Этилстирен4-Этилстирен,илил-Этилстирен

Примеры:

Примеры:

1,4-Диэтилбеизен,илил-Диэтилбензен

1,4-Диэтилбеизен,илил-Диэтилбензен

4-Этилстирен,илил-Этилстирен

4-Этилстирен,илил-Этилстирен

1-Этил-4-пент илбензен,или

л-Э тилпе итилбе из ев

1,2-Диметил-3-пропилбензеи,илиЗ-Пропил-о-ксилеи1,2-Диметил-3-пропилбензеи,илиЗ-Пропил-о-ксилеи

1,2-Диметил-3-пропилбензеи,илиЗ-Пропил-о-ксилеи

1,2-Диметил-3-пропилбензеи,илиЗ-Пропил-о-ксилеи

1,4-Д ив инилбе нз е н,илил-Дивинилбензен,но не

л-Винилстнрен

1,2,3-Триметилбеизсн,но иеМетилксилен,или

Диметилтолуен

1-Этил-2-пропил-3-бутилбензеи (порядок сложности).

3-Бутил-2-пропил-1-этилбензен (алфавитный порядок)

— Родовое название моноциклнческих и полициклических ароматических углеводородов — арены.

Правило А-13

— Ниже приведены названия одновалентных радикалов моноцикличе- ских ароматических углеводородов со свободной валентностью у атома, входящего в кольцо. Подобные радикалы, не указанные в этом перечне, называют

как замещенный фенил. Атом углерода со свободной валентностью обозначают номером 1.

ФенилФенил

Фенил

Фенил

— Так как название фенилен (о-, м- или п-) для радикала —СеН4— сохраняется (исключение для правил А-11.6), двухвалентные радикалы замещенных производных беизена со свободными валентностями у атомов, входящих в кольцо, рассматривают как замещенный фенилен. Атомы углерода со свободными валентностями обозначают, соответственно, номерами 1,2- 1,3- или 1,4-

— Сохраняются следующие тривиальные названия для радикалов с одной свободной валентностью в боковой цепи:

а

БензилС6Н5— СН2—

В а

Стирил С6Н5—СН=СН—

Тритил (С6Н5)3С—

Р а

Фенэтил СбН5—СН2—СН2—

V Р а

Циннамил С6Н5—СН=СН—СН2—

—Многовалентные радикалы ароматических углеводородов со свободными валентностями в боковой цепи называют в соответствии с правилом А-4.

Примеры:

БензилидииБензилидииC6H5—С—C6H5—С—

Бензилидии

Бензилидии

C6H5—С—

C6H5—С—

Ци ина мил идеиЦи ина мил идеиv Р аС6Н5—сн=сн—снv Р аС6Н5—сн=сн—сн

Ци ина мил идеи

Ци ина мил идеи

v Р а

С6Н5—сн=сн—сн

v Р а

С6Н5—сн=сн—сн

Правило А-14

— Родовое название одновалентных и двухвалентных ароматических Углеводородных радикалов, соответственно, — арилы и арилены.

Конденсированные (срощенные) полициклические углеводороды *

Правило А-21

—Названия полициклических углеводородов с максимально возможным •числом некумулированных ** двойных связей имеют окончание -ен. Названия, приведенные ниже (от 1 до 35), сохраняются.

(5) Гептален(5) Гептален(3) Нафтален(3) Нафтален(6) Бнфенилен(6) Бнфенилен(4) Азулен(4) Азулен(8) сыл<^-Индацен(8) сыл<^-Индацен(9) Аценафтилен(9) АценафтиленilU) ФлуоренilU) Флуорен(11) Фенален(11) Фенален(12) Фенантрен *(12) Фенантрен *

(5) Гептален

(5) Гептален

(3) Нафтален

(3) Нафтален

(6) Бнфенилен

(6) Бнфенилен

(4) Азулен

(4) Азулен

(8) сыл<^-Индацен

(8) сыл<^-Индацен

(9) Аценафтилен

(9) Аценафтилен

ilU) Флуорен

ilU) Флуорен

(11) Фенален

(11) Фенален

(12) Фенантрен *

(12) Фенантрен *

* [В русской химической литературе укоренилось и наиболее распространено название конденсированные. — Прим, переводчиков.^

** Кумулированными называют двойные связи, расположенные в цепи так, что они соединяют по крайней мере три смежных углеродных атома. Соединения, содержащие три или более кумулированные двойные связи, объединяют родовым названием кумулены.

Пример:

СН2=С=С=С=СН2

Две или более двойные связи в одной структуре, с любым другим расположением, называют не кумулированными.

Пример:

Z\Z\

СНз—CH-CH—СН-СП—СН=СН2 нлн | Н |

\Z\Z

*** Исключение в системе нумерации. См, правило А-22.5,

(13) Антрацен *

(14) Флуорантен

(16) Ацеантрилен

(17) Трифеиилен

(18) Пирен

* Исключение в системе нумерации, См. правило А-22.5

(29) Рубине»I30) Коронен

* См. правило А-21.2

♦♦ Нумерация только для показанного изомера,

— Названия углеводородов, содержащих пять или более линейно конденсированных бензеновых колец, образуют из числительного в качестве основы (как это указано в правиле А-1.1) и следующего за ним окончания -ацен.

Примеры:

ПентаценПентаценГексаценГексацен

Пентацен

Пентацен

Гексацен

Гексацен

—орго-Конденсированные или орто- и иерм-конденсированные полициклические углеводороды с максимально возможным числом некумулирован- пых двойных связей и состоящие, по крайней мере, из двух пятичленных или еще больших колец, если они не включены в перечень правила A-2L1, называют

3 общие стороны7 общих сторон5 общих сторон

6 общих атомов8 общих атомов6 общих атомов

оршо-конденсированнаяорто и лери-конденейро ванные системы

система

аценафто-аценафто-антра- бензо- нафто-антра- бензо- нафто-перило- фенангро-перило- фенангро-от аценафтилена от антрацена от бензена от нафталена от перилена от фенантренаот аценафтилена от антрацена от бензена от нафталена от перилена от фенантрена

аценафто-

аценафто-

антра- бензо- нафто-

антра- бензо- нафто-

перило- фенангро-

перило- фенангро-

от аценафтилена от антрацена от бензена от нафталена от перилена от фенантрена

от аценафтилена от антрацена от бензена от нафталена от перилена от фенантрена

следующим образом: к названию основного компонента полициклического соединения (кольца или кольцевой системы, принимаемой за основу) добавляют префиксы, обозначающие другие компоненты (кольца, конденсированные с основным компонентом). Основной компонент должен включать как можно больше колец (при условии, что он имеет тривиальное название) и должен находиться в перечне, приведенном в правиле А-21.1, как можно дальше от начала. Присоединенные компоненты должны быть как можно проще.

Пример:

Дибензофеиантрен

(но не * нафто фенантрен", так как бензо- проще, чем нафто-,несмотря на то, что имеется два бензо-кольца и толькоодна нафто-система)

—Префиксы, обозначающие присоединенные компоненты, образуют, заменяя в названии соответствующего углеводорода окончание -ен на -ено, например, пирено- (от пирена). Когда имеется два и более таких префиксов, их располагают в алфавитном порядке. Приняты следующие сокращенные префиксы (см. перечень в правиле А-21.1.):

БензоциклооктевБензоциклооктев

Бензоциклооктев

Бензоциклооктев

Для обозначения присоединения моноциклическнх группировок кроме префикса беизо- приняты также следующие названия, обозначающие группировки с максимально возможным числом некумулированных двойных связей: циклопента-, пиклогепта-, пиклоокта-, циклоноиа- и т. д. Если основной компонент — моноииклическая система, то окончание -ен в его названии обозначает наличие не одной двойной связи, а максимально возможного числа некумулированных двойных связей.

Примеры:

l/7-Циклопентациклооктен

—Для наименования изомеров периферийные стороны основного компонента обозначают буквами а, Ь, с и т. д., начиная с а для стороны 1,2,

b — для стороны 2,3 (или в некоторых случаях 2,2а) и т. д. по периферии. Если это необходимо, к одной из самых первых по алфавиту букв, обозначающих сторону присоединения другого компонента, добавляют цифры — номера положений этого компонента, за счет которых он присоединяется. Эти цифры должны быть, в соответствии с нумерацией присоединенного компонента, как можно более низкими, а нх порядок — совпадать с направлением буквенных* обозначений основного компонента (см. примеры И и IV). Если два или более префикса находятся в равнозначных положениях таким образом, что имеется возможность выбора (в пределах правил) букв и направления нумерации, пре- фиксы располагают в названии в алфавитном порядке в соответствии с пра- вилом^ А-21.4 и местоположение первого из вводимых префиксов обозначают буквой, как можно более близкой к началу алфавита (см. пример V). Цифры и буквы заключают в скобки и ставят сразу же после обозначения присоединенного компонента. Это выражение определяет способ сращения компонентов.

627-Нафто[2Д,8,7-Д,е,/,^нафтацен627-Нафто[2Д,8,7-Д,е,/,^нафтаценДибенз[й, /[антрацен но не Нафто[2Д-6|фенантренДибенз[й, /[антрацен но не Нафто[2Д-6|фенантренIVIVИндено[1,2 а]инденИндено[1,2 а]инденVH-Ъ е изо |<z] циклопе нт[ /] антраценVH-Ъ е изо |<z] циклопе нт[ /] антрацен

627-Нафто[2Д,8,7-Д,е,/,^нафтацен

627-Нафто[2Д,8,7-Д,е,/,^нафтацен

Дибенз[й, /[антрацен но не Нафто[2Д-6|фенантрен

Дибенз[й, /[антрацен но не Нафто[2Д-6|фенантрен

IV

IV

Индено[1,2 а]инден

Индено[1,2 а]инден

VH-Ъ е изо |<z] циклопе нт[ /] антрацен

VH-Ъ е изо |<z] циклопе нт[ /] антрацен

Всю систему, состоящую из основного и присоединенных компонентов затем снова нумеруют согласно правилу А-22, причем нумерацией исходных компонентов пренебрегают.

Пример:Пример:НафталенНафталенПериленПериленНафто[8,1,2-£,с,^)периленНафто[8,1,2-£,с,^)перилен

Пример:

Пример:

Нафтален

Нафтален

Перилен

Перилен

Нафто[8,1,2-£,с,^)перилен

Нафто[8,1,2-£,с,^)перилен

—Если название применимо равным образом к двум или более изомерно конденсированным основным кольцевым системам с максимально возможным числом некумулированных двойных связей, но его можно уточнить указанием положения одного или более атомов водорода в структуре, то название дополняют цифрой, указывающей положение «лишнего» атома водорода, за которой ставят заглавное курсивное Н. Этн обозначения обычно помещают перед названием. Описанные таким образом атомы водорода называют «обозначенным водородом» (indicated hydrogen). Тот же принцип применим для радикалов и соединений, получаемых из таких не полностью сопряженных систем.

Примеры:

3//~Флуорен3//~Флуорен2Н-Инден2Н-Инден

3//~Флуорен

3//~Флуорен

2Н-Инден

2Н-Инден

Правило А-22

—Для удобства нумерации отдельные кольца полициклических орто- конденсированных или орто- и перп-конденсировэнных углеводородных систем обычно изображают следующим образом:

илиилиилиили

или

или

или

или

Полициклическую систему располагают так, чтобы (а) наибольшее число колец находилось в горизонтальном ряду и (Ь) максимальное число колец располагалось выше или вправо от горизонтального ряда (верхний правый сектор). Если этим условиям удовлетворяют две или более ориентаций, то

выбирают ту, которая секторе.выбирают ту, которая секторе.Правильная ориентацияПравильная ориентацияНеправильная ориентацияНеправильная ориентацияНеправильнаяориентацияНеправильнаяориентация

выбирают ту, которая секторе.

выбирают ту, которая секторе.

Правильная ориентация

Правильная ориентация

Неправильная ориентация

Неправильная ориентация

Неправильнаяориентация

Неправильнаяориентация

имеет как можно меньше колец в нижнем левом

Систему, ориентированную таким образом, нумеруют по часовой стрелке, начиная от находящегося в самом верхнем кольце атома углерода, не являющегося общим для конденсированных колец. Если возможен выбор, нумерацию начинают с верхнего кольца, наиболее удаленного вправо. Атомы, общие для двух нли более колец, прн нумерации пропускают.

ПравильноПравильноНеправильноНеправильно

Правильно

Правильно

Неправильно

Неправильно

— Атомы, общие для двух или более колец, получают номер непосредственно предшествующего им атома с добавлением латинских (некурсивных) букв а, Ь, с и т. д. в порядке алфавита. Если есть возможность выбора, внутренние атомы должны получить номер по атому с самым большим номером (по часовой стрелке).

Примеры [см. примечание на стр. 66]:

ПравильноПравильноНеправильноНеправильно

Правильно

Правильно

Неправильно

Неправильно

— При возможности выбора атомы углерода, общие для двух или более колец, должны получить наиболее низкие номера.

65655 Зак. 1272

65

65

Примеры:

ПравильноНеправильноПравильноНеправильно

ПравильноНеправильно

ПравильноНеправильно

Примечание. I. 4, 4, 8, 9 меньше, чем 4, 5, 9, 9.

II. 2, 5, 8 меньше, чем 3, 5, 8.

III. 2, 3, 6, 8 меньше, чем 3, 4, 6, 8 или 2, 4, 7, 8.

— Если имеется возможность выбора, углеродные атомы с «обозначенным водородом» (см. правило А-21.6) должны получить возможно более низкие номера.

Примеры:

ПравильноПравильноНеправильноНеправильно

Правильно

Правильно

Неправильно

Неправильно

22.5 —Приняты следующие рации:22.5 —Приняты следующие рации:исключения из указанных выше правил нуме-исключения из указанных выше правил нуме-

22.5 —Приняты следующие рации:

22.5 —Приняты следующие рации:

исключения из указанных выше правил нуме-

исключения из указанных выше правил нуме-

АнтраценАнтраценФенантренФенантрен

Антрацен

Антрацен

Фенантрен

Фенантрен

Циклопента[а]фекантрен (показано для 15//) см. также правила для стероидов (стр. 337)Циклопента[а]фекантрен (показано для 15//) см. также правила для стероидов (стр. 337)

Циклопента[а]фекантрен (показано для 15//) см. также правила для стероидов (стр. 337)

Циклопента[а]фекантрен (показано для 15//) см. также правила для стероидов (стр. 337)

Правило А-23

—Названия орто-коиденсированных или орто- и пери-конденсированных полициклических углеводородов, в которых число некумулированных двойных связен меньше максимально возможного, образуют с помощью префикса дигидро-, тетрагидро- и т. д., за которым следует название соответствующего невосстановленного углеводорода. Префикс пергидро- обозначает полную гидрогенизацию. Если есть возможность выбора, то в качестве атома с «обозначенным водородом» (см. правило А-21.6) должен быть принят атом, по возможности, с наиболее низким номером.

Примеры:

6,7-Дигидро-5Я-бензоцнклогептен4,5,6,7,8,9-Гексагндро-Ш-цикло-

16,17-Дигидро-15Я-циклодент,ца|фенантрен

следующие названия частично гидрироваи-следующие названия частично гидрироваи-ПравильноНеправильноПравильноНеправильно

следующие названия частично гидрироваи-

следующие названия частично гидрироваи-

ПравильноНеправильно

ПравильноНеправильно

Исключения — сохраняются ных систем:

— Если есть выбор, углеродные атомы с большим числом атомов водорода должны быть обозначены возможно более низкими номерами.

Пример:

Замещенные полициклические углеводороды называют в соответствии с теми же принципами, что и замещенные моноцнклические углеводороды (см правила А-12 и А-61). v

(вариант части правила А-23.1)— Названия орто-конденсированных полициклических углеводородов, в которых (а) число некумулированных двойных связей меньше максимально возможного, (Ь) один нз компонентов наиболее удобно рассматривать как ненасыщенное производное циклоалкана, принятого за основу, и (с) имеется двойная связь в месте сращения колец, могут быть образованы присоединением к названию основного компонента названия другого компонента с использованием связующего «о». Сокращения, принятые для кон- денснроваиных ароматических систем, приведенные в правиле А-21.4, применяются и в этих случаях так же, как исключения, указанные в правиле А-23.1.

Примеры:

Правило А-24

—В радикалах, производимых от полициклических углеводородов, сохраняется нумерация, принятая для углеводородов. Точка или точки присоединения обозначаются, как правило, цифрами, соответствующими этой нумерации.

—Одновалентные радикалы, производимые от орто-конденсированных или орто- и перы-конденсированных полициклических углеводородов (названия которых оканчиваются на -ен), при отнятии атома водорода от ароматического или алициклического кольца, называют по принципу замены окончания -ен в названии углеводорода на -енил.

Примеры:

2-Инденнл2-Инденнл1-Аценафтенил1-Аценафтенил

2-Инденнл

2-Инденнл

1-Аценафтенил

1-Аценафтенил

Исключения:

Нафтил (показан 2-изомер)Нафтил (показан 2-изомер)Антрил (показан 2-изомер)Антрил (показан 2-изомер)5,6,7,8-Т етрагидро-2-нафтил5,6,7,8-Т етрагидро-2-нафтил

Нафтил (показан 2-изомер)

Нафтил (показан 2-изомер)

Антрил (показан 2-изомер)

Антрил (показан 2-изомер)

5,6,7,8-Т етрагидро-2-нафтил

5,6,7,8-Т етрагидро-2-нафтил

— Двухвалентные радикалы, получаемые из одновалентных радикалов путем отнятия одного атома водорода от углеродного атома со свободной валентностью, называют, добавляя к названию соответствующего одновалентного радикала (оканчивающегося на -ил) окончание -идеи.

Пример:

1-Аценафтенилнден1-Аценафтенилнден

1-Аценафтенилнден

1-Аценафтенилнден

—Двухвалентные радикалы, получаемые из орто-конденсированных или орто- и пери-конденснрованных полициклических углеводородов отнятием атома водорода от каждого из двух различных углеродных атомов в кольце, называют, заменяя окончание -ил в названии одновалентного радикала окончанием -нлен.

Примеры:

2,7-Фенантрилен2,7-Фенантрилен3,8- Аценафтениле н3,8- Аценафтениле н

2,7-Фенантрилен

2,7-Фенантрилен

3,8- Аценафтениле н

3,8- Аценафтениле н

Правило А-28

— Радикалы, получаемые из углеводородов, содержащих полициклические системы н боковые цепи, называют в соответствии с принципами, изложенными в предыдущих правилах.

Мостиковые углеводороды

Правило А-31 по системе Байера

—Названия насыщенных алициклических углеводородных систем, состоящих только из двух колец, имеющих два или больше общих атомов, производят от названия углеводорода с открытой цепью с тем же общим числам атомов углерода, добавляя префикс бицнкло-. Число атомов углерода в иаждом а < трех мостиков *, соединяющих два третичных атома углерода, обозначают ", скобках в порядке уменьшения.

Примеры;

Бицикло! 1.1.0] бу танБицикло! 1.1.0] бу тансн2—сн—сн2 IIСН, сн, 1 IIсн,-—сн—сн,Бицикло]3.2.1]октансн2—сн—сн2 IIСН, сн, 1 IIсн,-—сн—сн,Бицикло]3.2.1]октансн2— сн—сн?—сн2 сн2

Бицикло! 1.1.0] бу тан

Бицикло! 1.1.0] бу тан

сн2—сн—сн2 II

СН, сн, 1 II

сн,-—сн—сн,

Бицикло]3.2.1]октан

сн2—сн—сн2 II

СН, сн, 1 II

сн,-—сн—сн,

Бицикло]3.2.1]октан

сн2—сн—сн2—сн2

Бицикло[5-2.0]нонан

—Систему нумеруют, начиная с одного из узловых атомов, переходя so самому длинному пути ко второму узловому атому; затем нумеруют далее по наиболее длинному нз оставшихся путей к первому узлу и заканчивают самым коротким путем.

Примеры:

СН2—CHСН27 I' 2|«сн, =сн, в б! 4 । сн2—сн—сн2Бииикло]3.2.1]октанСН2—CHСН27 I' 2|«сн, =сн, в б! 4 । сн2—сн—сн2Бииикло]3.2.1]октансн2—сн—сн2 9Г21ЮСН2 эсн2 сн2 II8 »СН2 4СН2 сн2—сн—5сн2сн2—сн—сн2 9Г21ЮСН2 эсн2 сн2 II8 »СН2 4СН2 сн2—сн—5сн2Бицикло]4.3.2]ундеканБицикло]4.3.2]ундекан

СН2—CHСН2

7 I' 2|

«сн, =сн, в б! 4 । сн2—сн—сн2

Бииикло]3.2.1]октан

СН2—CHСН2

7 I' 2|

«сн, =сн, в б! 4 । сн2—сн—сн2

Бииикло]3.2.1]октан

сн2—сн—сн2 9Г21

ЮСН2 эсн2 сн2 II

8 »СН2 4СН2 сн2—сн—5сн2

сн2—сн—сн2 9Г21

ЮСН2 эсн2 сн2 II

8 »СН2 4СН2 сн2—сн—5сн2

Бицикло]4.3.2]ундекан

Бицикло]4.3.2]ундекан

Примечание: самый длинный путь: 1, 2, 3, 4, 5; следующий по длине путь: 5, 6, 7, 1; самый короткий путь: 1, 8, 5.

— Ненасыщенные углеводороды называют в соответствии с принципами, изложенными в правиле А-11.3. Если при нумерации имеется возможность выбора, то самые меиьшие номера должны получить ненасыщенные атомы.

Пример:

Б ицик ло]2.2.1 ]гепт-2-енБ ицик ло]2.2.1 ]гепт-2-ен

Б ицик ло]2.2.1 ]гепт-2-ен

Б ицик ло]2.2.1 ]гепт-2-ен

Мостик — это валентная связь, атом или неразветвленная цепь атомов, соединяющие Две различные части молекулы. Два третичных углеродных атома, соединенные посредством мостика, называют узловыми атомами ]в английском тексте эти атомы называют головами мостика — «bridge heads». — Прим, переводчиков.]

— Радикалы, полученвые из мостиковых углеводородов, называют в соответствии с принципами, изложенными в правиле А-11.4. Нумерация углеводородов сохраняется, и точке или точкам присоединения даются номера настолько наиболее низкие, насколько это совместимо с нумерацией, установленной для углеводорода.

Пример:

СНСНСН—

6|iz

?СН2

сн—сн—сн2

Бицикло|2.2.1)гепт-5-ен-2-ил

Правило А-32

—Циклические углеводородные системы, состоящие из трех или более колец, могут быть названы в соответствии с принципами, изложенными в правиле А-31. Вместо префикса бицикло- перед названием углеводорода с открытой цепью с тем же числом атомов углерода ставят соответствующий префикс трицикло-, тетрацикло- и т. д.

—Считают, что полициклическая система содержит столько колец, сколько связей следует нарушить, чтобы превратить эту систему в соединение с открытой цепью.

— После слова «цикло» следуют скобки, в которых в порядке убывания помещают цифры, указывающие на число атомов углерода: в двух ветвях основного кольца, в основном мостике, во вторичных мостиках.

Трнцикло|2.2.1.0 *|гептанТрнцикло|2.2.1.0 *|гептанПримеры:

Трнцикло|2.2.1.0 *|гептан

Трнцикло|2.2.1.0 *|гептан

ILCСНСНСН,

11011|23|1

Н/>иСН2исн2-1СН2

18- si

I \р— СНСН —снг

Трицнкло15.3.1.1 *]додекан

— Основное кольцо и основной мостик, образующие бициклическую систему, нумеруют в соответствии с правилом А-31.

—Местоположение других, так называемых вторичных мостиков обозначают показателями у цифр, указывающих число атомов углерода, входящих в эти мостики.

—Вторичные мостики нумеруют в убывающем порядке. Нумерацию любого мостика начинают от уже пронумерованной части, от узла, обозначенного самым большим номером.

—Если возможен выбор, порядок нумерации определяют на основании следующих критериев:

А 32 31 ^ местоп°ложении и нумерации вторичного мостика см. правила А-32.22; А-32.23^

МОСТИКОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Основное кольцо должно содержать как можно больше атомов углерода, два из которых являются узловыми атомами основного мостика.

Трицнкло [5.4.0.0^*^] ундеканправильная нумерация

Трицикло [4.2.1.2^»®] ундеканнеправильная нумерация

Трицикло [5.3.2.04»9] додеканправильная нумерацияТрицикло [5.3.2.04»9] додеканправильная нумерацияТрицикло [5.2.3.04>^] додеканнеправильная нумерацияТрицикло [5.2.3.04>^] додеканнеправильная нумерация

Трицикло [5.3.2.04»9] додеканправильная нумерация

Трицикло [5.3.2.04»9] додеканправильная нумерация

Трицикло [5.2.3.04>^] додеканнеправильная нумерация

Трицикло [5.2.3.04>^] додеканнеправильная нумерация

Основной мостик должен быть как можно больше.

Т с трацикло [5.2.2.0®»® • О4, ^ ] ундеканправильная нумерация

Т етрацикло[5.2.1.14^^« О2»®] у идеканнеправильная нумерация

Основное кольцо должно быть разделено основным мостиком как можно» более симметрично.

Трицикло [4.4.1.11» 5] д0 декан правильная нумерацияТрицикло [4.4.1.11» 5] д0 декан правильная нумерацияТрицикло [5.3.1.11» Ч додекан неправильная нумерацияТрицикло [5.3.1.11» Ч додекан неправильная нумерация

Трицикло [4.4.1.11» 5] д0 декан правильная нумерация

Трицикло [4.4.1.11» 5] д0 декан правильная нумерация

Трицикло [5.3.1.11» Ч додекан неправильная нумерация

Трицикло [5.3.1.11» Ч додекан неправильная нумерация

Трицнкло[5.5.1.0^»®]трндекан неправильная нумерацияТрицнкло[5.5.1.0^»®]трндекан неправильная нумерацияЦифры-указатели, обозначающие положения других мостиков, должны быть как можно более низкими (в том смысле, как это указано в правиле А-32.22),

Трицнкло[5.5.1.0^»®]трндекан неправильная нумерация

Трицнкло[5.5.1.0^»®]трндекан неправильная нумерация

,СН2 /СН2

|122 Z |

Н2СЮ ,сн <сн2

НОиСН25СН2

н,с3-сн6сн2

Трицикло [5.5.1.(А ^ ] трнде кан правильная нумерация

Правило А-34 (альтернатива к правилу А-35)

— Полициклические углеводородные системы, которые, согласно правилу А-21, можно рассматривать как орто-конденсированные нли орто- и перн-конденсированные и имеющие в то же время другие мостики , которые можно рассматривать как заместители, называют, приняв за основу орто- или орто- и перн-конденсированную систему. Дополнительные мостики-заместители обозначают затем префиксами, образованными из названия соответствующего углеводорода заменой окончания -ан, -ен н т. д. окончаниями -ано, -ено и т. д.; положение мостиков указывается номерами точек присоединения к основной системе. Если имеются мостики различных типов, их перечисляют в алфавитном порядке.

Примеры названий мостиков :

бензено- (о-, м-, п-) —С6Н4—

бутане- —С Нг—CH2-—С Нг—СНг—

метано- ’—СНг—

пропано- —СН2—СНг—СНг—

этано-—СНг—СНг—

этено-—CH—СН—

Примеры:

7Д4-Дигндро-7,14-этанодибеиз[а, й]антрацен

—Основную орто- илн орто- и иерн-конденсированиую систему нумеруют, как указано в правиле А-22. Если есть возможность выбора, узловые атомы мостика должны быть обозначены наиболее низкими номерами. Сами мостнки затем нумеруют поочередно, начиная каждый раз от мостикового атома, ближайшего к узлу, имеющему наибольший номер.

Пример:

П ергидро-I,4-этаноантрацен правильная нумерация

;или

Неправильная нумерация

— Если основная структура оставляет возможность выбора начала и направления нумерации, наиболее низкие номера должны быть даны узлам мостиков в том порядке, в каком эти мостнкн перечисляются. Атомы, образующие мостики, нумеруют в соответствии с предыдущим правилом.

Пергндро-1,4-этано-5,8-метаноантрацен *

— Если мостик образован двухвалентным циклическим углеводородным радикалом, низшие номера в нем должны быть даны атомам углерода, составляющим кратчайший путь между атомами основной структуры, а далее нумерацию ведут вокруг кольца.

Пример:

10,П-Дигндро-5,10-о-бензено-5Н-бензо[£]флуорен

* [Название этого соединения дано в дословном переводе с английского — perhyd- го-1,4-ethano 5.8-methanoanthracen. Если же правила А-34.1, А-34.2 и А-34.3 применять в соответствии о русским алфавитом, то это соединение должно получить название — Пергидро-1,4-метаио-5,8-этаноантрацен; соответственно изменится н порядок нумерации атомов. Алфавитный принцип составления названии в разных языках часто приводит к разночтениям н, следовательно, возможна путаница (см. также примечания на стр. 79 и 80).—» Прим, переводчиков.}

Правило А-35 (альтернатива к правилу А-34)

— Полициклические углеводороды, которые можно рассматривать как орто- или орто- н лерн-конденсированные, согласно правилу А-21, и которые имеют также и другие мостикн, могут быть названы как орто- или орто- и пери-конденсированные системы, замещенные двухвалентными радикалами.

—• Нумерацию соединений, называемых в соответствии с правилом 5-35.1, ведут, как это требуется по правилу А-34. Мостик нумеруют независимо, начиная от узла с низшим номером. Номера мостиковых атомов обозначаются штрихами.

Примеры:

7,14-Дигидро-7,14-этилендибенз[а, й] антрацен

Спироуглеводороды

Спиросвязь образуется атомом, являющимся единственным общим членом Двух колец. Если соединение двух колец осуществляется только этой связью, ее называют свободной спиросвязью *. Общий атом называется с пироатомом.

* Пример соединения, в котором спиросвязь не свободна:

В зависимости от числа имеющихся спнроатомов различают моноспиро-, диспиро-, триспнро- и т. д. соединения. Ниже приведены правила номенклатуры соединений со свободными спнросвязями.

Правило А-41 (альтернатива к правилу А-42)

—Моноспиросоедииения, компонентами которых являются только два алициклических кольца, называют, добавляя префикс спиро- к названию нормального ациклического углеводорода с тем же числом атомов углерода. Число атомов углерода, связанных со спнроатомом в каждом кольце, обозначают в скобках цифрами в порядке возрастания; скобки помещают между префиксом спиро- н названием углеводорода.

Спиро(3.4]октанСпиро(3.4]октанСпиро[3.3]гептанСпиро[3.3]гептанПримеры:

Спиро(3.4]октан

Спиро(3.4]октан

Спиро[3.3]гептан

Спиро[3.3]гептан

Спиро[ 4.5] дека-1,6-ди енСпиро[ 4.5] дека-1,6-ди ен

Спиро[ 4.5] дека-1,6-ди ен

Спиро[ 4.5] дека-1,6-ди ен

—Атомы углерода в моноспнроуглеводородах нумеруют последовательно, начиная от атома, ближайшего к спироатому, вначале по меньшему кольцу (если оно имеется) и заканчивая спнроатомом, а от него далее по второму кольцу.

' Пример:

г—сн2 н2с-

Спиро[4.5]декан

— При наличии ненасыщенных связей принцип нумерации сохраняется, но в кольцах ее ведут так, чтобы двойные н тройные связи получили по возможности самые низкие номера в соответствии с правилами A-1L

Пример:

— Если один или оба компонента моноспиросоедннення являются конденсированными полициклическими системами, префикс спиро- ставят перед скобками, в которых в алфавитном порядке размещают названия компонентов. Установленная для каждого из компонентов нумерация сохраняется. По возможности, спнроатом должен получить наименьший номер; номера атомов второго по порядку компонента обозначают штрихом Положение спироатома в каждом компоненте указывают соответствующими номерами, которые ставят между названиями компонентов.

С пиро{ инден-1,1'-циклопентан] *С пиро{ инден-1,1'-циклопентан] *

С пиро{ инден-1,1'-циклопентан] *

С пиро{ инден-1,1'-циклопентан] *

—Моноспиросоединения с двумя одинаковыми полициклическими компонентами называют, применяя префикс спироби- перед названием составляющей кольцевой системы. Установленная нумерация для полициклической системы сохраняется, и номера, относящиеся к одному из компонентов, обозначаются штрихом. Положение спироатома в названии спиросоедннення указывается соответствующими номерами перед названием.

Пример:

1,1 '-Спиробиинден1,1 '-Спиробиинден

1,1 '-Спиробиинден

1,1 '-Спиробиинден

— Полнспиросоединения, состоящие из трех или более алициклических систем, называют, добавляя перед названием нормального ациклического углеводорода с тем же общим числом углеродных атомов префикс днепиро-, триспиро-, тетраспнро- и т. д.

Число атомов углерода в цепочках, связанных со спнроатомами, указывают в скобках в том. же порядке, в каком ведут нумерацию. Начинают нумерацию с меньшего из коицевых колец от атома, соседнего со спнроатомом, ведут по кольцу н далее в таком порядке, чтобы спироатомы получили по возможности наиболее низкие номера.

Пример:Пример:Диспиро [5.1.7.2] гептаде к анДиспиро [5.1.7.2] гептаде к ан

Пример:

Пример:

Диспиро [5.1.7.2] гептаде к ан

Диспиро [5.1.7.2] гептаде к ан

—Полициклические соединения, содержащие более одного спироатома и по крайней мере один конденсированный полициклический компонент,

* [Название и обозначение штрихами даны в применении к русскому алфавиту. В английском тексте: spyro [cyclopent апе-1,Г-indene. См. также примечание иа стр. 76 — Прим, переводчиков^

называют в соответствии с правилом А-41.4, заменяя спиро- на диспиро-, триспиро- и т. д. Концевой компонент устанавливают алфавитным порядком.

Диспиро] инден-1,1 '-циклогексан-4',9"-флуорен] *

Правило А-42

(альтернатива к правилам A-4L1 и А-41.2).— Когда спиросвязью соединены два неодинаковых циклических компонента, в названии спиросоединения вначале ставится название большего компонента, затем — аффикс -спиро-, а после него название меньшего компонента. Между аффиксом -спиро- и названием каждого компонента ставится номер, обозначающий положение спироатома в соответствующей кольцевой системе, причем эти номера должны быть настолько низкими, насколько это позволяет установленная для компонента нумерация. В каждом компоненте принятый для него порядок нумерации сохраняется, но номера вторых компонентов обозначаются штрихами. Если выбор нумерации свободный, номер 1 можно не указывать.

Примеры:

ЦиклопентанспироциклобутанЦиклопентанспироциклобутанЦиклогексанспироциклопентанЦиклогексанспироциклопентан2/7-Инден-2-спиро-1'-циклопентан2/7-Инден-2-спиро-1'-циклопентан

Циклопентанспироциклобутан

Циклопентанспироциклобутан

Циклогексанспироциклопентан

Циклогексанспироциклопентан

2/7-Инден-2-спиро-1'-циклопентан

2/7-Инден-2-спиро-1'-циклопентан

(альтернатива к правилу А-41.3).— Правило А-41.3 применимо также при подходящей другой нумерации, где наименование дается в соответствии с правилом А-42.1, но спиросвязь должна иметь самые меньшие номера по отношению к ненасыщенным связям.

„ * [Название и обозначения штрихами даны в применении к русскому алфавиту. В английском тексте: dispiro[nuorene-9,l/-cyclohexane-4/l"-indene[, См. также примечание на стр. 76.. — Прим., переводчиков.\

2-Циклогексенспиро-(2'-циклопентен)

(альтернатива к A-4L5).— Номенклатура, принятая в правиле А-41.5, применима также к моноциклическим компонентам, одинаково насыщенным; спи- росвязь обозначается номером 1.

Примеры:

VyC—C^A.2 Н^С—СН2Н2С< ^Сг ^^\ 5 Б /\6'5'/jН2С—СН2 Н2С—CHi4СпиробициклогексаиVyC—C^A.2 Н^С—СН2Н2С< ^Сг ^^\ 5 Б /\6'5'/jН2С—СН2 Н2С—CHi4Спиробициклогексаи2-Циклог екс енспиро-(3'-циклогексен)2-Циклог екс енспиро-(3'-циклогексен)

VyC—C^A.2 Н^С—СН2

Н2С< ^Сг ^^

\ 5 Б /\6'5'/j

Н2С—СН2 Н2С—CHi

4

Спиробициклогексаи

VyC—C^A.2 Н^С—СН2

Н2С< ^Сг ^^

\ 5 Б /\6'5'/j

Н2С—СН2 Н2С—CHi

4

Спиробициклогексаи

2-Циклог екс енспиро-(3'-циклогексен)

2-Циклог екс енспиро-(3'-циклогексен)

(альтернатива к правилам А-41.6 и А-41.7).— Полициклические соединения, содержащие более одного спироатома, называют в соответствии с правилом А-42.1, начиная со «старшего» концевого компонента, независимо от того, являются ли компоненты простыми или конденсированными кольцами.

Примеры:

Циклооктанспиро циклопентан-3'-спнрониклогекс аиЦиклооктанспиро циклопентан-3'-спнрониклогекс аи

Циклооктанспиро циклопентан-3'-спнрониклогекс аи

Циклооктанспиро циклопентан-3'-спнрониклогекс аи

Флуорен 9-сппро-1 '-циклогексан-4'-спиро-1 "-инден

Ансамбли углеводородных колец

Правило А-51

— Соединения, содержащие две или более циклических систем (отдельные кольца или конденсированные системы), которые непосредственно соединены друг с другом двойными или простыми связями, причем число таких непосредственных связей меньше, чем число соответствующих циклических систем, называют ансамблями колец .

Примеры:

Ансамбли колецАнсамбли колецКонденсированная полициклическая системаКонденсированная полициклическая система

Ансамбли колец

Ансамбли колец

Конденсированная полициклическая система

Конденсированная полициклическая система

Правило А-52

—Ансамбли двух одинаковых циклических углеводородных систем называют любым из двух способов: (а) вводя префикс би- перед названием соответствующего радикала или (Ь) для систем, соединенных простой связью, вводя префикс би- перед названием соответствующего углеводорода. В каждом случае нумерация ансамбля соответствует нумерации составляющих радикалов или углеводорода, причем в одной из систем ставятся номера без штрихов, а в другой — со штрихами. Места соединения указываются соответствующими номерами перед названием.

Примеры:

1,1 '-Бициклопропил, или1,1 '-Б и циклопропан1,1 '-Бициклопропил, или1,1 '-Б и циклопропан1,1 * -Бициклопентадиенилиден1,1 * -Бициклопентадиенилиден

1,1 '-Бициклопропил, или

1,1 '-Б и циклопропан

1,1 '-Бициклопропил, или

1,1 '-Б и циклопропан

1,1 * -Бициклопентадиенилиден

1,1 * -Бициклопентадиенилиден

—Если возможен выбор, то номерами без штрихов обозначают систему, у которой номер атома в месте присоединения меньше.

1,2'-Бинафтил, или1,2*-БинафТален1,2'-Бинафтил, или1,2*-БинафТален

1,2'-Бинафтил, или

1,2*-БинафТален

1,2'-Бинафтил, или

1,2*-БинафТален

— Если две одинаковые углеводородные системы имеют одинаковые точки соединения и содержат различно расположенные заместители, положение этих заместителей обозначают по правилу А-2.2; с этой целью номер без штриха считается меньшим, чем такой же номер со штрихом. Номера атомов в ансамблях при составлении названий располагают в порядке возрастания.

Примеры:

2,3,3' ,4' ,5'-Пеитаметилбифенил (но не 2',3,3',4,5-пентаметилбифенил)2,3,3' ,4' ,5'-Пеитаметилбифенил (но не 2',3,3',4,5-пентаметилбифенил)2-Этил-2' -пропилб ифенил2-Этил-2' -пропилб ифенил

2,3,3' ,4' ,5'-Пеитаметилбифенил (но не 2',3,3',4,5-пентаметилбифенил)

2,3,3' ,4' ,5'-Пеитаметилбифенил (но не 2',3,3',4,5-пентаметилбифенил)

2-Этил-2' -пропилб ифенил

2-Этил-2' -пропилб ифенил

—Название бифенил применяется для ансамбля, состоящего из двух бензеновых колец.

БифенилБифенил

Бифенил

Бифенил

Правило А-53

—Ансамбли неодинаковых углеводородных колец называют, выбирая одну из кольцевых систем в качестве основного компонента, рассматривая другие системы как заместители в этом основном компоненте. Такие заместители в названии перечисляют в алфавитном порядке. В основном компоненте атомы обозначают номерами без штрихов, а в заместителях — номерами со штрихами.

—При выборе основного компонента последовательно учитывают ряд характеристик. За основу может быть принята:

система, содержащая большее число колец.

Примеры:

4-ЦиклооктиЛ’4'-цнклопентилбифеиил

система, содержащая большее кольцо. Примеры:

1,4Дициклопропилбензеи> иди

л-Дициклопропилбеизен

система, наименее гидрогенизированная (см. также правило А-53.3).

Пример:

Циклог е ксил бензен

система в соответствии с ее положением в перечне кольцевых систем в правиле A-2LL

— Соединения, о которых идет речь в правиле А-53.2 (с), могут быть также названы, как продукты гидрогенизации, в соответствии с правилом А-23>

Пример:

1,2,3,3',4,4'-Г ексагидро-1,1 '-бинафтил

Правило А-54

—Неразветвленные ансамбли, состоящие из трех или более одинаковых углеводородных кольцевых систем, называют, прибавляя к названию углеводорода, соответствующего повторяющейся группировке, определенный числовой префикс. Применяются следующие числовые префиксы:

— тер-— кватер-— квинкве-— секси-— тер-— кватер-— квинкве-— секси-— септи-— октн-— нови-— деци-— септи-— октн-— нови-— деци-

— тер-

— кватер-

— квинкве-

— секси-

— тер-

— кватер-

— квинкве-

— секси-

— септи-

— октн-

— нови-

— деци-

— септи-

— октн-

— нови-

— деци-

Пример:

ТерциклопропанТерциклопропан

Терциклопропан

Терциклопропан

— Номерами без штрихов обозначают одну из концевых систем, в других системах пишут номера со штрихами. Места соединения должны быть обозначены по возможности наиболее низкими номерами.

Примеры:

2,1' ;5' ,2" :6" ,2* * '-Кватерна^тален2,1' ;5' ,2" :6" ,2* * '-Кватерна^тален

2,1' ;5' ,2" :6" ,2* * '-Кватерна^тален

2,1' ;5' ,2" :6" ,2* * '-Кватерна^тален

^~№ н^н

гО iCH—CHf ^Н2

\ 5 б/\б*5'/

н2с—сн2н2с—сн2

1,1 * :3* ,1 "-Т ерциклогексан

54.3 — Как исключение, неразветвленные ансамбли, состоящие из бензеновых колец, называют, применяя соответствующий префикс и название радикала феты.

ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1857

Примеры:

п-Терфенил, или 1,1':4',1”-Терфенилп-Терфенил, или 1,1':4',1”-Терфенилл-Терфенил, или 1,Г:3',1”-Терфенилл-Терфенил, или 1,Г:3',1”-Терфенил

п-Терфенил, или 1,1':4',1”-Терфенил

п-Терфенил, или 1,1':4',1”-Терфенил

л-Терфенил, или 1,Г:3',1”-Терфенил

л-Терфенил, или 1,Г:3',1”-Терфенил

Циклические углеводороды с боковыми цепями

(Примечание: см. правила А-12 и А-13)

Правило А-61

—Углеводороды более сложные, чем рассмотренные в правиле А-12, 'Содержащие циклические ядра и алифатические цепи, называют по одному из описанных ниже способов. Название выбирают так, чтобы оно было самым простым из допустимых или наиболее подходящим с химической точки зрения.

— Если углеводород не имеет общепринятого тривиального названия, то (1) название радикала, представляющего боковую цепь, ставят как префикс перед названием циклического углеводорода или (2) название циклического углеводорода вводят как префикс к названию алифатического соединения. Выбор между этими двумя способами определяется (а) максимальным числом замещений в отдельной структурной единице; (Ь) сравнительной величиной структурных единиц (меньшая — заместитель в большей).

— В соответствии с принципом (а) правила А-61.2, углеводороды, содержащие несколько цепей, соединенных с единственным циклическим ядром, обычно называют как производные циклического соединения; углеводороды же, содержащие цепь, с которой соединены несколько циклических радикалов, или циклические радикалы и боковые цепи, называют как производные ациклического соединения.

Примеры:

* [Название дано в соответствии с русским алфавитом, в английском текстеа 2 ethyl-1-methylnaphthalene. — Прим, переводчиков,!* [Название дано в соответствии с русским алфавитом, в английском текстеа 2 ethyl-1-methylnaphthalene. — Прим, переводчиков,!

* [Название дано в соответствии с русским алфавитом, в английском текстеа 2 ethyl-1-methylnaphthalene. — Прим, переводчиков,!

* [Название дано в соответствии с русским алфавитом, в английском текстеа 2 ethyl-1-methylnaphthalene. — Прим, переводчиков,!

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ С БОКОВЫМИ ЦЕПЯМИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ С БОКОВЫМИ ЦЕПЯМИ2,3-Д иметил-1-фенил-1 -г ексен2,3-Д иметил-1-фенил-1 -г ексен—В соответствии с принципом ^ правила А-61.2, углеводород, содержащий небольшое циклическое ядро, соединенное с длинной цепью, обычно называют как производное ациклического углеводорода; углеводород же, в котором небольшая группа присоединена к циклическому ядру, называют как производное циклического углеводорода.

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ С БОКОВЫМИ ЦЕПЯМИ

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ С БОКОВЫМИ ЦЕПЯМИ

2,3-Д иметил-1-фенил-1 -г ексен

2,3-Д иметил-1-фенил-1 -г ексен

Примеры:

СН3[СН2],0СН2С1 !2СИ2СИ2СН2

—Используются, если это ведет к упрощению названия, принятые три-- виальные названия радикалов.

Примеры:

1-Бензилнафтален

1,2,4-Трис(3-п-толилпропил)бензен

Терпеновые углеводороды

По давно установившейся традиции терпены в этих правилах рассматриваются особо.

Правило А-71. Ациклические терпены

—Ациклические терпеновые углеводороды (когда речь идет об индивидуальных соединениях) называют в соответствии с правилами, установленными для других ненасыщенных ациклических углеводородов.

Пример:

СН3СН2

III

СН3—С=СН—СН2—СН2—С—сн=сн2

87654321

7-Метил-3-метилен-1,6-октадиен

Правило А-72. Циклические терпены

— Ниже приведены типы структур, положенных в основу специальной номенклатуры моноциклических и бициклических терпенов; даны их специальные названия и системы нумерации. Взамен названий камфан и борнилан вводится название борнан, а взамен названий норкамфан и норборнилан — название норборнан.

Основные типы терпенов

СН37| снН2Св 1 зСН,I Iн^^сн,снIСН37| снН2Св 1 зСН,I Iн^^сн,снIIIМентан (л-изомер)Ментан (л-изомер)сн3сн3шшКаранКаранБорнанБорнан

СН3

7| сн

Н2Св 1 зСН,I Iн^^сн,сн

I

СН3

7| сн

Н2Св 1 зСН,I Iн^^сн,сн

I

I

I

Ментан (л-изомер)

Ментан (л-изомер)

сн3

сн3

ш

ш

Каран

Каран

Борнан

Борнан

НорпинанНорпинанVIIIVIII

Норпинан

Норпинан

VIII

VIII

Норборнан

Правило А-73. Моноцик лнческие терпены

—Тип ментана: моноциклические терпеновые углеводороды этого типа (орто-, мета- и пора-изомеры) называют ментан, ментен, ментадиен и т. д. и нумеруют, как установлено для ментана (формула I). Производные этих соединений, полученные замещением дополнительными алкильными группами, называют в соответствии с правилом A-1L

лс-Ментанлс-Ментан1,4(8)-л -Ментадиен1,4(8)-л -Ментадиен

лс-Ментан

лс-Ментан

1,4(8)-л -Ментадиен

1,4(8)-л -Ментадиен

— Тип тетраметилциклогексана: моноциклические терпеновые углеводороды этого типа называют по системе как производные циклогексана, циклогексена и циклогексадиена (см. правило А-П).

Примеры:

Н3С. /СН, Н2Се 1 2СН—СНЭН3С. /СН, Н2Се 1 2СН—СНЭ1,1,2,3-Тетраметилцикло- гексаи1,1,2,3-Тетраметилцикло- гексаисн3сн31,2,3,3-Тетраметил-1-цикло- гексен1,2,3,3-Тетраметил-1-цикло- гексен1,5,5,6- Г етраметил-1,3-цикло- гексадиен1,5,5,6- Г етраметил-1,3-цикло- гексадиен

Н3С. /СН, Н2Се 1 2СН—СНЭ

Н3С. /СН, Н2Се 1 2СН—СНЭ

1,1,2,3-Тетраметилцикло- гексаи

1,1,2,3-Тетраметилцикло- гексаи

сн3

сн3

1,2,3,3-Тетраметил-1-цикло- гексен

1,2,3,3-Тетраметил-1-цикло- гексен

1,5,5,6- Г етраметил-1,3-цикло- гексадиен

1,5,5,6- Г етраметил-1,3-цикло- гексадиен

IН3СГ СН3IН3СГ СН3

I

Н3СГ СН3

I

Н3СГ СН3

Правило А-74. Бициклические терпены

— Бициклические терпеновые углеводороды, имеющие скелет формулы II или такой же скелет и дополнительные боковые цепи, кроме входящих в этот скелет метила и изопропила (нли метилена — если одна метиленовая группа уже имеется), называют как туйан, туйен, туйадиен и т. д. и нумеруют по системе, принятой для туйана (формула И). Другие углеводороды с кольцевым скелетом туйана получают название от бицикл о[3.1.0]гексана и нумерацию в них ведут .но системе, принятой для бициклосоединений (см. правило А-31).

4{10)-Туйен4{10)-Туйен1-И зо про пил-2,4-днметилен- бицикло[3.1.0] гекс ан1-И зо про пил-2,4-днметилен- бицикло[3.1.0] гекс ан5-И зо проиил-бицикло[3.1.0]гекс-2-ен

4{10)-Туйен

4{10)-Туйен

1-И зо про пил-

2,4-днметилен- бицикло[3.1.0] гекс ан

1-И зо про пил-

2,4-днметилен- бицикло[3.1.0] гекс ан

— Бициклические терпеновые углеводороды, имеющие скелеты формул? HI, IV или V и, кроме метила (или метилена — если одна метиленовая группа уже имеется), дополнительные боковые цепи, называют соответственно: карай, карен, карадиен и т. д.; пннаи, пинен, пинадиен и т. д.; борнан, борнен, борна- диен и т. д. Их нумеруют как установлено, соответственно, для караиа (формула III), пинана (формула IV) и борнана (формула V). Другие углеводороды, содержащие кольцевой скелет карана, пинана или борнана, получают названия соответственно от норкарана (формула VI), норпинана (формула VII) или нор- борнана (формула VIII). Эти названия более предпочтительны, чем названия от бицикло[4.1.0]гептана, бицикло[3.1.1]гептаиа или бицикло[2.2.1]гептана. Соединения с нор-названиями нумеруют по системе, принятой для бициклосоединений (см. правило А-31).

7,7-Диметил-2,4-норкарадиен7,7-Диметил-2,4-норкарадиен2,4,7,7-Тетраметилиоркаран2,4,7,7-Тетраметилиоркаран2 (10),3-Пинадиен2 (10),3-Пинадиен4-Метилеипинан4-Метилеипинан6,6-Днметил-2-винил-2-норпине1Г6,6-Днметил-2-винил-2-норпине1Гсн3101 Jсн3101 J80н,с-с-сц80н,с-с-сц2-Бориен2-Бориен2,2-Димети лнорборван2,2-Димети лнорборван2,7,7-Триметил-2-норборнев2,7,7-Триметил-2-норборнев

7,7-Диметил-2,4-норкарадиен

7,7-Диметил-2,4-норкарадиен

2,4,7,7-Тетраметилиоркаран

2,4,7,7-Тетраметилиоркаран

2 (10),3-Пинадиен

2 (10),3-Пинадиен

4-Метилеипинан

4-Метилеипинан

6,6-Днметил-2-винил-2-норпине1Г

6,6-Днметил-2-винил-2-норпине1Г

сн3

101 J

сн3

101 J

80

н,с-с-сц

80

н,с-с-сц

2-Бориен

2-Бориен

2,2-Димети лнорборван

2,2-Димети лнорборван

2,7,7-Триметил-2-норборнев

2,7,7-Триметил-2-норборнев

—Название камфен сохраняется для незамещенного 2,2-диметил-3-ме~ тиленнорбориана.

..L79hiI^ch3

СН2

Камфе»

Правило А-75. Терпеновые радикалы

—Простые радикалы ациклических терпеновых углеводородов называют и нумеруют по правилу А-3.5. Тривиальные названия геранил, нерил, линалил и фитил сохраняются только для незамещенных радикалов.

— Радикалы, получаемые из ментана, пинана, туйана, карана, бор- нана, норкарана, норпинаиа и норборнана, называют в соответствии с принципами, изложенными в правилах A-L2 и А-11.4. Насыщенные радикалы пинана называются пинанил, пинанилен и пинанилиден. Нумерация углеводородов сохраняется, и точка или точки присоединения в кольце или в боковой цепи должны получить по возможности настолько наиболее низкие номера, насколько это допускает установленная для углеводорода нумерация.

Примеры:

1-л-М ент ен-8-ил1-л-М ент ен-8-ил4 (Ю)-Туйен-10-ил4 (Ю)-Туйен-10-ил3-Пи на нил3-Пи на нил

1-л-М ент ен-8-ил

1-л-М ент ен-8-ил

4 (Ю)-Туйен-10-ил

4 (Ю)-Туйен-10-ил

3-Пи на нил

3-Пи на нил

2-П ине н-10-и лид ей2-П ине н-10-и лид ей

2-П ине н-10-и лид ей

2-П ине н-10-и лид ей

нс^ Г^Н— || ?СН2| HCU^H=

5-Норборнен-2-ил

— Радикалы, не упомянутые в правилах А-75.1 и А-75.2, называют по

правилам А-П и А-31.4.

В. Основные гетероциклические системы

Правило В-1. Развитие системы Ганча— Видмана

—Моноциклические соединения, содержащие один или несколько гетероатомов в не более чем десятичленном кольце, называют, комбинируя подходящий префикс или префиксы из табл. I * (опуская «а», где это необходимо) с корнем из табл. И. Степень гидрогенизации указывается либо в корне, как это показано в табл. II, либо префиксами дигидро-, тетрагидро- и т. д. в соответствии с правилом В-1.2.

Таблица I

Элемент

Валентность

Префикс

Элемент

Валентность

Префикс

Кислород

II

окса (оха)

Сурьма

III

стиба * (stiba)

Сера

II

тиа (thia)

Висмут

III

бисма (bisma)

Селен

II

селена (selena)

Кремний

IV

сила(sila)

Теллур

II

теллура (tellura)

Германий

IV

герма (germa)

Азот

III

аза(aza)

Олово

II

станна (stanna)

Фосфор

III

фосфа * (phospha)

Свинец

II

плюмба (plumba)

Мышьяк

III

арса * (arsa)

Ртуть

II

меркура (mercura)

* Если за фосфа- следует -ин (-In, -Ine), этот префикс следует заменить на фосфор- (phosphor-); аналогично арса- заменяется на арсен- (arsen-), а стиба- на антимон- (antimon-).

Таблица II

Число членов в кольце

Кольца, содержащие азот

Кольца, не содержащие азота

ненасыщенные *

насыщенные

ненасыщенные *

насыщенные

3

-ирин (-irine)

-иридии (-iridine)

-ирен

(-Irene)

-Иран5*

(-irane)

4

-ет (-ete)

-етидин (-etidine)

-ет

(-ete)

-етан

(-itane)

5

-ол (-ole)

-олидин (-olidine)

-ол

(-ole)

-олан

(-olane)

6

-ин** (-ine)

***

-ин **

(-in)

-ан4*

(-апе)

7

-епин (-epine)

***

-епин

(-epin)

-епан

(-ерапе)

8

-оцин (-ocine)

***

-оцин

(-ocin)

-окай

(-осапе)

9

-онин (-onine)

***

-онин

(-onin)

-онан

(-опапе)

10

-един (-ecine)

***

-един

(-ecin)

-екан

(-есапе)

Соответствует максимально возможному числу некумулированных двойных связей причем гетероэлемент имеет нормальную валентность, указанную в табл. I.

** Для фосфора, мышьяка, сурьмы см. примечание к табл. I.

***Насыщение выражается добавлением префикса пергидро- к названию соответствующего ненасыщенного соединения.

4* Не применимо к кремнию, германию, олову и свинцу. В этом случае к названию соответствующего ненасыщенного соединения добавляется префикс пергидро-

5* Слоги, обозначающие. величину колец, содержащих 3. 4 или 7—10 членов происходят: «ир» от tn-; «ет» от tc/ra-; «еп» от hepta-; «оц» и «ок» от octa-: «он» ’от пола-- «ец» и «ек» от deca-.*

Примеры:

ОксиранОксиранАзиридинАзиридин2//-Азепин2//-Азепин

Оксиран

Оксиран

Азиридин

Азиридин

2//-Азепин

2//-Азепин

— Гетероциклические системы, у которых ненасыщенность меньше, чем соответствующая максимально возможному числу некумулированных двойных связей, называют, применяя префиксы дигидро-, тетрагидро- и т. д.

Примеры:Примеры:В случае четырех- и пятичленных циклических структур, содержащих одну двойную связь, тогда как возможно наличие двух некумулированных двойных связей, применяется специальная терминология.

Примеры:

Примеры:

Число членов в частично насыщенном кольце

Кольца, содержащие азот

Кольца, не содержащие азота

4

-етин (-etine)

-етен (-etene)

5

-один (-oline)

-олен (-olene)

/^2

NHAsH H2Cf гСН2

сн=сннс=сн

1,2-Азарсет-З-инЗ-Снлолен

— Повторение одного и того же гетероатома обозначается префиксом ди-, три- и т. д., который ставится перед соответствующим «а»-обозначением гетероатома (табл I)

Пример:

1,3,5-Триазин (или ftiJKjK-Триазин)1,3,5-Триазин (или ftiJKjK-Триазин)

1,3,5-Триазин (или ftiJKjK-Триазин)

1,3,5-Триазин (или ftiJKjK-Триазин)

Примеры:Примеры:1,3-Тиазол1,3-Тиазол

Примеры:

Примеры:

1,3-Тиазол

1,3-Тиазол

—Если в одном и том же названии встречаются два или более разных «а»-обозначений гетероатомов, их перечисляют в порядке уменьшения для соответствующих элементов номеров групп и возрастания атомных номеров внутри групп периодической системы, т. е. так, как они расположены в табл. I.

H2Cs 1 2S

т

Н2С4—Зсн2

1,2^0 ксатиолай

— Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моно- циклического соедииеиия.

Пример:

АзоиинАзоиин

Азоиин

Азоиин

— Когда одни и те же гетероатомы встречаются в кольце несколько раз, направление нумерации выбирают так, чтобы они получили наиболее низкие номера.

Пример:

НсГ1 ^

НС= 4 ЛСН

Tsr

1,2,4-Триазин(или «ескжл-Триазип)

— Если в молекуле присутствуют различные гетероатомы, номером 1 обозначают тот, который находится в табл. I выше других; затем нумерацию ведут так, чтобы гетероатомы получили наиболее низкие номера.

Примеры:

бЯ-1,2,5-Тиа диазин(но не 2,1,4-тиадиазин, или 1,3,6-тиа диазин).Нумерация должна начинаться от атома серы. Это исключает 2,1,4-тиадиазин. Атомы азота должны получить наиболее низкие номера—поэтому исключается 1,3,6-тиадиазии.бЯ-1,2,5-Тиа диазин(но не 2,1,4-тиадиазин, или 1,3,6-тиа диазин).Нумерация должна начинаться от атома серы. Это исключает 2,1,4-тиадиазин. Атомы азота должны получить наиболее низкие номера—поэтому исключается 1,3,6-тиадиазии.2Я,6Я-1,5,2-Д итиазин(но не 1,3,4-дитиазин, или 1,3,6-дитиазин, нли1,5,4-днтиазин).Нумерация должна начинаться с атома серы. Который из двух атомов серы должен получить номер I, определяется сопоставлением номеров, которые могут при этом получить все остальные гетероатомы. Так как ряд 1,2,5-меньше, чем 1,3,4-, 1,3,6- или 1,4,5-(в обычном смысле) — правильным является название 1,5,2-дитиа зин.2Я,6Я-1,5,2-Д итиазин(но не 1,3,4-дитиазин, или 1,3,6-дитиазин, нли1,5,4-днтиазин).Нумерация должна начинаться с атома серы. Который из двух атомов серы должен получить номер I, определяется сопоставлением номеров, которые могут при этом получить все остальные гетероатомы. Так как ряд 1,2,5-меньше, чем 1,3,4-, 1,3,6- или 1,4,5-(в обычном смысле) — правильным является название 1,5,2-дитиа зин.

бЯ-1,2,5-Тиа диазин

(но не 2,1,4-тиадиазин, или 1,3,6-тиа диазин).

Нумерация должна начинаться от атома серы. Это исключает 2,1,4-тиадиазин. Атомы азота должны получить наиболее низкие номера—поэтому исключается 1,3,6-тиадиазии.

бЯ-1,2,5-Тиа диазин

(но не 2,1,4-тиадиазин, или 1,3,6-тиа диазин).

Нумерация должна начинаться от атома серы. Это исключает 2,1,4-тиадиазин. Атомы азота должны получить наиболее низкие номера—поэтому исключается 1,3,6-тиадиазии.

2Я,6Я-1,5,2-Д итиазин(но не 1,3,4-дитиазин, или 1,3,6-дитиазин, нли1,5,4-днтиазин).

Нумерация должна начинаться с атома серы. Который из двух атомов серы должен получить номер I, определяется сопоставлением номеров, которые могут при этом получить все остальные гетероатомы. Так как ряд 1,2,5-меньше, чем 1,3,4-, 1,3,6- или 1,4,5-(в обычном смысле) — правильным является название 1,5,2-дитиа зин.

2Я,6Я-1,5,2-Д итиазин(но не 1,3,4-дитиазин, или 1,3,6-дитиазин, нли1,5,4-днтиазин).

Нумерация должна начинаться с атома серы. Который из двух атомов серы должен получить номер I, определяется сопоставлением номеров, которые могут при этом получить все остальные гетероатомы. Так как ряд 1,2,5-меньше, чем 1,3,4-, 1,3,6- или 1,4,5-(в обычном смысле) — правильным является название 1,5,2-дитиа зин.

Правило В-2. Тривиальные и полутривиальные названия

—Ниже приведен неполный перечень тривиальных и полуТривиальных названий, которые сохраняются для соответствующих соединений и служат основой названий конденсированных систем. Они расположены в порядке, противоположном тому, который принят в правиле В-3. Названия показанных радикалов образуются по правилу В-5.

ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1UPAC 1957

Соединение-основа

Название радикала

ОСНОВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ

(1)

(2)

(5)

(6)

(7)

96

Беизо[6]тиофен(взамен тианафтена)

Бензо(^]тиенил(показан 2-)

(10)

Нафто(2,3-6]тиофен(взамен тиофантрена)

Нафто(2,3-6]тиенил(показан 2-)

Феноксатиин

Тиангрен

Тиантренил (показав 2-)

(11)

2//-Пиррол

Феноксатиинил (показан 2-)

2//-Пирролнл

(показан 2//-Пиррол-3-ил)

Фуран

Фурил(показан 3-)

(12)

Пирролил(показан 3-)

Пиран(показан 2/7-)

Изобензофуран

(13)

Имидазол

Пиранил(показан 2/7-пиран-З-ил)

И зобе изофура нил(показан 1-)

(14)

Пиразол

* Исключение в системе нумерации.

7 Зак. 1272

Имидазолил (показан 2-)

Пиразолил(показан 1-)

87

Соединение-основа

Название оадикала

(16)

(17)

(18)

(19)

(20)

Пиридин

Пиразин

Пиримидин

Пиридазин

Иидолизин

Изоиндол

ЗЯ-Индол

Пиридил(показан 3-)

Пиразинил

Пиримидинил(показан 2-)

Пиридазииил(показан 3-)

Индолизинил (показан 2-)

Изоиидолил (показан 2-)

ЗЯ-Иидолил(показан ЗЯ-Индол-2-ил)

(22)

(23)

(24)

(25)

(26)

(27)

(28)

Соединение-основа

Название радикала

1Я-Инда зол

Индо лил(показан 1-)

Индазолил(показан Ш-Индазол-З-ил]

Пурин *

4Я-Хиио лизин

Фталазин

* Исключение в системе нумерации.

Пуринил *(показан 8-)

4Я-Хинолизииил

(показан 4Я-Хинолизин-2-ил)

Изохинолинил (показан 3-)

Хинолинил(показан 2-)

Фталазинил (показан 1-)

Соединение-основа

Название радикала

(29)

(30)

(31)

(32)

(33)

(34)

Нафтиридин(показан 1,8-)

Хиноксалин

Хиназолин

Циннолин

* Исключение в системе нумерации.

Нафтиридииил

(показан 1,8-Нафтиридин-2-ил)

Хиноксалинил

(показан 2-)

Хиназолинил(показан 2-)

Циннолинил (показан 3-)

Птеридииил (показан 2-)

4а/7-Карбазолил *(показан 4аН-Карбазол-2-ил)

(39)

(40)

Название радикала

Карбазолил * (показан 2-)

р-Карболинил

(показан fl-Карбо л ин-3 ил)

Фонантридинил

(показан 3-)

Акридинил (показан 2-)*

Перимидин

Перимидиннл (показан 2-)

Фенантролин(показан 1,7-)

Фенантролинил

(показан 1,7-Фенантролин-3-ил>

• Исключение в системе нумерации.

Соединение-основа

Название радикала

Феназинил(показан I-)

(42)

Фенарсазин

Фенарсазинил(показан 2-)

(43)

Изотназол

Изотиазолил(показан 3-)

(44)

Фенотиазнн

Фенотиазини л(показан 2-)

Изоксазол

Изоксазолил (показан 3-)

(46)

Фуразан

Фуразанил

(показан 3)

Феноксазнннл(показан 2-)

2.12 —Следующие тривиальные и полутривиальные названия сохраняются, но использовать их для образования названий конденсированных систем не рекомендуется. Названия приведенных ниже радикалов образуются в соответствии с правилом В-5.

Соединение-основа Название радикала

(1)

(2)

Изохроман

Хромая

Пирролидин

Пирролин

(показан 2-)*

NH H,Cs^' ^сн, I I Н2С——NH

Имидазолндин

NH н2сГ'^сн

Н^

Имидазолин(показан 2-)*

* 2-обозначает положение двойной связи.

Изохроманил(показан 3-)

Пнрролидинил(показан 2-)

Пирролинил

(показан 2-Пнрролин-З-ил) *

NH

Н2С^ ^СН

II

Н2СNH

Имидазолидинил(показан 2-)

Имидазолинил(показан 2-Имидазолин-4-ил) *

Соединение-основа

NH

Н2Сб zNH

L 31н/^—эсн2

Пиразолидин

Название радикала

Пиразолидинил(показан 2-)

(8)

NH

H2Cs 1 ^iNH

(9)

Пиразолин(показан 3-)*

NH

Н2Сб * 2СН2

сн2

Пиразолинил(показан З-Пнразолин-2-ил) *

Пиперидин

Пиперидил ♦♦(показан 2-)

(10)

Пиперазин

(11)

Индолин

Иидолинил

(показан 1-)

(12)

Изоиндолин

Изоиндолинил(показан 1-)

Соединение-основаСоединение-основа(13)(13)Н2Сб 7АНН2Сб 7АН2СН22СН2(14)(14)HjCHjCII,II,Название радикалаНазвание радикалаХинуклндинХинуклндинМорфолинМорфолинХипуклидннил (показан 2-)Хипуклидннил (показан 2-)Морфолинил * (показан 3-)Морфолинил * (показан 3-)

Соединение-основа

Соединение-основа

(13)

(13)

Н2Сб 7АН

Н2Сб 7АН

2СН2

2СН2

(14)

(14)

HjC

HjC

II,

II,

Название радикала

Название радикала

Хинуклндин

Хинуклндин

Морфолин

Морфолин

Хипуклидннил (показан 2-)

Хипуклидннил (показан 2-)

Морфолинил * (показан 3-)

Морфолинил * (показан 3-)

Правило В-3. Конденсированные гетероциклические системы

—Гетероциклические соединения с орто-конденсированными и орто- н л rpu-кон денсироваиными кольцами называют по тем же правилам, что и кон- /юнсированные углеводороды (правило А-21). Компоненты называют по правилам А-21, В-1 и В-2. Основным компонентом должен быть гетероцикл. Если есть возможность выбора, основной компонент выбирают в следующем порядке:

Азотсодержащий компонент.

Пример:

Беизо1й)изо хинол нн (но не пиридо[3,4-а|нафтален).Беизо1й)изо хинол нн (но не пиридо[3,4-а|нафтален).

Беизо1й)изо хинол нн (но не пиридо[3,4-а|нафтален).

Беизо1й)изо хинол нн (но не пиридо[3,4-а|нафтален).

Компонент, содержащий гетсроатом (кроме азота), расположенный в табл. 1 (стр. 93) как можно выше.

Пример:

Тиено[2,3-6]фуран (но не фуро[2.3-б1тнофен)Тиено[2,3-6]фуран (но не фуро[2.3-б1тнофен)

Тиено[2,3-6]фуран (но не фуро[2.3-б1тнофен)

Тиено[2,3-6]фуран (но не фуро[2.3-б1тнофен)

4 Морфолинил надо называть Морфолино-

Компонент, содержащий наибольшее число колец.

Пример:

777-Пиразино12,3-г] карбазол(но не 7/7-индоло[3,2-/]хиноксалин)

Компонент, содержащий самое большое из возможных кольцо. Пример:

|б|бсн2

|б

|б

'5

277-Фуро [3,2-6]пиран

(но не 277-пирано[3,2-б]фураи)

Компонент, содержащий наибольшее число любых гетероатомов. Пример:

577-Пиридо[ 2,3-d j [1,2]оксазин(но не [1,2]оксазино[4,5-^1пирндин)

(7) Компонент с наиболее разнообразными гетероатомами.

Примеры:

Ш-Пиразоло[4,5-^1оксазол(но не 177-окс азоло (5,4-с1пиразол)Ш-Пиразоло[4,5-^1оксазол(но не 177-окс азоло (5,4-с1пиразол)477-Имидазо[ 4,5-d ]тиазо л(но не 477-тиазоло[4,5ч7]имидазол)477-Имидазо[ 4,5-d ]тиазо л(но не 477-тиазоло[4,5ч7]имидазол)

Ш-Пиразоло[4,5-^1оксазол(но не 177-окс азоло (5,4-с1пиразол)

Ш-Пиразоло[4,5-^1оксазол(но не 177-окс азоло (5,4-с1пиразол)

477-Имидазо[ 4,5-d ]тиазо л(но не 477-тиазоло[4,5ч7]имидазол)

477-Имидазо[ 4,5-d ]тиазо л(но не 477-тиазоло[4,5ч7]имидазол)

(g) Компонент, содержащий наибольшее число гетероатомов, перечисленных в табл. I (стр. 93) первыми.

Пример:

Селеназоло[5;4-/бензотиазол (но не тиазоло[5,4-/]бензоселеназол)

(h) Если есть возможность выбора между компонентами одинаковой величины, содержащими одинаковое число одинаковых гетероатомов, то в качестве основного следует принять компонент, в котором, если рассматривать его независимо, гетероатомы имеют наиболее низкие номера.

Пример:

Пиразино[2,3-^]пнридазинПиразино[2,3-^]пнридазин

Пиразино[2,3-^]пнридазин

Пиразино[2,3-^]пнридазин

3.2 — Если общим для конденсированных колец является гетероатом, названия компонентов выбирают так, чтобы они оба отвечали системам с гетероатомом.

Пример:

Имидазо[2,1-6]тиазолИмидазо[2,1-6]тиазол

Имидазо[2,1-6]тиазол

Имидазо[2,1-6]тиазол

3.3 —Могут быть использованы следующие префиксы, выражающие наличие конденсированной системы: фуро-, пмидазо-, изохино-, пиридо-, пиримидо-, хнно- и тиено-.

Примеры:

Фуро[3,4-с] циннолинФуро[3,4-с] циннолин4//-П иридо[2,3-с)карбазол4//-П иридо[2,3-с)карбазол

Фуро[3,4-с] циннолин

Фуро[3,4-с] циннолин

4//-П иридо[2,3-с)карбазол

4//-П иридо[2,3-с)карбазол

3.4 — Полностью конденсированные гетероциклические системы располагают и нумеруют в соответствии с принципами правила А-22. Если есть возможность выбора, систему следует ориентировать следующим образом:

Гетероатомы должны получить наименьшие номера.

Бензо[6)фуранБензо[6)фуранЦиклопента[6)пиранЦиклопента[6)пиран4Я-1,3-Оксатио ло[ 5,4-6 ] пиррол (1,3,4- меньше, чем 1,3,6-)4Я-1,3-Оксатио ло[ 5,4-6 ] пиррол (1,3,4- меньше, чем 1,3,6-)

Бензо[6)фуран

Бензо[6)фуран

Циклопента[6)пиран

Циклопента[6)пиран

4Я-1,3-Оксатио ло[ 5,4-6 ] пиррол (1,3,4- меньше, чем 1,3,6-)

4Я-1,3-Оксатио ло[ 5,4-6 ] пиррол (1,3,4- меньше, чем 1,3,6-)

Гетероатомы должны получить наименьшие номера в соответствии с табл. I (стр. 93).

Пример:

Тиено[2,3-6]фуранТиено[2,3-6]фуран

Тиено[2,3-6]фуран

Тиено[2,3-6]фуран

Углеродные атомы, общие для двух или более колец, должны следовать за атомами с возможно более низкими номерами (см. правила А-22.2 и А-22.3). Гетероатом, общий для двух колец, нумеруется в соответствии с правилом В-3.4 (е).

Примеры:

Неправильная нумерацияНеправильная нумерацияПравильная нумерация

Неправильная нумерация

Неправильная нумерация

Имидазо[1,2-6]-1,2,4-триазин (илн Имидазо[1,2-&ря£<?ылсл(-триазнн)

В сложном названии с префиксом, показывающим сращение колец (т. е. когда требуется более одной пары скобок), точки сращения обозначают цифрами со штрихами и без штрихов, при этом цифры без штрихов даются кольцу, непосредственно присоединенному к основному компоненту.

Примеры:

Правильная нумерация Пиридо[1 * ,2' :1,2]имидазо- [4,5-6] хиноксалинПравильная нумерация Пиридо[1 * ,2' :1,2]имидазо- [4,5-6] хиноксалин

Правильная нумерация Пиридо[1 * ,2' :1,2]имидазо- [4,5-6] хиноксалин

Правильная нумерация Пиридо[1 * ,2' :1,2]имидазо- [4,5-6] хиноксалин

(d) Насыщенные атомы (несущие «лишний» водород) должны получить по возможности низкие номера:

4//-1,3-Д иоксоло[4,5-^ ]имидазол4//-1,3-Д иоксоло[4,5-^ ]имидазол

4//-1,3-Д иоксоло[4,5-^ ]имидазол

4//-1,3-Д иоксоло[4,5-^ ]имидазол

fe) Кольца нумеруются так же, как в углеводородах, но номерами обозначают все гетероатомы, в том числе и общие для двух или более колец. Внутренние гетероатомы нумеруют последними по кратчайшему расстоянию от предыдущего атома с самым большим номером.

Правило В-4, «а»-Номенклатура

—Названия гетероциклических соединений могут быть также образованы с помощью «а»-обозначеннй гетероатомов из табл. I (см. правило В-1.1), вторые используют в качестве префиксов к названию соответствующего гомо- цпхлического соединения. Буква «а» при этом не опускается. Существуют два метода, реализующие этот принцип:

fa) —Метод Штельцнера.— По этому методу название гетероциклического соединения с «а»-обозначением гетероатомов производят от названия углеводорода с таким же распределением связей в кольцах. Следовательно, название I должно происходить не от бензена, а от 1,4-цнклогексадиена, а II — не от пафталена, а от $ ,4-дигидронафталена:

ffe) —Метод Chemical Abstracts. — Если соответствующее гомоцикличе- скос соединение частично или полностью гидрогенизировано н если степень гидрогенизации обозначена в его названии без применения префиксов гидро- (как, например, в названиях индан и циклогексан), название гетероциклического со- едниения образуется по правилу В-4.1 (а). В других случаях место гетероатомов в скелете соответствующего гомоциклического соединения обозначают по «а»- системе и полагают, что получающееся гетероциклическое соединение содержит максимально возможное число сопряженных и изолированных двойных связей; к «а»-иазванию, составленному таким образом, добавляют, если это необходимо, обозначение водорода либо префиксами гидро-, либо символом Н.

Примеры:

Метод Штельцнера

Сила-2,4-циклопентадиен

Метод С hem. Abstracts

Снла-2,4-циклопен: а хнен

111

Метод Штельцнера

Метод Chern. Abstracts

Сила-1,3-циклопентадиенСила-1,3-циклопентадиен

Силабеизен

Силабеизен

н2с„-

ИгС"

-.СН£Н2

I

?NH

7-Азабицикло[2.2.1]гептан

7-Азабнцикло[2.2.1]гептан

1,3-Дитиа-1,2,3,4- тетр агидронафтален

2,4/7-1,3-Дитианафтален

2.4,6-Т ритиа-3а,7а-диаза- пергидроиндеи

1,4-Дитиа-1,4-диг идронафтален

1,4-Дитианафта лен

2,4,6-Тритиа-За,7а-дназаинден

2-0 кса-1,2-дигидропирен

1/7-2-Оксапирен

2.7,9-Т риазафенантрен

2,7,9-Т риазафенантрен

—В названиях конденсированных систем «а»-обозначения предшествуют полному названию углеводорода, принятого за основу. Если в одном и том же

названии встречаются два или более различных «а»-обозначений, название составляют по правилу В-1.4. Префиксы, соответствующие обычным заместителям, предшествуют «ах>-обозначениям.

Пример:

3,4-Диметнл-5~азабенз[ а ]антрс3,4-Диметнл-5~азабенз[ а ]антрс

3,4-Диметнл-5~азабенз[ а ]антрс

3,4-Диметнл-5~азабенз[ а ]антрс

Правило В-5. Радикалы

—Одновалентные радикалы, получаемые из гетероциклических соединений отнятием водорода от атомов кольца, называют, присоединяя к названию исходных соединений окончание -ил.

Примеры: Индолил Пирролинил Триазолил ТрназинилПримеры: Индолил Пирролинил Триазолил Трназинилот индола от пиррола от триазола от триазннаот индола от пиррола от триазола от триазнна

Примеры: Индолил Пирролинил Триазолил Трназинил

Примеры: Индолил Пирролинил Триазолил Трназинил

от индола от пиррола от триазола от триазнна

от индола от пиррола от триазола от триазнна

(Другие примеры см. также В-2.11.)

Как исключение сохраняются названия: фурил, пиридил, пиперидил, хинолил, изохинолил и тиенил (от тиофена). См. также правило В-2.12.

В порядке исключения предпочтительнее применять названия пиперидино- и морфолино-, а не 1-пиперидил и 4-морфолинил.

—Двухвалентные радикалы, получаемые из одновалентных'Гетероциклических радикалов отнятием одного атома водорода от атома со свободной галеитиостью, называют, добавляя к названию соответствующего одновалентного радикала, оканчивающемуся на -ил, окончание -идея.

Пример:

2-Пиранилиден2-Пиранилиден

2-Пиранилиден

2-Пиранилиден

—Многовалентные радикалы, получаемые из гетероциклических соединений отнятием двух или более атомов водорода от различных атомов кольца", называют, добавляя к названию кольцевой системы окончания -диил, -триил И T. д.

Пример:

2,4-Хинолиндиил2,4-Хинолиндиил

2,4-Хинолиндиил

2,4-Хинолиндиил

— Применение «а»-обозначений (правило В-4) не отражается на образовании названий радикалов. Такие названия строго аналогичны названиям углеводородных аналогов, с тем лишь исключением, что нумерацию, в целом или частично, определяют гетероатомы.

Примеры:

1,3- Диокса-4-циклогексил1,3- Диокса-4-циклогексил1,10-Д иаза-4-аитрил1,10-Д иаза-4-аитрил

1,3- Диокса-4-циклогексил

1,3- Диокса-4-циклогексил

1,10-Д иаза-4-аитрил

1,10-Д иаза-4-аитрил

Примеры:Примеры:1-Оксониаантрацен хлорил1-Оксониаантрацен хлорил

Примеры:

Примеры:

1-Оксониаантрацен хлорил

1-Оксониаантрацен хлорил

Правило В-6. Катионные гетероатомы

—• Согласно «а»-номенклатуре гетероциклические соединения, содержащие катионные гетероатомы, называют, в соответствии с предшествующими правилами, заменяя окса-, тиа-, аза- и т. д. па оксониа-, тиониа-, азониа- и т. д.; анион обозначается как обычно.

1-Т иониабицикло[2.2.1 ]- гептан хлорид

Гетероциклические спиросоединения

Правило В-10 (альтернатива к правилу В-11)

ЮЛ —Названия гетероциклических спиросоединений, отдельные звенья которых представляют собой только простые моноцикли чески е структуры, могут быть образованы путем прибавления «а»-обозначений гетероатомов (см. табл. I, правило В-Ll) в качестве префиксов к названиям спироуглеводородов, составленным по правилам А-41Л, А-41.2, А-41.3 и А-41.6. Нумерация спироуглеводородов сохраняется, и гетероатомы, в соответствии с порядком, указанным в табл. I, должны получить настолько низкие номера, насколько это допускает нумерация циклической системы. Если есть возможность выбора, то гетероатомам должны быть приписаны более низкие номера, чем двойным связям.

Примеры:

^С—^г Р—Р12^С—^г Р—Р12\ 76 /\43

^С—^г Р—Р12

^С—^г Р—Р12

Н2С—ai2H,C— сн21-0 ксаспиро] 4,5 ]декан

6,8-Диазониадиспиро|5.1.6.2]гекса- декан дихлорид6,8-Диазониадиспиро|5.1.6.2]гекса- декан дихлорид— Если по крайней мере один компонент моно- или полиспиросоеди- пения представляет собой конденсированную систему, то спиросоедннение называют согласно правилам А-41.4 или А-41.7, причем спироатом должен получить настолько низкий номер, насколько это совместимо с нумерацией, принятой для конденсированной системы компонента.

6,8-Диазониадиспиро|5.1.6.2]гекса- декан дихлорид

6,8-Диазониадиспиро|5.1.6.2]гекса- декан дихлорид

3,3 '-Спироби]3/7-нндол ]3,3 '-Спироби]3/7-нндол ]Спиро[пиперидин-4,9 ’ -ксантен]Спиро[пиперидин-4,9 ’ -ксантен]Примеры:

3,3 '-Спироби]3/7-нндол ]

3,3 '-Спироби]3/7-нндол ]

Спиро[пиперидин-4,9 ’ -ксантен]

Спиро[пиперидин-4,9 ’ -ксантен]

Правило В-И (альтернатива к правилу В-10)

—Гетероциклические спиросоединения называют по правилу А-42; в случае необходимости пользуются следующими критериями: (а) спироатомы должны получить номера настолько низкие, насколько это совместимо с нумерацией, принятой для отдельных компонентов; (6) гетероциклические компоненты имеют приоритет перед такими же по величине гомоциклическимн компонентами; (с) приоритет гетероциклических компонентов определяется по правилу В-3. Круглые скобки употребляются в сложных названиях для уточнения.

Примеры:

Циклогексанспиро-2'-(тетрагидро- фуран)

Н^-№ 9-6^2

Н.СХsCH,

. .6 V\ 3 4 /

НгС—сн2н2с—сн2

Тетрагидропиран-2-сяиро-

1,2,3,4-Тетрагидро-хннолнн-4-спиро-4'-пиперидин1,2,3,4-Тетрагидро-хннолнн-4-спиро-4'-пиперидин

1,2,3,4-Тетрагидро-хннолнн-4-спиро-4'-пиперидин

1,2,3,4-Тетрагидро-хннолнн-4-спиро-4'-пиперидин

Гексагид роазепиний-1-спиро-1' -имид-азо лидин-3' спиро-1 "-пиперидинийдибромид

117117118118119119119120120120121 121121121122 122122123124124126127127128133136140142142117117118118119119119120120120121 121121121122 122122123124124126127127128133136140142142Построение названий . . .Подчиненность цепей (главная цепь) . . . .Подчиненность циклических систем ....Нумерация соединений Порядок перечисления приставок (префиксов)Построение названий . . .Подчиненность цепей (главная цепь) . . . .Подчиненность циклических систем ....Нумерация соединений Порядок перечисления приставок (префиксов)С-0.12.С-0.13.С-0.14.С-0.15.С-0.16.С-0.12.С-0.13.С-0.14.С-0.15.С-0.16.Общие положенияОбщие положения

117

117

118

118

119

119

119

120

120

120

121 121

121

121

122 122

122

123

124

124

126

127

127

128

133

136

140

142

142

117

117

118

118

119

119

119

120

120

120

121 121

121

121

122 122

122

123

124

124

126

127

127

128

133

136

140

142

142

Построение названий . . .

Подчиненность цепей (главная цепь) . . . .

Подчиненность циклических систем ....

Нумерация соединений

Порядок перечисления приставок (префиксов)

Построение названий . . .

Подчиненность цепей (главная цепь) . . . .

Подчиненность циклических систем ....

Нумерация соединений

Порядок перечисления приставок (префиксов)

С-0.12.

С-0.13.

С-0.14.

С-0.15.

С-0.16.

С-0.12.

С-0.13.

С-0.14.

С-0.15.

С-0.16.

Общие положения

Общие положения

ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙIUPAC 1965

(Номенклатура, разработанная и принятая комиссией Международного союза чистойи прикладной химии )

РАЗДЕЛ С. ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИЕ ГРУППЫ. СОДЕРЖАЩИЕ УГЛЕРОД, ВОДОРОД, КИСЛОРОД, АЗОТ, ГАЛОГЕН. СЕРУ. СЕЛЕН И(ИЛИ) ТЕЛЛУР

Содержание

Введение . ,..,...

Применение правил ,

Общие положения . . . .

Умножающие приставки (префиксы) я-

Применение цифр со штрихами или скобок

Нумерация единицей

Терминология . .

Старшинство. Старшая группа- .

Опущение (элизия) гласных . -

Прибавление гласных . ч

Терминология характеристических групп х

Обозначения орто-, мета-, пара- *- -

С-0. Номенклатурные системы

С 0.0. Общие положения

C-0.L Заместительная номенклатура

С-0.10. Характеристические группы »,»,....»><....

Группы, обозначаемые только приставками (префиксами)

Главная группа, обозначаемая окончанием (суффиксом)

С-0.1 L Особые способы выражения некоторых характеристических групп

Карбоновые кислоты . . . ..

Производные и радикалы карбоновых кислот .. . .

Альдегиды и нитрилы .-

Аминыч . ’

Порядок возрастания сложности (альтернативен алфавитному порядку) . ... < 143

Алфавитный порядок (альтернативен порядку возрастания сложности)145

С-0.2. Радикально-функциональная номенклатура. . * 14»

С-0.3 Присоединительная номенклатура 1^.9

С-0.4. Номенклатура, выражающая удаление атомов или групп ... ж 151

С-0.5. Соединительная номенклатура . , ,. . . . . 154

С-0.6. Заменительная номенклатура . . . 159

С-0.7. Номенклатура ансамблей идентичных структурных компонентов162

С-0.8. Свободные радикалы, ионы и радикал-ионы 167

Свободные радикалы .. 167

Катионы 168

Анионы 172

Структуры с двумя или более ионными центрами различного типа с тождественными зарядами 173

Структуры, содержащие одновременно положительный и отрицательный ионные центры. , , 174

Введение к подразделам С-1—С-9 175

С-1. Галоген производные175

С-2. Спирты, фенолы и их производные . . . 179

Спирты. 179

Фенолы„ , 181

Гетероциклические соединения 183

Радикалы ,. 184

Соли 185

Простые эфиры 186

Перекиси (пероксиды)190

С-3. Альдегиды, кетоны и ихпроизводные . . 191

С-3.0. Альдегиды . .у191

Ациклические альдегиды 191

Циклические альдегиды.., 192

Тривиальные названия ........ 194

С-3.1. Кетоны 195

Общие положения195

Карбоциклические и гетероциклические кетоны.198

С-3.2. Кетены 203

С-3.3. Ацетали и ацилали ......204

Ацетали, . , . * ............ 204

Ацилали‘ . ,206

Ацилоины (а-гидроксикетоны) . . . . 206

С-4. Карбоновые кислоты и их производные, . 206

С-4.0. Собственно карбоновые кислоты.206

С-4.1. Гидроксикислоты, алкоксикислоты и оксокислоты .......:. 213

С-4.2.Аминокислоты 219

С-4.3.Аминовые кислоты220

С-4.4.Пероксикислоты. 221

С-4.5. Имидовые, гидразоновые, гидроксимовые и гидроксамовые кислоты . . . . . 222

С-4.6.Соли и сложныеэфнры 223

С-4.7. Лактоны, лактиды, лактамы и лактимы .226

С-4.8. Галогенангидриды кислот (ацилгалиды) . . * 230*

С-4.9. Ангидриды кислот „...,.....231

С-5. Соединения, содержащие двухвалентную серу . 232

С-5.0. Введение .. 232

C-5.L Тиолы и родственные соединения233

Тиолы 233-

Гидрополисульфиды . . ....... е . . . . . . 234

Сульфиды 234

Полисульфиды 236

С-5.2. Сульфеновые кислоты и их производные 238

С-5.3. Тиоальдегиды (мономерные), тиокетоны и тиоцетали . . . «233

Тиоальдегиды 233

Тиокетоны . . 239

Тиоацетали . 240

С-5.4. Тиокарбононые кислоты и производные тиоугольной кислотые241

С-5.5. Сульфониевые соединения . . . 245

С-6. Сульфургалиды, сульфоксиды, сульфоны, кислоты серы и их производные . . . . 246

С-6.1. Введение246

С-6.2. Органосульфургалиды«--....247

С-6.3. Сульфоксиды и сульфоны . . . »».....,_247

С-6.4. Кислоты серы и их производные, содержащие серу, непосредственно связанную с органическим радикалом . . . .. 249

С-6.5. Кислоты серы и их производные, в которых сера связана с органическим радикалом только через кислород ......257

с-6.6. Кислоты серы и их производные, в которых сера связана с органическим радикалом только через азот или через азот и кислород . , 257

С 6.7. Сультоны и сультамы. 259

С-7. Соединения, содержащие селей или теллур . . . . 269

С-S. Группы, содержащиеодин атом азота261

C-8-L Амины261

Общие положения 261

Первичные амины'263

Вторичные и третичные амины . . . 266

Аммониевые соединения . , , 270

С-82. Амиды. . . . 271

Ацил амины 272

Ди- и триациламины 275

Имиды276

С-8.3. Нитрилы, изоцианиды и ихпроизводные277

С-8.4. Гидроксил амины и родственныесоединения279

С-8.5. Нитрозо- и нитросоединения 282

С-8.6. Радикал-ионы аминов 283

С-9. Группы, содержащие более чем один атом азота.........283

C-9.L Азосоединения и азоксисоединения . , 283

С-9.2 Гидразины и их производные289

С-9.3. Диазоний и родственные ему группы . . . 293

С-9.4. Группы, содержащие три или более смежных атомов азота .. 29-1

С-9.5. Соединения, содержащие группу N=C—N или N~C—N ......... 295

С-9.6. Соединения, содержащие группу N—C(=N)—N,293

С-9.7. Соединения, содержащие группу N—СО—N или родственные группы299

Мочевина и ее производные . . . .299

С-9.8. Соединения, содержащие группу N—СО—N—N или еще более сложную группу . 332

Перечень названий радикалов-. . . . 305

Введение

В разделе С рассматривается номенклатура соединений с характеристическими группами , содержащими углерод, водород, кислород, азот, галоген, серу, селен и (или) теллур. Раздел С, таким образом, полностью заменяет разделы IV, V и VII, а также значительную часть позднее переработанного раздела VI Льежских правил .

ПРИМЕНЕНИЕ ПРАВИЛ

Основные принципы Правил номенклатуры IUPAC 1957 , принятые в разделах А и В, были использованы также в разделе С. Комиссия в основном продолжала приведение в систему существующих номенклатур, воздерживаясь по возможности от разработки новых систем. Так же как в разделах А и В, в разделе С во многих случаях даны альтернативные варианты названий. Комиссия стремилась свести число альтернатив до минимума. Однако в справочных изданиях — Beilstein’s Handbuch der Organischen Chemie и Chemical Abstracts для определенных типов соединений практикуются различные, но адэкватные системы номенклатур. В таких случаях правила, используемые в этих системах, представлены как альтернативные, причем могут быть приведены и другие альтернативы, если к этому имеются серьезные соображения.

Имеется в виду, что в ряде случаев может возникнуть необходимость отклониться от рекомендуемых правил, чтобы образовать название, которое в данном конкретном случае более четко выражает химическую природу, особенности структуры и т. д. Однако отклонения от правил следует допускать только в исключительных случаях, и если они значительны, наряду с наименованием, допускающим отклонения, необходимо приводить название, соответствующее рекомендуемым систематическим правилам.

В тексте правил приведено много тривиальных названий, однако создавать новые тривиальные названия не рекомендуется (ср. введение к разделам А и В), а старые тривиальные названия, которые используются редко, необходимо заменять систематическими. Если создается новое тривиальное название, то все его ■части должны иметь систематический смысл, соответствующий систематическим методам.

ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

Так же как в разделах А и В правила этого раздела созданы исключительно в целях единообразия; они используют правописание, расстановку цифровых указателен, пунктуацию, курсивные обозначения, сокращения, опущение (элизию) гласных, определенные окончания, принятые в Chemical Abstracts, и отклонения от этих принципов комиссия стремилась свести к минимуму. Соответственно, за исключением особых случаев в этих правилах приставки (пре- ■фиксы) в названиях расставляются в алфавитном порядке даже тогда, когда применим альтернативный порядок возрастания сложности.

Символ R и т. п. применяется для обозначения одновалентных, насыщенных или ненасыщенных, незамещенных или замещенных радикалов с валентностью, исходящей от атома углерода, и образованных от алифатических, карбоциклических или гетероциклических соединений. Символ R не употребляется для обозначения групп —CN, —CNO, —CNS или —CNSe и для группы, связанной при помощи ^С=Х, где Х=О, S, Se, Те, NH или замещенная NH.

Для трех различных радикалов приняты обозначения R, R' и R" или R1, R2 и R3. В случае более трех различных радикалов рекомендуются обозначения R’, R2, R3. R4, (прицифровых верхних индексах символ R без цифры не

употребляется). Символы R2, Ra и R< с нижними цифровыми индексами указывают на наличие двух, трех или четырех групп, обозначенных через R, и их нельзя смешивать с символами R1, R2 и т. д., значение которых указано выше.

Ссылки на правила из номенклатуры IUPAC 1957 в правилах этого раздела приводятся с указанием раздела (А или В) и номера правила (например: правило А-2, правило В-3.4 и т. д.).

УМНОЖАЮЩИЕ ПРИСТАВКИ (ПРЕФИКСЫ)

Умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. применяются для обозначения числа одинаковых незамещенных радикалов или соединении, принятых за основу названия (соединений-основ — parent compaunds).

Примеры:

Правило

Этандиол ............ С-10.3

Нафталендиуксусная кислота . . . . С-52.2

Триэтиламин С-11.41

4-Хлор-2,4,-имннодпбензойная кислота . .С-73.1

Приставки бис-, трис-, тетракис-, пентакис- и т. д. применяются для обозначения числа идентичных, одинаково замещенных радикалов (см. правило А-2.5).

ВВЕДЕНИЕ

Примеры:

Правило

Бис (2-хлорэтил) амииС-814.2

2,7-Бнс(фсиилазо)-1,8-нафталеидиол . . . С-912.5

2,2'-Иминоди-4-хинолииуксусная кислота . . С-815.1

или, во избежание неясности:

Примеры:

Правило

п-ФениленбнскетенС-321.1

7-(Аминометил)-2, З-дибеизофуранбис(этиламии) . . . С-813.4

Би-, тер-, квартер- и т. д. употребляются для указания числа идентичных колец, соединенных друг с другом связью (ординарной или двойной) (см. примечание к правилу С-14.11, стр. 137):

Примеры:

Правило

Бифенил А-52.7

2,1': 5', 2" : 6", 2'"-Кватериафталеи . . . А-54.2 [1, Г-Бинафтален]-3, 3', 4, 4,-тетрамин . . . . С-71.2

4'-Би-2-нафтол С-71.3

Умножающие приставки можно не применять в названиях соединений, где их отсутствие не может вызвать недоразумений; например, можно говорить фениловый эфир, а не дифениловый эфир; малонамид, а не малондиамид. Однако для единообразия в тексте, который следует ниже, эти умножающие приставки всюду сохранены.

ПРИМЕНЕНИЕ ЦИФР СО ШТРИХАМИ ИЛИ СКОБОК

В общем названии соединения сложное название замещенной боковой цепи может быть заключено в скобки, или же атомы углерода боковой, цепи обозначают цифрами со штрихами (см. правило А-2.5).

НУМЕРАЦИЯ ЕДИНИЦЕЙ

Цифру 1 (единицу) для обозначения положения заместителя, или функциональной группы при первом атоме цепи или цикла, в названиях можно не приводить, если таким образом не вносится неясность. Однако, если в данном названии имеются другие цифровые указатели, удобнее писать и цифру 1.

ТЕРМИНОЛОГИЯ

В разделе IV Льежских правил рассматривались соединения с простыми функциями, в разделе V — соединения со смешанными функциями. Согласно этим правилам соединения с простыми функциями содержат функцию только одного рода, а соединения со смешанными функциями — различные функциональные группы, т. е. функции более чем одного рода. Но Льежские правила не определяют и не объясняют смысла, заключенного в слове «функция»; о его значении нельзя сделать вывод и на основе употребления этих правил. Понятия, которые вкладываются в этот термин, очень различны. Чтобы свести к минимуму Недоразумения, в настоящих правилах введена следующая терминология.

Функциональное название (класса): слова — кетон, хлорид или спирт (алкоголь), используемые в радикально-функциональной номенклатуре (соответственно языку), как окончание или как отдельное слово (см. правила С-21—С-24).

Заместители, атомы или группы, замещающие водород в соединении, принятом за основу (parent compaund).

Характеристические группы: атомы или группы, связанные в основе соединения иным способом, нежели непосредственно углерод-углеродной связью, однако к ним относятся и группы —C^N, ^С = Х (где X—О, S, Se, Те, NH или замещенная NH).

(Примечание. К характеристическим группам относятся такие группы как ОН, NHZ. СООН, а также и одиночные атомы, такие как галоген, О и — N; не относятся такие заместители как метнл, фенил, 2-пиридил, но относятся, например, пиперидине н ацетил.)

Главная группа*, характеристическая группа, выражаемая в полном названии соединения окончанием (суффиксом) (это соответствует термину «главная функция» Льежских правил).

СТАРШИНСТВО. СТАРШАЯ ГРУППА

Обозначаемым этими терминами приоритет групп в порядке перечисления их обозначений в названии, в соответствии с тем, как это установлено предшествующими правилами разделов А и В, рассматривается ниже, конкретно в каждом случае.

ОПУЩЕНИЕ (ЭЛИЗИЯ) ГЛАСНЫХ*

Конечная буква «а» в умножающих приставках опускается, когда за ней следует суффикс или окончание (но не слово), начинающиеся на «а» или «о».

Примеры:

Правило

[1,1'-Бинафтален]-3,3', 4,4'-тетрамин....С-71.2

3-Дихлорбифенил-2, 2', 6, б'-тетрол....С-71.2

-тетрон Бензенгексол

Исключения.

В следующих случаях гласная не опускается *.

Правило

в заменительной номенклатуре: Тетраоксатридекан С-61 Л

перед гласной при умножении соединения-основы Этилендиаминтетрауксусная кислота С-815.1

когда умножающая приставка оканчивается на «и» или «о»:

-триаминС-813.2

ПРИБАВЛЕНИЕ ГЛАСНЫХ

В относительно редких случаях гласные вставляются перед согласными для благозвучия:

Правило

2-Нафталенсульфонодиимидовая кислота . . С-642.2

Бензогидроксимовая кислотаС-451.1

ТЕРМИНОЛОГИЯ ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ГРУПП

Приставки, которые обозначают всю характеристическую группу, предпочитают приставкам, обозначающим только часть этой группы.

Примеры.

Правило

3-(Формилметил)гептандиал, а не 3-(2-Оксоэтил)гептандиал. . . С-303.3

7-Тиоформилгептановая кислота, а не

8-Тиоксооктановая кислота . . . С-531.3

ОБОЗНАЧЕНИЯ ОРТО-, МЕТА-, ПАРА-

Положение заместителей, обычно обозначаемое цифрами, в случае производных бензена обозначается* символами о- (орто-), м- (мета) и п- (пара-) вместо 1,2-, 1,3- и 1,4- соответственно (ср. правило А-12.3).

С-0. Номенклатурные системы

С-0.0. ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

Отдельные классы соединений подробно рассматриваются в подразделах С-1—С-9. Ниже приводятся общие принципы номенклатуры.

Чтобы составить название химического соединении, обычно проводят ряд соответствующих операций в следующем порядке:

В зависимости от природы соединения выбирают тип номенклатуры (заместительный, радикально-функциональный, присоединительный, выражающий удаление определенных атомов, соединительный или заменительный ); рассматривают, не является ли соединение ансамблем идентичных структурных компонентов.

Определяют вид характеристической группы, которую следует принять за главную. Только один вид характеристической группы обозначают окончанием или названием, соответствующим функциональному названию класса. Все другие заместители обозначаются приставками.

Определяют основную структуру молекулы (главную цепь, основную циклическую систему, или же соединенные структурные компоненты).

Называют основную структуру и главную группу(ы).

Определяют и называют окончания н приставки.

(/) Производят нумерацию атомов.

Составляют название из названий отдельных частей, причем приставки расставляют в алфавитном порядке или в порядке возрастания сложности соответствующих заместителей.

Подробные рекомендации для проведения вышеперечисленных операций для каждого типа номенклатуры приведены далее.

Некоторые из характеристических групп могут быть обозначены как приставками, так и окончаниями, некоторые только лишь приставками. Одни и те же окончания применимы в заместительной, соединительной или заменитель- ной номенклатурах; радикально-функциональная номенклатура отличается тем, что для обозначения главной группы (групп) используются самостоятельные слова (или в некоторых нзыках суффиксы). Характеристические группы, обозначаемые суффиксами в заместительных, соединительных или заменительных названиях, не тождественны с группами, обозначаемыми в радикально-функциональной номенклатуре самостоятельными словами, хотя некоторые химические группы используются во всех номенклатурах.

[При наличии в бензеновом ядре только двух заместителей (ср. правило А-12.3). — или редактора.]

С-0.1. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА(Substitutive nomenclature)С-0.10. Характеристические группыГруппы, обозначаемые только приставками (префиксами)Правило 010.1

1 — Характеристические группы, приведенные в табл. I, всегда выражаются только приставками к названию основы соединения (о выборе основы соединения см. правило С-12). По необходимости добавляются умножающие приставки и цифровые указатели (о нумерации см. подраздел С-0.15).

Пример;

1,2-Дихлорциклогексан1,2-Дихлорциклогексан

1,2-Дихлорциклогексан

1,2-Дихлорциклогексан

Сложная приставка — 1,2-дихлор-

Таблица I

Характеристические группы, обозначаемые в заместительнойноменклатуре только приставками (см. правило С-10.1)

Характеристическая группа

Приставка (префикс)

Правило

—Вг

Бром *

С-102.1

—С1

Хлор *

С-102.1

—СЮ

Хлорозил

С-1С6.2

-—С1О2

Хлорил

С-106.2

-СЮз

Перхлорил

С-106.2

—F

Фтор *

С-102.1

—J

Под *

С-102.1

—JO

Иодозил

С-106.1

—ю2

Иодил (вместо Иодокси)

С-106.1

J(OH)2

Дигндроксииод *

С-106.3

—JX2

X может быть галоген или радикал, а приставка в таком случае — Дигалоген- иод* и т. д., или для радикалов, например, Диа- цетоксииод * и т. д.

С-106.3

=n2

Диазо

С-931.4

-N3

Азидо

С-941.1

—NO

Нитрозо

С-852.1

-no2

Нитро

С-852.1

=N(O)OH

аци-Нитро

С-852.2

-OR

R-окси

С-205.1

—SR

R-тио (аналогично R-селено и R-теллуро)

С-514.1

♦ (В английском языке: Bromo, Chloro, Fluoro, Jodo, Dihydroxy iodo, Diha- logenoiodo, D [acetoxy Io do; в русском языке соединительное wo* в этик названиях опускается. — Прим. редактораД

Таблица IIНекоторые важнейшие классы соедииений в порядке уменьшения старшинствасоответствующих им характеристических групп, обозначаемых в названияхокончаниями (см. правило С-10.3).

Ониевые и аналогичные катионы (см. подраздел С-0.8).

Кислоты: в порядке С(СООН), Q(=O)OOH], затем последовательно их S- и Se-аналоги, за которыми следуют сульфоновые кислоты, сульфиновые кислоты и т. д.

Производные кислот в порядке: ангидриды, сложные эфиры, галогенангидри- ды (ацилгалиды), амиды, гидразиды, нмиды, амидины и т. д.

Нитрилы (цианиды), изоцианиды.

Альдегиды, затем их S- и Se-аналоги; затем их производные (оксимы, имины и т. д.).

Кетоны, их аналоги и производные в таком же порядке, как у альдегидов.

Спирты (алкоголи), затем фенолы; затем S- и Se-аналоги спиртов; затем: сложные эфиры спиртов с неорганическими кислотами ; аналогичные производные фенолов в таком же порядке.

Гидроперекиси (гидропероксиды).

Амины; затем имины, гидразины и т. д.

Простые эфиры и их S- и Se-аналоги.

Перекиси (пероксиды).

Главная группа, обозначаемая окончанием (суффиксом)

Правило С-10.2

— Характеристические группы, которые не приведены в табл. 1, могут быть обозначены как окончаниями, так и приставками к названию соединения- основы (о выборе соединения-основы см. правило С-12).

Правило С-10.3

— Если в называемом соединении имеются характеристические группы, не указанные в табл. I, то окончанием обозначают только один вид групп. Группу этого вида называют главной группой. Если соединение содержит несколько видов характеристических групп, не внесенных в табл. I, главной считают ту, которая характеризует класс, стоящий как можно выше в табл. II; все остальные характеристические группы обозначают приставками. Некоторые окончания и приставки, которые используются применительно к классам соединений, указанным в табл. II, перечислены в табл. Ill; подробнее об их применении см. в подразделах С-1 — С-9. По потребности применяются умножающие приставки и цифровые указатели, обозначающие положения групп в молекуле.

Примеры:

СНз—СН2ОНиНОСН2—СН2ОН

Окончание для обозначения главной группы ОН: -ол Основа названия СНз—СНз:Этан

Полные названия: Этанол н 1,2-Этандиол

7654321

НОСН2—СН2-СН2—С Н2—С Н2—СО—СНз

Главная группа /(С)=О (она приведена в табл. II раньше группы —ОН); обозначается окончанием:-он

Основа названия СНз(СН2)зСН3:Гептан

Название основы с окончанием:Гептанон

Полное название: 7-Гидрокси-2-гептанон

54321

сн2 =сн—сн2—сн2—СН2ОН

Окончание:-ол

Основа названия:Пентан — изменяется в

Пентен (так как имеется двойная связь; см. правило А-3.1).

Полное название: 4-Пеитен-1-ол.

Правило С-10.4

10.41 — Группы, которые рассматриваются как производные главной группы, перечисляют в порядке, установленном для главных групп, однако после самой главной группы (см. табл. И).

Пример:

2-Гидрокси-1-циклогексаикарбоксамид

Соединение одновременно является амидом кислоты и спиртом. Амиды рассматриваются как производные кислот и стоят в табл. II выше, чем спирты. Амидная группа, таким образом, обозначается окончанием, а гидроксильная группа — приставкой.

10.42 — Группы, в которых атом кислорода заменен атомом серы, селенз или теллура, при выборе главной группы и определении подчиненности следуют после соответствующих кислородных аналогов, как указано в табл. II. Более подробно порядок подчиненности некоторых производных серы показан в табл. XII (см. стр. 250).

Правило С-10.5

10.51 — Общий метод присоединения окончаний видоизменен для некоторых классов соединений, как описано в подразделе С-0.11.

С-0.11. Особые способы выражения некоторых характеристических групп

В заместительной номенклатуре алифатических карбоновых кислот и их производных, алифатических нитрилов и алифатических альдегидов существуют два метода употребления окончаний (более полные рекомендации см. в подразделах С-3, С-4, С-8); один из этих методов содержит видоизменение правил, изложенных ранее, другой — используется без изменений; это иллюстрируется на примере карбоновых кислот правилами С-11.11 (6) и (о), приведенными ниже. Однако когда характеристическая группа, о которой идет речь, связана с циклом в систематической номенклатуре используется только второй метод.

Различные типы наименований для определенных разновидностей аминов также описаны ниже (правило С-11.4).

Карбоновые кислоты

Правило С-11.1

11.11— (о) Атом —О и группа —ОН у одного и того же атома углерода обозначаются вместе окончанием -овая (-oic), присоединяемым к названию основной алифатической цепи, а затем добавляется слово «кислота». Таким образом

Таблица III

Окончания и приставки, применяемые в заместительной номенклатуредля обозначения некоторых важнейших групп

(см. правило С-10.3; более детально см. правила для отдельных классов)

Класс

Формула *

Приставка (префикс)

Окончание (суффикс)

Правило

Катионы

—

-ОНИО

-ониа

-оний (-onium)

С-81

В-6

Карбоновые кислоты

—СООН

Карбокси-

-карбоновая кислота (-carboxylic acid)

—(С)ООН

—

-овая кислота

С-401

Сульфоновые кислоты

—SO3H

Сульфо-

-сульфоновая кислота **

С-641

Соли

—соом

—(С)ООМ

—

металл...карбоксилат

металл...оат

С-461

Эфиры сложные

—COOR

—(C)OOR

R-оксикарбо- нил

R...карбоксилат

R...оат

С-463

Галогенангидриды кислот (ацилга-

—СО—галоген

Галформил-

-карбонилга- лид ***

С-481

лиды) ***

—(С)О—галоген

—

-оилгалид ***

С-821

Амиды

—СО—nh2

Карбамоил-

-карбоксамид

—(С)0—nh2

—

-амид

С-822

Амидины

—С(—NH)—NH2

—(C)(=NH)—NH2

Амидино-

-карбоксамидин

-амидин

С-951

Нитрилы

—C=N

—(Q^N

Циано-

-карбонитрил

-нитрил

С-831

Альдегиды

—CH=O

—(C)H=O

Формил- Оксо-

-карбальдегид

-ал

С-301

Кетоны

)xc)=o

Оксо-

-он

С-311

Спирты (алкоголи)

—OH

Гидрокси- ****

-ол

С-201

Фенолы

—OH

Гидрокси-****

-ол

С-202

Тиолы

—SH

Меркапто-

-тиол

С-511

Гидроперекиси (гидроперокси- Ды)

—O—OR

R-гидропер- окси

R-гидропероксид (R-гидропере- кись)

С-218

Амины

—nh2

Амино-

-амин

С-812

Имины

. =NH

Имино-

-имин

С-815

Эфиры простые

—OR

R-окси-

—

С-211

Сульфиды

—SR

R-тио-

—

С-514

Перекиси (пероксиды)

—0—0—

Диокси-

-пероксид (перекись)

С-218

* Атомы углерода, заключенные в скобки, относятся к основе соединения и указы- ргются в ее названии, а не в окончании илн приставке (ср. правила С-11.11, С-11.31 и т. д.).

** [В русской терминологии укоренилось окончание -сульфокислота. — Прим, редак- wopa.}

*** [См. примечание ** на стр. 178. — Прим, редактора^

**** [В русской химической литературе для обозначения группы —ОН укоренилась прибавка окси-. По правилам же ШРАС приставкой окси- обозначают радикал —О—, а прибавкой диокси- радикал —О—О™. Во избежание разночтения при переводе этих правил Для группы —ОН везде сохранено принятое в них обозначение гидрокси-, — Прим, редактора д

изменение окончания -ан (апе) в -ановая кислота (-anoic acid) означает изменение —СНз в —СООН

Пример:

6 б 4 з 21

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН Гексановая кислота

Группа —СООН может быть рассмотрена как заместитель и ее присутствие в соединении выражается окончанием -карбоновая кислота (-carboxylic acid), которое включает в себя атом углерода карбоксильной группы.

Пример:

4321

ноос—сн2—сн2—СН—СН2—СН2—СООН

|1,3, 5-Пентантрикарбоновая

—СООН—СООНСООНкислота

—СООН

—СООН

Циклогексанкарбоновая кислота

Производные и радикалы карбоновых кислот

Правило С-11.2

Два метода, описанные в правиле С-11.1, приложимы к образованию функциональных производных алифатических кислот н радикалов. Выбор делается между окончаниями, такими как —СО—NH2 -амид или -карбоксамид, —СО—NH—NH2 -гидразид или -карбоксигидразид, —СО—С1 -оилхлорид или -карбонилхлорид, —COOR (для эфиров) -оат или -карбоксилат и т. д. и для радикалов R—СО— -онл или -карбонил. Более подробно (включая нумерацию) см. правила номенклатуры для отдельных классов соединений.

Примеры.

54321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СО—NH2

Гексанамид

4321

nh2—СО—СН2—СН2—СН—СН2-^СН2—СО—NH2

I

со—nh2

1,3,5-Пеитантрикарбоксамид

54321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СО—ОС2Н5

Этилгексаноат

54321

с2н5о—со—сн2—сн2—СН—сн2—сн2—со—ос2н5

со—ос2н5

Трнэтил-1,3,5-пентантрикарбокси лат

СО—СН2—СН2—сн2—СН2—СН3

МНМНСНО1-Гексаноил-4-карбазолкарбальдегидСНО1-Гексаноил-4-карбазолкарбальдегид22SO3HSO3H1-Ц нклогексилкарбони л-4-карб азо л сульфоновая кислота (см. примечание к правилу С-403.2)1-Ц нклогексилкарбони л-4-карб азо л сульфоновая кислота (см. примечание к правилу С-403.2)

МН

МН

СНО

1-Гексаноил-4-карбазолкарбальдегид

СНО

1-Гексаноил-4-карбазолкарбальдегид

2

2

SO3H

SO3H

1-Ц нклогексилкарбони л-4-карб азо л сульфоновая кислота (см. примечание к правилу С-403.2)

1-Ц нклогексилкарбони л-4-карб азо л сульфоновая кислота (см. примечание к правилу С-403.2)

Альдегиды и нитрилы

Правило С-11.3

11.31—Два метода, описанные в правиле С-11.1, применимы в основном также и к алифатическим альдегидам, и нх производным, и к нитрилам; выбор делается между окончаниями:

-карбальдегид

-(CHNПримеры:-(CHNПримеры:-нитрил-нитрилили —C™Nили —C™N-карбонитрил-карбонитрил654321СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СНОГексанал54321о=сн—сн2—сн2—сн—сн2—сн2—сн=оIсн=о1,3,5-Пентантрикарбальдегид.654321СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—CN654321СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СНОГексанал54321о=сн—сн2—сн2—сн—сн2—сн2—сн=оIсн=о1,3,5-Пентантрикарбальдегид.654321СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—CN

-(CHN

Примеры:

-(CHN

Примеры:

-нитрил

-нитрил

или —C™N

или —C™N

-карбонитрил

-карбонитрил

654321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СНО

Гексанал

54321

о=сн—сн2—сн2—сн—сн2—сн2—сн=оIсн=о

1,3,5-Пентантрикарбальдегид

.654321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—CN

654321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СНО

Гексанал

54321

о=сн—сн2—сн2—сн—сн2—сн2—сн=оIсн=о

1,3,5-Пентантрикарбальдегид

.654321

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—CN

3232Г ексаннитрил

32

32

NC— СН2—СН2—CH—СН2—СН2—CN

CN

1,3,5-Пентантрикарбонитрил

Амины

Амины называют по традиционным методам, подробности см. С-8.1. Ниже описаны два основных принципа.

Правило С-11.4

— В названиях простых аминов R—NH2, RKR2NH и R*R2R3N названия радикалов ставятся перед окончанием -амин (см. правило С-811).

Примеры:

БутиламинСНз—СН2—СН2—СН2—МН2

А-Метилбути ламинСНз—СН2—СН2—СН2—NH—СНз

Триэтиламин(C2Hs)3N

По этому методу амины рассматриваются как продукты замещения водорода в аммиаке, который принимают за основу названий.

— Названия первичных аминов образуют также (см. правило С-811), прибавляя окончание -амин к названию соединения-основы.

Примеры:

2-Гексанамин СН3—СН2—СН2—СН2—СН—СН3Inh2

2-Фуранамин2-Фуранамин

2-Фуранамин

2-Фуранамин

С-0.12. Построение названий

Правило С-12

После того, как выбрана и названа главная группа (группы) по одному из приведенных ниже методов, выбирают соединение-основу. Подробнее о нумерации см. подраздел С-0.15.

— Если называемое соединение чисто алифатическое, за основу принимают главную цепь, которую выбирают по методам, приведенным в подразделе С-0.13, и называют соединение согласно правилам 1.1, 3.1, 3.2 и 3.3 раздела А.

Пример:

654321

НО—СН2—СН—СН=С—С—сн3

II II

С—С—С—С—С—Сс—С—С—С—С—СС—С—С—С—С—Сс—С—С—С—С—С-онГексан2-Гексанон-онГексан2-ГексанонСНзС1 О

С—С—С—С—С—Сс—С—С—С—С—С

С—С—С—С—С—Сс—С—С—С—С—С

-он

Гексан2-Гексанон

-он

Гексан2-Гексанон

Главная группа:

Главная цепь:

Главная цепь с главной группой:

Выражение ненасыщенности:Приставки:Выражение ненасыщенности:Приставки:З-Гексен-2-онЗ-Гексен-2-онНО—СНз-Cl—НО—СНз-Cl—Гидрокси-Метнл-Хлор-Гидрокси-Метнл-Хлор-

Выражение ненасыщенности:

Приставки:

Выражение ненасыщенности:

Приставки:

З-Гексен-2-он

З-Гексен-2-он

НО—СНз-Cl—

НО—СНз-Cl—

Гидрокси-Метнл-Хлор-

Гидрокси-Метнл-Хлор-

Полное название: 6-Гидрокси-5-метил-3-хлор-3-гексен-2-он.

— Если главная группа находится только в цепи, которая имеет циклический заместитель, вещество называют так же, как алифатическое соединение, 128

1!О присутствие циклического заместителя обозначают приставкой. При этом необязательно, чтобы цепь с циклическим заместителем была бы самой длинной. Пример:

6б1 4321

НОСН2—С—СН=С—сн2—соон

II

СН3С1

Главная группа:Главная цепь:Главная цепь с главной группой:Выражение ненасыщенности:Приставки:Главная группа:Главная цепь:Главная цепь с главной группой:Выражение ненасыщенности:Приставки:—СООНс—С—С-С—с—сС—с—С—С—С—соон—СООНс—С—С-С—с—сС—с—С—С—С—соон-овая кислотаГексанГексановая кислота-овая кислотаГексанГексановая кислотаС—С—С=С—С—С ООНно—СНз-С1—С—С—С=С—С—С ООНно—СНз-С1—З-Гексеновая кислота Гидрокси- Метил- ХлорЦиклогексил-З-Гексеновая кислота Гидрокси- Метил- ХлорЦиклогексил-

Главная группа:

Главная цепь:

Главная цепь с главной группой:

Выражение ненасыщенности:

Приставки:

Главная группа:

Главная цепь:

Главная цепь с главной группой:

Выражение ненасыщенности:

Приставки:

—СООНс—С—С-С—с—с

С—с—С—С—С—соон

—СООНс—С—С-С—с—с

С—с—С—С—С—соон

-овая кислота

Гексан

Гексановая кислота

-овая кислота

Гексан

Гексановая кислота

С—С—С=С—С—С ООНно—СНз-С1—

С—С—С=С—С—С ООНно—СНз-С1—

З-Гексеновая кислота Гидрокси- Метил- Хлор

Циклогексил-

З-Гексеновая кислота Гидрокси- Метил- Хлор

Циклогексил-

Полпое название: 6-Гидрокси-5-метил-3-хлор-5-циклогексил-3-гексеновая кислота.

— Если главные группы находятся в двух или более углеродных цепях, которые взаимно не связаны (т. е. не образуют вместе единую разветвленную цепь, а отделены, например, циклом или гетероатомом), в качестве основы названия выбирают цепь, несущую наибольшее число главных групп. Если количество главных групп в нескольких цепях одинаково, то для выбора главной цепи пользуются правилами, приведенными в подразделе С-0.13. Если и в этом случае нельзя прийти к однозначному решению, то соединение называют, рассматривая его как ансамбль идентичных структурных компонентов (см. подраздел С-0.7).

Пример;

321z—х 12

НОСН2—СН2—СН2—<^СН—СН2ОН

он

Главная группаГлавная цепь (в данном случае с двумя группами ОН)ПриставкаГлавная группаГлавная цепь (в данном случае с двумя группами ОН)Приставка—ОННО—С—С—ОН—ОННО—С—С—ОННО—СН2—СН2—СН2НО—СН2—СН2—СН2/г-(3-Г идроксипро- пил)фенил-/г-(3-Г идроксипро- пил)фенил--ол1,2-Этандиол-ол1,2-Этандиол

Главная группа

Главная цепь (в данном случае с двумя группами ОН)

Приставка

Главная группа

Главная цепь (в данном случае с двумя группами ОН)

Приставка

—ОННО—С—С—ОН

—ОННО—С—С—ОН

НО—СН2—СН2—СН2

НО—СН2—СН2—СН2

/г-(3-Г идроксипро- пил)фенил-

/г-(3-Г идроксипро- пил)фенил-

-ол

1,2-Этандиол

-ол

1,2-Этандиол

Полное название: 1-[д-(3-Гидрокснпропил)фенил]- 1,2-этандиол.

— Если главная группа находится только в одной циклической системе, Э1У систему принимают за основу названия, которое образуется согласно правил разделов А и В.

1291299 Зак, 1272

129

129

Пример;Пример;—ОН—ОН-олЦиклогексанЭтил-олЦиклогексанЭтилГлавная группа:Главная группа:—соон—соонСтаршая циклическая система, принимаемая за основу:Название основы с главной группой:Старшая циклическая система, принимаемая за основу:Название основы с главной группой:Флуорен-2-карбо- новая кислотаФлуорен-2-карбо- новая кислота-карбоновая кислотаФлуорен-карбоновая кислотаФлуоренПриставки:Приставки:НООС—НООС—Фенил-Карбокси-Фенил-Карбокси-

Пример;

Пример;

—ОН

—ОН

-ол

Циклогексан

Этил

-ол

Циклогексан

Этил

Главная группа:

Главная группа:

—соон

—соон

Старшая циклическая система, принимаемая за основу:

Название основы с главной группой:

Старшая циклическая система, принимаемая за основу:

Название основы с главной группой:

Флуорен-2-карбо- новая кислота

Флуорен-2-карбо- новая кислота

-карбоновая кислота

Флуорен

-карбоновая кислота

Флуорен

Приставки:

Приставки:

НООС—

НООС—

Фенил-

Карбокси-

Фенил-

Карбокси-

Главная группа:

Основная система:

Приставка:

Полное название: 2-Этил-1-циклогексанол.

— Если главные группы размещены в нескольких циклических системах, за основу принимают ту, которая имеет наибольшее количество главных групп. Если это количество в двух или более системах одинаково, за основу выбирают старшую циклическую систему согласно правил старшинства в подразделе С-0.14. Если и в данном случае невозможно определить основную систему, вещество называют, рассматривая его как ансамбль идентичных структурных компонентов (см. подраздел С-0.7).

Пример:

Полное название: 6-(/г-Карбоксифенил)флуорен-2-карбоновая кислота.

— Если главные группы размещены как в цепи, так и в циклической системе, за основу названия принимают ту часть молекулы, в которой имеется наибольшее число главных групп. Если число их одинаково в двух или более частях молекулы, за основу принимают ту часть, которая имеет большую значимость согласно правилу А-61 или по принципу подчиненности (см. подраздел С-0.14),

Примеры-.Примеры-.Главная группа:Компонент с наибольшим числом главных групп:Название основы с окончанием:Главная группа:Компонент с наибольшим числом главных групп:Название основы с окончанием:—ОН—ОН-о л-о л—сн—сн2—сн2—сн2—сн2—ОНIон—сн—сн2—сн2—сн2—сн2—ОНIонЗаместитель, обозначаемый приставкой:Заместитель, обозначаемый приставкой:Пентандиол4-Гидроксицик-логексил-

Примеры-.

Примеры-.

Главная группа:

Компонент с наибольшим числом главных групп:

Название основы с окончанием:

Главная группа:

Компонент с наибольшим числом главных групп:

Название основы с окончанием:

—ОН

—ОН

-о л

-о л

—сн—сн2—сн2—сн2—сн2—ОН

I

он

—сн—сн2—сн2—сн2—сн2—ОН

I

он

Заместитель, обозначаемый приставкой:

Заместитель, обозначаемый приставкой:

Полное название: 1-(4-Гидроксициклогексил)-1,5-пентандиол.

(2)

Главная группа:

Компонент с наибольшим числом главных групп:

-он

1,2-Циклопентандион

Заместитель,

обозначаемый

приставкой:—СН2—С—СН2—СН3 2-Оксобутил-

II

О

Полное название: 4-(2-Оксобутил)-1,2-циклопентандион.

(3)О=СН—&у—СН2—(СН2)7—СН—О

Главная группа:

Основа названия в соответствии с правилом А-6-4:

Основа названия с окончанием:

Заместитель, обозначаемый приставкой:

—СН=О-ал

цепь С9Нонан

С—С—С—С—С—С—С—С—СН—ОНонанал

о=сн—

4-Формилци- клогексил-

Полное название: 9-(4-Формилциклогексил)нонанал.

— Если заместитель содержит другие заместители, его называют, выбирая в нем радикал-основу по аналогии с тем, как выбирается основа всего соединения. Присутствие всех заместителей в этом радикале обозначается приставками. При образовании названия всего такого заместителя поступают подобно тому, как было указано выше при составлении названий соединений (например, при выборе главной цепи) с двумя исключениями: (о) не используются никакие окончания; (6) место, которым радикал присоединяется, должно быть обозначено по возможности наиболее низким номером; для цепи он должен быть 1 (см. правила А-1.2. А-2.25 и А-3.5).

Пример:

С1 соон

г Ч

Jk. I 23456

Clсн2—сн—сн2—сна—со—сн3

СН2ОН

Главная группа:—СООН-карбоновая

кислота

Основа соединения

(правило С-12.4):Циклогексан

Заместитель, обозначаемый приставкой:—СН2—СН—СНа—СНС1—СО—СН3

СН2ОН

Главная цепьI 23456

заместителя:—С—С—С—С—С—СГексил-

Приставки в заме

стителе:—ОХлор-

=ООксо-

—СН2ОНГидроксиме

тил (образовано из —ОН — гидрокси- и —СН3 — метил)

Другие заместители в основе всего соединения (в циклогексановом кольце):—С1Хлор

Полное название: 4,5-Дихлор-2-[4-хлор-2-(гидроксиметил)-5-оксогексил]-1 -цик-логексанкарбоновая кислота.

Правило С-12.8

— После того как определены и названы основа соединения (главная цепь, циклическая система), главная группа и другие заместители, приступают к нумерации всего соединения. Прежде всего руководствуются предшествующими правилами нумерации главной цепи и циклических систем, изложенными

в разделах А и В. Если же таким образом не удастся выбрать однозначный вариант, пользуются правилами нумерации подраздела С-0.15.

Пример:

а _соона _соонааI 2345.СН2—СН—СН=СС1—со—сн3I 2345.СН2—СН—СН=СС1—со—сн3

а _соон

а _соон

а

а

I 2345.

СН2—СН—СН=СС1—со—сн3

I 2345.

СН2—СН—СН=СС1—со—сн3

СН2ОН

Этот пример иллюстрирует применение предшествующих правил н правил нумерации, изложенных в подразделе С-0.15; на основании всех этих правил произведена нумерация и в примере правила С-12.7.

Правило С-12.9

— После того как выбраны, названы и пронумерованы различные компоненты соединения, производят необходимые изменения названий, характеризующие присоединение, или, наоборот, удаление каких либо атомов или групп (см. подразделы С-0.3 и С-0.4), и составляется полное название, причем приставки перечисляются, как указано в подразделе С-0.16.

Пример:

соонсоон<234?.

соон

соон

сн2—СН—СН—СС1—со—СНз сн2он

Главная группа:Основа:Главная группа:Основа:-карбоновая кислота Циклогексан-карбоновая кислота ЦиклогексанПриставки, обозначающие - главные заместители (в основе всего соединения):выражение ненасыщенности:дополнительные заместители:Приставки, обозначающие - главные заместители (в основе всего соединения):выражение ненасыщенности:дополнительные заместители:4,5-Дихлор-, 2-гексил-Гексил заменяется на З-Гексенил-4-Хлор-, 5-Оксо-, 2-(Гидроксиме- тил)-4,5-Дихлор-, 2-гексил-Гексил заменяется на З-Гексенил-4-Хлор-, 5-Оксо-, 2-(Гидроксиме- тил)-Полисе название: 4,5-Дихлор-2-[4-хлор-2- (гидроксиметил) -5-оксо-З-гексеиил]--1 -циклогексанкарбоновая кислота.Полисе название: 4,5-Дихлор-2-[4-хлор-2- (гидроксиметил) -5-оксо-З-гексеиил]--1 -циклогексанкарбоновая кислота.

Главная группа:

Основа:

Главная группа:

Основа:

-карбоновая кислота Циклогексан

-карбоновая кислота Циклогексан

Приставки, обозначающие - главные заместители (в основе всего соединения):

выражение ненасыщенности:

дополнительные заместители:

Приставки, обозначающие - главные заместители (в основе всего соединения):

выражение ненасыщенности:

дополнительные заместители:

4,5-Дихлор-, 2-гексил-

Гексил заменяется на З-Гексенил-

4-Хлор-, 5-Оксо-, 2-(Гидроксиме- тил)-

4,5-Дихлор-, 2-гексил-

Гексил заменяется на З-Гексенил-

4-Хлор-, 5-Оксо-, 2-(Гидроксиме- тил)-

Полисе название: 4,5-Дихлор-2-[4-хлор-2- (гидроксиметил) -5-оксо-З-гексеиил]--1 -циклогексанкарбоновая кислота.

Полисе название: 4,5-Дихлор-2-[4-хлор-2- (гидроксиметил) -5-оксо-З-гексеиил]--1 -циклогексанкарбоновая кислота.

С-0.13. Подчиненность цепей (главная цепь)

Правило С-13.1

В ациклическом соединении цепь, принятую за основу названия и нумерации, называют главной цепью. Выбор главной цепи в ациклическом соединении производят исходя из приведенных ниже критериев, применяемых последовательно в указанном порядке до тех пор, пока не получится однозначный вариант:

Максимальное число заместителей, соответствующих главной группе.

Пример;Пример;он

Пример;

Пример;

5 4I

СН3—СН 321

4321)СН—сн2—сн2—он

С1—сн2—сн2—сн2—СН/

3-(4-Хлорбутил)-1,4-пентандиол

Максимальное число кратных связей (как двойных, так и тройных). Пример;

1110 9 87

НО—СН2—С^С—С=Сх 654321

654321 >СН—СН=СН—СН=СН—сн2—он

СН3—СН2—СН—СН2—CH=CHZ

ОН

&<4-Гндрокси-1-гексенпл)-2,4-ундекадиен-7,9-диин-1,11-диол

Максимальная длина.

Пример;

9876

НО—СН2—СН2—С^Сх 54321

32 I )сн—си=сн—сн2—сн2—он

НО-СН2—CH=CHZ2

5-(3-Гндроксипропенил)-3-ноиен-6-нн-1,9-диол.

/) Максимальное число двойных связей.

Пример;

9898ССНО—СН2—СН2—сн=снх 54321

98

98

С

С

г ' >СН-СН2-СН=СН-СН2ОН

5-(4-Г ндрокси-1 -бу тинил)-2,6-нонад иен-1,9-диол

Наименьшие номера* для главных групп (обозначаемых окончанием).

Пример:

ОН87,6CI—СН2—СН—СН2321НО—СН2—СН2—СНОН87,6CI—СН2—СН—СН2321НО—СН2—СН2—СНСН2—СН2—СН2 —ОНСН2—СН2—СН2 —ОНС1

ОН

87,6

CI—СН2—СН—СН2

321

НО—СН2—СН2—СН

ОН

87,6

CI—СН2—СН—СН2

321

НО—СН2—СН2—СН

СН2—СН2—СН2 —ОН

СН2—СН2—СН2 —ОН

8-Хлор-5-(1-хлор-3-гпдроксипропнл)-1,7-октандиол

(/) Наименьшие номера, положения кратных связей.

Пример;

9876

НО-СН2—СН2—СН=СН 54321

но ^h^Wh-cV/™^™'-6^

5-(4-Гидрокси-2- бу тенил) -2,6-нона диен-1,9-д иол

(^) Наименьшие номера положения двойных связей.

Пример-.

И 10 987

НО—СН2—С=С—СН=СНХ оs 4 з 21

5432 1 )СН—СН=СН—сн=сн—сн2—ОН

но—сн2—сн=сн—с=су

6-(5-Гидрокси-3-пеитен-1-инил)-2,4,7-ундекатриен-9-ин-1,11-диол

(Л) Максимальное число* заместителей, обозначаемых приставками.

Пример-.

ОН СНз

981761 НзС С1 ОН

СНз—CH—СН2—CH х 54| з1 2,1

4321)СН—СН—СН—СН—СНз

СНз—СН—СН2—СН/

I

ОН

3-Хлор-5-(3-гидрокснбутил)-4,6-димстил-2,8-нонандиол

(z) Наименьшие номера положения всех заместителей, обозначаемых приставками.

Пример-.

СНд

987 б1NH2

НО—СН2—СН2—СН2—СНЧ 54 з 211

4321)СН—СН2—СН2—СН—СН2—он

НО—СН2—СН2—СН—СН/

I

С1

2-Амино-5-(2-хлор-4-гидрокси6утил)^-метил-1,9-ноиандиол

(/) Наименьшие номера, положения заместителей, обозначаемых первой приставкой как при алфавитном порядке, так и при порядке возрастания сложности заместителей, перечисляемых в названии (см. подраздел С-0.16).

НООС—СН2—СН2—СН—СН—СН2—СН2—СООН

4-Бутил 5-метилоктандиовак кислота или 4-Метнл-5-бутилоктандиовая кислота

Правило С-13.2

13.21 — Если в качестве главной цепи выбрана цепь кислоты, ее обычно называют по методу (а) правила С-11.11 (-овая) или используя укоренившееся тривиальное название; "так поступают, если использование окончания -карбоновая кислота [метод (6) правила С-11.11] не приводит к'названию, в котором окончанием может быть обозначено большее число карбоксильных групп.

Примерил

СНз—CI12—СН2-СН2—СООН

Пентановая кислота или Валериановая кислота(предпочтительнее, чем 1-Бутанкарбоиовая кислота)

СН3—СН2—СН—СООН

СНз-СН2

2-Этилбутановая кислота, или 2-Этилмасляная кислота(предпочтительнее, чем 3-Пентанкарбоновая кислота)

СН3—СН2—СН2—СН (СООН)2

Пропилмалоновая кислота(предпочтительнее, чем 1,1-Бутаиднкарбоновая кислота)соонI

НООС—СН2—СН2—СН2—сн— соон

1,1,4-Бутантрикарбоновая кислота(предпочтительнее, чем 2-Карбоксиалипиновая кислота)(недопустимо 3-Карбоксипропилмалоновая кислота)

Правило С-13.3

13.31 — Методами, подобными описанным в правиле С-13.2, пользуются при выборе альтернативных названий альдегидов, нитрилов и производных карбоновых кислот и альдегидов (см. подраздел С-0.11).

Примеры:

сн3—сн2—сн2—сн2—сн2—сно

Гексанал (предпочтительнее, чем 1-Пентанкар б альдегид)

СН3О—ОС..СО—ОСНз

>сн—сн2—сн—сн<

СН3О—ОСХ|^СО—ОСНз

СН2—СО—ОСНз

Тетра мет и л-2-(метокси ка рбонил ме т и л)-1,1,4,4-бу тантетр ак арбокси л ат

(Предпочтительнее, чем Диметил-2,5-бис(метоксикарбонил)-3-(метоксикарбонилметил)адипат]{недопустимо Триметил-3-[бис(метоксикарбонил)метил1-1,1,4-бутантрикарбоксилат]

С-0.14. Подчиненность циклических систем

Правило С-14.1

14.11—При определении старшинства циклических систем пользуются приведенными ниже критериями, которые применяют последовательно в указанном порядке до тех пор, пока не получится однозначный вариант:

Все гетероциклы старше всех карбоциклов.

Пример;Пример;

Пример;

Пример;

Для гетероциклов критерии основаны на природе и положении гетероатома в соответствии с правилом В-3.1 (а) — (Л) .

Пример:

См. правило В-3.1, так же, как:

/°\zs\

|| старше, чем ||

(с) Наибольшее число циклов.(с) Наибольшее число циклов.(rf) Наибольший цикл в месте проявления различия.(rf) Наибольший цикл в месте проявления различия.Примеры:Примеры:старше, чемстарше, чем

(с) Наибольшее число циклов.

(с) Наибольшее число циклов.

(rf) Наибольший цикл в месте проявления различия.

(rf) Наибольший цикл в месте проявления различия.

Примеры:

Примеры:

старше, чем

старше, чем

(е) Наибольшее число общих атомов между циклами.

Примеры:Примеры:Примечание. Циклы, соединенные связью (ординарной или двойной), подчиняются этому правилу только в том случае, если они являются идентичными, и их названия образуются при помощи приставок бн-, тер-, кватер- н т. д, (см. правило А-54.1).Примечание. Циклы, соединенные связью (ординарной или двойной), подчиняются этому правилу только в том случае, если они являются идентичными, и их названия образуются при помощи приставок бн-, тер-, кватер- н т. д, (см. правило А-54.1).

Примеры:

Примеры:

Примечание. Циклы, соединенные связью (ординарной или двойной), подчиняются этому правилу только в том случае, если они являются идентичными, и их названия образуются при помощи приставок бн-, тер-, кватер- н т. д, (см. правило А-54.1).

Примечание. Циклы, соединенные связью (ординарной или двойной), подчиняются этому правилу только в том случае, если они являются идентичными, и их названия образуются при помощи приставок бн-, тер-, кватер- н т. д, (см. правило А-54.1).

(/) Буква, обозначающая место соединения конденсированных циклов (а, Ь, t. d, е, f, g и т. Д-. см- правило А-21.5), наиболее близка к началу алфавита.

Пример:

старше, чемстарше, чемНафто[2.1-рхинолинНафто[2.1-рхинолинНафто[1,2-8]хинолииНафто[1,2-8]хинолии

старше, чем

старше, чем

Нафто[2.1-рхинолин

Нафто[2.1-рхинолин

Нафто[1,2-8]хинолии

Нафто[1,2-8]хинолии

(g) Наименьшие цифры в первой точке различия в обозначении связи циклов (см. правила: А-21.5 для орто-конденсировапных и орто-перд-конденсиро- ваиных систем; А-32 для трицикло- и т. д. систем; А-41, А-42, В-10 и В-11 для спиранов; А-52 для ансамблей идентичных циклов.

Примеры:

старше, чемстарше, чемТрицикло[5.3.1.02’41ундеканТрицикло[5.3.1.02’41ундеканТрицнкл о[5.3.1.03'5)ундеканТрицнкл о[5.3.1.03'5)ундеканС11иро[цнклопеитан-1,1'-инден1 или Ииден-Ьспиро-Р-циклопен-С11иро[цнклопеитан-1,1'-инден1 или Ииден-Ьспиро-Р-циклопен-Спиро[циклопентаи-1,2'-2'Я-ннден]или 2Я-Инден-2-спиро-1*-цнкло’пентанСпиро[циклопентаи-1,2'-2'Я-ннден]или 2Я-Инден-2-спиро-1*-цнкло’пентан2,З^Бнпирнднн2,З^Бнпирндннстарше, чемстарше, чемЗ.З'-ВипнридннЗ.З'-Випнриднн

старше, чем

старше, чем

Трицикло[5.3.1.02’41ундекан

Трицикло[5.3.1.02’41ундекан

Трицнкл о[5.3.1.03'5)ундекан

Трицнкл о[5.3.1.03'5)ундекан

С11иро[цнклопеитан-1,1'-инден1 или Ииден-Ьспиро-Р-циклопен-

С11иро[цнклопеитан-1,1'-инден1 или Ииден-Ьспиро-Р-циклопен-

Спиро[циклопентаи-1,2'-2'Я-ннден]или 2Я-Инден-2-спиро-1*-цнкло’пентан

Спиро[циклопентаи-1,2'-2'Я-ннден]или 2Я-Инден-2-спиро-1*-цнкло’пентан

2,З^Бнпирнднн

2,З^Бнпирнднн

старше, чем

старше, чем

З.З'-Випнриднн

З.З'-Випнриднн

(Л) Низшая степень гидрогенизации.

Пример-.

старше, чемстарше, чемстарше, чемстарше, чем

старше, чем

старше, чем

старше, чем

старше, чем

(/) Наименьший номер у атома с обозначенным водородом . Пример;

н

Индол (1Я-опускается)Индол (1Я-опускается)старше, чемстарше, чемЗЯ-ИндолЗЯ-Индолстарше, чемстарше, чемЗаЯ-ИндолЗаЯ-Индол

Индол (1Я-опускается)

Индол (1Я-опускается)

старше, чем

старше, чем

ЗЯ-Индол

ЗЯ-Индол

старше, чем

старше, чем

ЗаЯ-Индол

ЗаЯ-Индол

(/) Наименьший номер атома со свободной валентностью (у радикала). Пример:

старше, чемстарше, чем

старше, чем

старше, чем

' 2-ПириднлЗ-Пиридил

(А) Наименьший номер у атома, несущего группу, обозначаемую в названии окончс нием.

Пример:

2(1Н)-Пиридон2(1Н)-Пиридонстарше, чемстарше, чем4(Ш)-Пирндои4(Ш)-Пирндои

2(1Н)-Пиридон

2(1Н)-Пиридон

старше, чем

старше, чем

4(Ш)-Пирндои

4(Ш)-Пирндои

(/) Наименьшие номера положения заместителей, обозначаемых приставками, гидро-приставок, -ен и -ин, независимо от порядка перечисления их и от природы заместителей.

1, 2, 2, з2, 2, з, з3-Бром-1,2-дигндро-2-метнл-2-Бром-2,3-дигндро-3-метил*1, 2, 2, з2, 2, з, з3-Бром-1,2-дигндро-2-метнл-2-Бром-2,3-дигндро-3-метил*

1, 2, 2, з2, 2, з, з

3-Бром-1,2-дигндро-2-метнл-2-Бром-2,3-дигндро-3-метил*

1, 2, 2, з2, 2, з, з

3-Бром-1,2-дигндро-2-метнл-2-Бром-2,3-дигндро-3-метил*

(т) Наименьший иомер положения заместителя, обозначаемого приставкой, которая в названии помещается первой, как по принципу возрастания сложности (i), так и при алфавитном порядке (ii) (см. подраздел С-0.16).

Примеры :

старще, чем 4-Бром-З-нитро-старще, чем 4-Бром-З-нитро-З-Бром-4-ннтро-З-Бром-4-ннтро-С4Н6С4Н6

старще, чем 4-Бром-З-нитро-

старще, чем 4-Бром-З-нитро-

З-Бром-4-ннтро-

З-Бром-4-ннтро-

С4Н6

С4Н6

(О 1»Метил-2-бутил- старше, чем 2-Метил*1-бутил- или (и) 2-Вутнл-1-метил- младше, чем 1-Бутил-2-метил-

С-0.15. Нумерация соединений

Правило С-15.1

15.11 — Поскольку правила разделов А и В дают возможность выбора, начало и направление нумерации соединения определяют так, чтобы как можно более низкими номерами были обозначены следующие структурные элементы (если они имеются), рассматриваемые последовательно, в приведенном ниже порядке, пока не будет достигнуто однозначное решение.

(о) Обозначенный водород .

Примеры:Примеры:Ш-Фенален-4-карбоновая кислотаШ-Фенален-4-карбоновая кислота2//-Пираи-6-карбоновая кислота2//-Пираи-6-карбоновая кислота(6) Главная группа, обозначаемая окончанием. Примеры:(6) Главная группа, обозначаемая окончанием. Примеры:3, 4-Дихлор-1, 6-иафталендикарбо^ новая кислота3, 4-Дихлор-1, 6-иафталендикарбо^ новая кислота2-Циклогексен-1 -ол2-Циклогексен-1 -ол

Примеры:

Примеры:

Ш-Фенален-4-карбоновая кислота

Ш-Фенален-4-карбоновая кислота

2//-Пираи-6-карбоновая кислота

2//-Пираи-6-карбоновая кислота

(6) Главная группа, обозначаемая окончанием. Примеры:

(6) Главная группа, обозначаемая окончанием. Примеры:

3, 4-Дихлор-1, 6-иафталендикарбо^ новая кислота

3, 4-Дихлор-1, 6-иафталендикарбо^ новая кислота

2-Циклогексен-1 -ол

2-Циклогексен-1 -ол

(с) Кратные связи в ациклических соединениях (см. правила А-3.1 по А-3.4), в циклоалканах (см. правило А-11), в би-, три- и поли-циклоалканах (см. правила А-31 и А-32), причем двойные связи имеют преимущество перед тройными, н в гетероциклических соединениях, названия которых оканчиваются на -етин, -олнн или -олен (см. правила В-1.1 и В-2.12).

Примеры:

NHонс^'Ъ

Н2С-^

5-Хлор-2-пирролмн5-Хлор-2-пирролмн3, 4-Дихлор-1-циклогексен

5-Хлор-2-пирролмн

5-Хлор-2-пирролмн

(d) Наименьшие номера положения заместителей, обозначаемых приставками, гидро-приставок, -ен и -ин. Приставки перечисляются в названии в порядке увеличения номеров вне зависимости от природы заместителя.

Примеры *:

5,6-Дибром-1,2,3,4-тетр а гидро- нафт алей5,6-Дибром-1,2,3,4-тетр а гидро- нафт алей8-Гидрокси-4,5-димстил-2-азулен- карбоновая кислота8-Гидрокси-4,5-димстил-2-азулен- карбоновая кислота

5,6-Дибром-1,2,3,4-тетр а гидро- нафт алей

5,6-Дибром-1,2,3,4-тетр а гидро- нафт алей

8-Гидрокси-4,5-димстил-2-азулен- карбоновая кислота

8-Гидрокси-4,5-димстил-2-азулен- карбоновая кислота

(^) Наименьший номер положения заместителя, обозначаемого приставкой, которая в названии помещается первой, как по принципу возрастания сложности (О, так и при алфавитном порядке (и) (см. подраздел С-0.16).

Примеры *:

сн3сн3С4Н9С4Н9

сн3

сн3

С4Н9

С4Н9

(/) и (/О 1-Метил-4-иитронафтален(/) и (/О 1-Метил-4-иитронафтален(z) 1-Метил-4-бутилнафтален (it) 1-Бутил-4-метилнафтален

(/) и (/О 1-Метил-4-иитронафтален

(/) и (/О 1-Метил-4-иитронафтален

Примечание. Когда делимыми (см. правилоПримечание. Когда делимыми (см. правилоприменяется этот критерий, гидро-прнставки, если их считать от* С-16.11), рассматриваются наряду с приставками для заместителей-

Примечание. Когда делимыми (см. правило

Примечание. Когда делимыми (см. правило

Правило С-15.2.

Для циклических радикалов обозначенный водород и место присоединения (свободная валентность) имеют преимущество в смысле обозначения наименьшими номерами; критерии правила С-15.1 принимаются во внимание только после выполнения рекомендаций правил в разделах А и В. Для ациклических радикалов см. правила А-2.25, А-2.3 и с А-3.5 no А-4.4.

Примеры:

7(Ш)-Феналеннл7(Ш)-Феналеннл5-Карбокси-2-хлорфеиил5-Карбокси-2-хлорфеиил3,5,8-Трихлор-2-иафтил3,5,8-Трихлор-2-иафтил

7(Ш)-Феналеннл

7(Ш)-Феналеннл

5-Карбокси-2-хлорфеиил

5-Карбокси-2-хлорфеиил

3,5,8-Трихлор-2-иафтил

3,5,8-Трихлор-2-иафтил

* [В этих примерах, "ри переводе некоторые РедактораД

С-0.16. Порядок перечисления приставок (префиксов)

Как было указано во введении (стр. 118), в этих правилах при составлении названий отдается предпочтение алфавитному порядку перечисления приставок. Примеры, иллюстрирующие этот принцип, даны в подразделе С-0.12. Указания к расположению радикалов в порядке возрастания сложности см. в правиле С-16.3, а к расположению в алфавитном порядке в правиле С-16.4, причем эти правила представляют собой развитие правил для ациклических углеводородных радикалов [правила А-2.3 (у) и А-2.3 (6), соответственно].

Общие положения

Правило С-16.1

В полном названии соединения или радикала приставки следуют в определенном порядке (как указано в приведенных ниже правилах) перед основой названия (parent паше). В основу названия включают все слоги, обозначающие изменения членов цикла или относящиеся к структуре углеродной цепи; слоги, выражающие такие изменения, присоединяются всегда непосредственно к остатку основы названия и называются неотделимыми.

Примеры:

Неотделимые части основы названий:

(0 образование циклов; цикло, бицикло, трицикло и т. д., спиро.

(и) раскрытие циклов: секо.

(ш) перестройка с изменением размеров цикла, длины цепи: нор, гомо.

(iu) конденсирование (сращение) двух или более циклов: бензо, нафто, имидазо и т. д.

(у) замена одного из членов цикла или цепи другим: окса, аза, азониа ит. д. (иГ) изменение положения члена цикла или цепи: изо, втор-, трет-.

(иП) обозначенный водород .

(уш) образование мостиков: этано и т. д., эпокси и т. д. (в алфавитном порядке).

(ix) гидро (см. примечание).

Отделимые приставки:

(О обозначение замещения: хлор, амино, ацетиламино (ацетамидо), эпокси, метил, фенил, имидазолил, циклогексил, имидазотриазолил, триазафенантрил и т. д.

(Я) образование гетеромостиков: эпокси н т. д. (в порядке возрастания сложности) .

(ш) гидро (см. примечание).

Примечание. Приставка гидро- н приставки, обозначающие удаление атомов при порядке возрастания сложности всегда рассматриваются как неотделимые, при алфавитном порядке их можно рассматривать как отделимые и как неотделимые.

Правило С-16.2

— Приставки, обозначающие присутствие заместителей в заместителях, расставляются в полном названии замещенного заместителя по тем же правилам, что и приставки, обозначающие заместители в основном соединении. Образованное таким образом название замещенного заместителя включается в название всего соединения как единая сложная приставка.

Примеры *:„.(tz) Пусть в изохинолиновом ядре имеются заместители бромнитрофсниль^ ная и бромфторэтильная группыПримеры *:„.(tz) Пусть в изохинолиновом ядре имеются заместители бромнитрофсниль^ ная и бромфторэтильная группыNN—CHF—СН2Вг—CHF—СН2ВгИзохинолинИзохинолинКО2Бромфторэтил БромннтрофеиилКО2Бромфторэтил Бромннтрофеиилназвания соединения:названия соединения:Для составления полного(/) приставки «бром» и «нитро» объединяют и ставят перед «фенилом»./ц\ приставки «бром» и «фтор» объединяют и ставят перед «этилом».(ui) сложные приставки «бромнитрофенил» и «бромфторэтил» объединяют и ставят перед названием «изохинолин».После расстановки номеров положения образуется полноеДля составления полного(/) приставки «бром» и «нитро» объединяют и ставят перед «фенилом»./ц\ приставки «бром» и «фтор» объединяют и ставят перед «этилом».(ui) сложные приставки «бромнитрофенил» и «бромфторэтил» объединяют и ставят перед названием «изохинолин».После расстановки номеров положения образуется полноеназвание соединазвание соединения.нения.CHF—СН2Вг12CHF—СН2Вг122233ВгВгМО23-(2~Бром-1-фторэтил)-5-(3-бром-4-нитрофенил)изохинолин(6) Пусть в бензойной кислоте в пара-положении стоит группас4н9ХСН3/Для составления полного названия соединения:(О за основу названия принимают бензойную кислоту.(и) радикалы «бутил» и «метил» ставят перед «амино». *(ш) «бутилметиламино» ставят перед названием «бензойная Вместе с обозначением положения заместителя названиеМО23-(2~Бром-1-фторэтил)-5-(3-бром-4-нитрофенил)изохинолин(6) Пусть в бензойной кислоте в пара-положении стоит группас4н9ХСН3/Для составления полного названия соединения:(О за основу названия принимают бензойную кислоту.(и) радикалы «бутил» и «метил» ставят перед «амино». *(ш) «бутилметиламино» ставят перед названием «бензойная Вместе с обозначением положения заместителя названиекислота»,будет:кислота»,будет:N—.N—.—соон—соон

Примеры *:„.

(tz) Пусть в изохинолиновом ядре имеются заместители бромнитрофсниль^ ная и бромфторэтильная группы

Примеры *:„.

(tz) Пусть в изохинолиновом ядре имеются заместители бромнитрофсниль^ ная и бромфторэтильная группы

N

N

—CHF—СН2Вг

—CHF—СН2Вг

Изохинолин

Изохинолин

КО2

Бромфторэтил Бромннтрофеиил

КО2

Бромфторэтил Бромннтрофеиил

названия соединения:

названия соединения:

Для составления полного

(/) приставки «бром» и «нитро» объединяют и ставят перед «фенилом».

/ц\ приставки «бром» и «фтор» объединяют и ставят перед «этилом».

(ui) сложные приставки «бромнитрофенил» и «бромфторэтил» объединяют и ставят перед названием «изохинолин».

После расстановки номеров положения образуется полное

Для составления полного

(/) приставки «бром» и «нитро» объединяют и ставят перед «фенилом».

/ц\ приставки «бром» и «фтор» объединяют и ставят перед «этилом».

(ui) сложные приставки «бромнитрофенил» и «бромфторэтил» объединяют и ставят перед названием «изохинолин».

После расстановки номеров положения образуется полное

название соеди

название соеди

нения.

нения.

CHF—СН2Вг

12

CHF—СН2Вг

12

2

2

3

3

Вг

Вг

МО2

3-(2~Бром-1-фторэтил)-5-(3-бром-4-нитрофенил)изохинолин

(6) Пусть в бензойной кислоте в пара-положении стоит группа

с4н9Х

СН3/

Для составления полного названия соединения:

(О за основу названия принимают бензойную кислоту.

(и) радикалы «бутил» и «метил» ставят перед «амино». *

(ш) «бутилметиламино» ставят перед названием «бензойная Вместе с обозначением положения заместителя название

МО2

3-(2~Бром-1-фторэтил)-5-(3-бром-4-нитрофенил)изохинолин

(6) Пусть в бензойной кислоте в пара-положении стоит группа

с4н9Х

СН3/

Для составления полного названия соединения:

(О за основу названия принимают бензойную кислоту.

(и) радикалы «бутил» и «метил» ставят перед «амино». *

(ш) «бутилметиламино» ставят перед названием «бензойная Вместе с обозначением положения заместителя название

кислота»,будет:

кислота»,будет:

N—.

N—.

—соон

—соон

СНзХ

л-(Бу тилм етиламино)беизо йн ая кислот а

Порядок возрастания сложности (альтернативен алфавитному порядку)

Правило С-16.3

Сформулировать всеобъемлющие формальные правила, которые бы определяли порядок следования различных групп по возрастанию их сложности, невозможно.

Однако приведенные ниже правила могут быть практически применимы во многих случаях. В основе своей они соответствуют правилам, принятым в справочнике Бейльштейна (Beilstein’s Handbuch der organischen Chemie).

По этому методу гидро-приставки и приставки, обозначающие уда- .ение некоторых атомов или групп (например ангидро-, дегидро-, деметил-^

см. подраздел С-0.4) помещают всегда непосредственно перед основой названия соединения или радикала. При расстановке в порядке возрастания сложности эти приставки вообще не принимаются во внимание.

Примеры:

соон

н—с

I н—с—осн3I н—с—осн3СН2ОН2-Иод 1,2,3,4-тетра гидрохино л ин3-0-Метил-2,5-ангидро~0-гулоновая кислотаСН2ОН2-Иод 1,2,3,4-тетра гидрохино л ин3-0-Метил-2,5-ангидро~0-гулоновая кислота

I н—с—осн3

I н—с—осн3

СН2ОН

2-Иод 1,2,3,4-тетра гидрохино л ин3-0-Метил-2,5-ангидро~0-гулоновая кислота

СН2ОН

2-Иод 1,2,3,4-тетра гидрохино л ин3-0-Метил-2,5-ангидро~0-гулоновая кислота

— Приставки расставляются в следующем порядке главных классов (за исключением случаев, приведенных в правилах С-16.1 и С-16.2):

(я) Безводородные одновалентные заместители: в порядке: F, CL Br, J, Ю, JO2, NO, NO2, N3./

«Функциональные заместители» по Beilstem’s Handbuch der organischen Chemie; в порядке: МНг, ОН, SH, =0, —S, SO2H, SO3H, SeO3H, NHOH, NH—NH2

Углеводородные радикалы:

(О Одновалентные

насыщенные алифатические

ненасыщенные алифатические

(у) насыщенные алициклические

ненасыщенные алициклические

ароматические

(п) двухвалентные, присоединяющиеся двумя различными атомами углерода;

в порядке (а) до (е)

(ш) двухвалентные, присоединяющиеся одним и тем же атомом углерода; в порядке (а) до (е)

Заместители, присоединенные к углероду, несущему функцию, которая включена в название:

Оксо-группа в группировке RCO—, в которой R:

(а) алифатический

(р) циклический

(it) Карбокси-группа н циано-группа.

Гетероциклические группы, присоединенные атомом углерода.

Примечание. Перечень приставок, с указанием расположения их в порядке возрастания сложности см. в Beilstein’s Handbuch der organischen Chemie, 3 дополн., т. V, ч. I.

Пример:

241итро-5-метил-3-фенил-4-этилиден-1'бензонл-6-(2-пириднл)-1, 2, 3, 4-тетрагидрокарбазол

33 — Внутри главных классов от (6) до (е) приставки расставляются с учетом следующих критериев:

Меньший заместитель ставится перед большим (метил, этил, бензил, Фенэтил).

Замещенные радикалы после незамещенных (этил, бромэтил; гидрокси, метокси; этил, фенэтил).

Прямая цепь перед разветвленной цепью * (пропил, изопропил; изопентил, неопентил).

Алфавитный порядок** (альтернативен порядку возрастания сложности)

Правило С-16.4

— Простые приставки (обозначающие незамещенные заместители и атомы) расставляются в алфавитном порядке; только после этого к ним (если это необходимо) добавляются умножающие приставки, которые, таким образом, не нарушают уже установленного алфавитного порядка перечисления заместителей.

Примеры:

I - Бутил-4-метил циклогексан

2, 5, 8-Трибром-1, 4-диметил нафтален

(В этих и в последующих примерах названий такого типа буквы, определяющие алфавитный порядок, набраны жирным шрифтом.)

16.42 — По этому методу приставки, выражающие удаление некоторых атомов или групп (например, ангидро-, дегидро-, деметил- и т. д. см. подраздел С-0.4), могут быть расставлены в алфавитном порядке среди приставок заместительной номенклатуры или могут рассматриваться как неотделимые. Во внимание принимается первая буква полной приставки.

Пример:

2,5-Ангидро-З-О-этил- D-гулоновая кислотаили 3-О-Этил-2,5-ангидро«о-гулоновая кислота

соон

I н—с

Н—С—ОС2Н5

I с но—с—н

I н—с

сн,он

* [По смыслу примеров: более прямая цепь — перед более разветвленной. — Прим, ре- оактораЛ

** [При переводе приведенные ниже примеры и названия тогда, когда это необходимо, преобразованы в соответствии с русским алфавитом. — Прим. редактораЛ

ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ IUPAC 1965

—Гидро-приставки могут применяться как отделимые и в таком случае подчиняются алфавитному порядку, подобно всем остальным отделимым приставкам, или как неотделимые от основы названия соединения или радикала.

Отделимая гидро-приставка:1, 2, 3, 4-Тетрагидро-4-оксо-1-нафтойная кислота

Неотделимая:4"-Оксо-1, 2, 3. 4-тетрагидро-1-иафтойиая кислота

— При установлении места приставки, обозначающей замещенный заместитель, определяющей является первая буква этой сложной приставки.

Примеры:

1387654321

СН3—(СН2)4— СН2—СН—СН2—СН—СН2—СН2—сн2—сн3

С2Н5

123-45

СН3—СН—СН—СН2—сн2—сн3

СНз7-(1,2-Диметилпеитил)- 5-этилтридеканопределяющей положение сложной приставки «Диметилпентил» являетсябуква Д).

Нзс С^СН2—МН2

[611111

T^OCH3

COOH1-Ам1шометил-2-диметиламшю-9,9-лиметил-3-метокснфлуорен-4-карбоновая кислота

3,6-Дигидрокси-4-(3-метил-1-этилуреидо) 2-цианобензойная кислота

(в сложной приставке, обозначающей замещенный радикал метил и этил помещены в алфавитном порядке перед «уреидо» и поэтому положение самой сложной приставки определено ее первой буквой м)

радикально-функциональная номенклатура

СН3—СН—СН2 СН2—СН2ОН

8(2-Гидроксипропил)-1-(2-гидроксиэтил)-2-нафтойпая кислота

(порядок расположения двух приставок, начинающихся иа одну и ту же букву, определяется первой различной буквой, в этом примере п и а.)

— Если две или более приставки состоят из одинаковых слов, то первой ставится та, в которую входит низший номер положения.

Пример:

СНг—СНэ

СН3—CHQ

СН2С1—сн2

6- (1 -Хлорэтнл) -5- (2-хлорэтил) -1 -этилбензимидазол

—Идентичные о- (орто), м- (мета ) и п- (пара-) замещенные заместители размещаются в приведенном порядке (что соответствует номерам положений 2, 3 и 4).

Пример:

2-(о-Нитрофенил)-7-(л-иитрофенил)нафтален

С-0.2. радикально-функциональная номенклатура(Radicofunctional nomenclature)

Несмотря на то," что радикально-функциональная номенклатура рассматривается в этом подразделе, предпочтение следует отдавать заместительной номенклатуре.

Принципы образования радикально-функциональных названий идентичны принципам заместительной номенклатуры; отличие в том, что окончания (суффиксы) в радикально-функциональной номенклатуре никогда не применяются. Вместо обозначения главной группы окончанием название составляют из слова, являющегося функциональным названием класса, определяющим главную группу (характеристическую активность) и другого слова, обозначающего остальную часть молекулы.

Кислоты и их производные, альдегиды и их производные, а также амины называются по правилам подраздела С-0.11 по заместительной номенклатуре.

Правило С-21

—Одну характеристическую группу, имеющуюся в соединении, обозначают словом (так называемым функциональным названием) в соответствии с табл. IV. Если эта группа одновалентна, соединенный с ней остаток молекулы называют как радикал, другим словом, которое ставят перед функциональным Названием.

Пример:

СН3—ОН

Характеристическая группа, ОН:Спирт (функциональное название)

Радикал, СН3:Метил

Полное название: Метиловый спирт

Примечание. В английском и французском языках функциональное название и радикал обозначаются как отдельные слова. Название радикала имеет значение прилагательного; поэтому в английском языке оио предшествует названию функционального класса (Methyl alcohol). Но во французском языке название радикала может следовать за названием функционального класса (alcool methylique). В некоторых других языках название радикала предшествует названию функционального класса, ио общее название пишется одним словом (Methylalkohol) .

Правило С-22

— Если функциональное название определяется наличием двухвалентной характеристической группы, в полное название включаются названия обоих связанных с ней радикалов. Если они различны, их пишут двумя отдельными словами, располагая (а) в алфавитном порядке илн (6) в порядке возрастания сложности (см. подраздел С-0.16). Если два радикала одинаковы, ставится умножающая приставка.

Примеры:

СН3—СН2—СН2—СН2—СО—СНз

Характеристическая группа, СО:Кетон

Радикалы,

СН3—СН2—СН2-СН2:Бутил

СН3:Метнл

Полное название: (с) Бутилметилкетои; (6) Метилбутилкетон

СН3-СН2—СН2—СО-СН2-СН2—СН3

Характеристическая группа, СО:Кетон

Радикалы, СН3—СН2—СН2:Пропил

Полное название: Дипропилкетон

Правило С-23

— Если соединение содержит более одной группы из числа приведенных в табл. IV, то функциональное название выбирают по той группе, которая приведена в таблице раньше. Наличие остальных групп обозначается приставками.

Пример:

2-Г идроксиэтилметил кетонНО—СН2—СН2—СО—СН3

или

Метил-2-гидроксиэтилкетон

Правило С-24

24.1 — Указания, приведенные в подразделах С-0.12—С-0.16 для построения , тигельных названий, применяют и при построении названий по радикально- м нкциональной номенклатуре; вместо главной группы, обозначаемой окончанием, прежде всего принимают во внимание группу, соответствующую функциональ- re'-v названию (например, при выборе главной цепи).

" 'Таблица IV

Некоторые функциональные названия, используемые в радикальнофункциональной номенклатуре (в порядке уменьшения старшинства) (см. правило С-23)

Группы —— — —/

Функциональные названия

X в производных кислот RCO—X, RSO2—X и т. д.—CN, -NC/СО—ОН-О—он>х s, ^so, >so2^Se, ^SeO, )SeO2—F, —Cl, — Br, —J-N3X в производных кислот RCO—X, RSO2—X и т. д.—CN, -NC/СО—ОН-О—он>х s, ^so, >so2^Se, ^SeO, )SeO2—F, —Cl, — Br, —J-N3Название no X; в след, порядке: фторид, хлорид, бромид, иодид, цианид, азид и т. д.; затем их S- и Se-аналоги

X в производных кислот RCO—X, RSO2—X и т. д.

—CN, -NC

/СО

—ОН

-О—он

>

х s, ^so, >so2

^Se, ^SeO, )SeO2

—F, —Cl, — Br, —J

-N3

X в производных кислот RCO—X, RSO2—X и т. д.

—CN, -NC

/СО

—ОН

-О—он

>

х s, ^so, >so2

^Se, ^SeO, )SeO2

—F, —Cl, — Br, —J

-N3

Цианид, изоцианид

Кетон; затем S- и Se-аналоги

Спирт; затем S- и Se-аналоги

Гидропероксид

Эфир (простой) или оксид

Сульфид, сульфоксид, сульфон

Селенид, селеноксид, селенон

Фторид, хлорид, бромид, нодид Азид

С-0.3. ПРИСОЕДИНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА(Additive nomenclature)

Правило С-31

31,1Названия, составленные по присоединительной номенклатуре, включают названия атомов, присоединенных к структуре, обозначенной остальной частью названия.

Правило С-32

32.1 — Использование * приставки гидро-, обозначающей присоединение атомов водорода — единственный случай, когда присоединение выражается приставкой. Гидро-приставку применяют в соответствии с правилами А-23.1, В-1.1, В-1.2 и С-16, а также в тривиальных названиях.

1, 2-Дигидроазоцин1, 2-ДигидроазоцинПри.меры:

1, 2-Дигидроазоцин

1, 2-Дигидроазоцин

1, 2, 3, 4-Тетрагидронафтален

ДигидрохинннДигидрохиннн2-Гексен озонид2-Гексен озонид

Дигидрохиннн

Дигидрохиннн

2-Гексен озонид

2-Гексен озонид

(звездочками обозначены атомы углерода, к которым присоединен водород)

Если необходимо образовать тривиальное название данного типа для ряда ^природных веществ или других взаимно подобных соединений, за основу названия выбирают либо полностью насыщенное соединение, либо соединение с максимальным числом некумулированных двойных связей. Окончания -ен или приставки гидро- используются в их нормальном значении.

Правило С-33

— В присоединительной номенклатуре, за исключением гидро-приставок, •названия присоединенных атомов приводятся в их ионной форме после названия основы соединения. От такой системы обозначения обычно отказываются, хотя она в отдельных случаях полезна, особенно если неизвестна стереохимия присоединения, а также в тех случаях, когда систематическое название продукта присоединения скрывало бы структурную взаимосвязь с исходным соединением.

Примеры.

Стирен оксид

[2-Фенило-ксиран нли

(1,2-Эпоксиэтил)бензен]

Холестерол * дибромид (5g, 6£-Дибром-5£-холестан-Зр-ол)

Правило С-34

— Применение приставки гомо- для обозначения включения метиленовой •группы в цикл в качестве дополнительного члена описано в правилах номенклатуры стероидов (S-7.1 и S-7.3) . Использование приставки секо-для обозначений раскрытия цикла с присоединением атома водорода к каждой из образовавшихся при этом конечных групп описано в правиле S-7.4 **. Однако всегда предпочитают систематические названия. Например: название (3, 4-Метилендиоксифенил) уксусная кислота предпочтительнее названия Гомопиперониловая кислота.

С-0.4 НОМЕНКЛАТУРА, ВЫРАЖАЮЩАЯ УДАЛЕНИЕ АТОМОВ ИЛИ ГРУПП(Subtractive nomenclature)

Применяются специальные префиксы, выражающие удаление атомов или' п из соединения, названного систематическим или тривиальным названием. Тчкой принцип номенклатуры широко применим в ряде случаев: неиасыщен- ость в алифатических соединениях и циклоалканах, бициклоалканах и т. д. обо- згачается специфическими окончаниями -ен и -ин, выражающими отнятие атомов водорода (правило А-3 и А-11.3); выделение воды из двух молекул одноосновной в в слоты или внутримолекулярное выделение воды из молекулы двухосновной кисеты обозначается функциональным названием «ангидрид» (подраздел С-4.9); эта номенклатура используется также для обозначения лактонов, родственных им соединений (подраздел С-4.7) и их серусодержащих аналогов.

Удаление атомов или групп выражается тремя приставками де- (правило 041), нор- (правило С-42 и С-43) и ангидро- (правило С-44).

Правило С-41

Приставка де- (но не дез-*) к названию группы или атома (кроме, водорода) обозначает, что данная группа или атом заменены водородом.

Пример:

Де-А^-метилморфинДе-А^-метилморфин

Де-А^-метилморфин

Де-А^-метилморфин

Удаление двух атомов водорода из молекулы соединения, названного.- тривиальным названием, обозначается приставкой дидегидро-.

Пример:

7, 8-Дидегидрохолестерол

Примечание. Очень часто вместо приставки дидегидро- применяется приставка дегидро-,, и приведенное выше в примере соединение чаще называется дегидрохолестеролом •♦; другим- таким примером является дегидроаскорбиновая кислота, в названии которой приставка

групп, т. е. изменение групгрупп, т. е. изменение групдегндро- обозначает удаление водорода от двух гидроксильных

групп, т. е. изменение груп

групп, т. е. изменение груп

пировкн —С—С— в положении 2 и 3 в группировку —С—С—:

IIII II

НО ОНОО

С=О

Дидегидро-Ь-аскорбиновая кислота(обычно называется Дегидро-L-аскорбиновой кислотой)Дидегидро-Ь-аскорбиновая кислота(обычно называется Дегидро-L-аскорбиновой кислотой)I О с=о н—с

Дидегидро-Ь-аскорбиновая кислота(обычно называется Дегидро-L-аскорбиновой кислотой)

Дидегидро-Ь-аскорбиновая кислота(обычно называется Дегидро-L-аскорбиновой кислотой)

I но—с—н

СН2ОН

—Исключением является приставка деокси- (дезокси-*), выражающая замену гидроксильной группы в гидроксисоединениях на атом водорода.

СН2ОНСН2ОНПример:

СН2ОН

СН2ОН

2-Деокси-а-О-глюкопираноза

(2-Дезокси-а-О-глюкопираноза *)

Правило С-42

— Согласно особой договоренности, которая применима только для монотерпенов (ср. правила А-72.1 и А-74.2), приставка нор- обозначает замену атомами водорода всех метильных групп, связанных с циклическим скелетом.

Пример:

ПинанПинанНорпинанНорпинан

Пинан

Пинан

Норпинан

Норпинан

Правило С-43

1 Совсем недавно установлено, что особенно для стероидов (см. прави- S-6 и S-7.1) и для высших терпенов приставка нор- означает: (с) удале- одной метиленовой группы из цепи, положение которой определяется наи- бочьшим номером, или (Ь) сокращение цикла на одну СНг-группу; положение учаленной группы обозначается той заглавной буквой, которой обозначен данный цикл (А и т. д.). При удалении двух или более метиленовых групп используются соответствующие приставки динор-, тринор- и т. д.

Примеры:

18,19-Д инор-5а-п региа н-20-ка рб оиов ая кис л ота18,19-Д инор-5а-п региа н-20-ка рб оиов ая кис л ота5^-Андростан5^-АндростанА-Нор-5Р-андростанА-Нор-5Р-андростан

18,19-Д инор-5а-п региа н-20-ка рб оиов ая кис л ота

18,19-Д инор-5а-п региа н-20-ка рб оиов ая кис л ота

5^-Андростан

5^-Андростан

А-Нор-5Р-андростан

А-Нор-5Р-андростан

Правило С-44

—Приставка ангидро- выражает внутримолекулярное отнятие элементов воды, при этом положение атомов, за счет которых отнята вода, обозначается соответствующими номерами.

Пример;Пример;соонIн—с—онн—с—онно—с—нН—с—онIсн2онсоонIн—с—онн—с—онно—с—нН—с—онIсн2онсоонI н-сI >0 н—cz но—С—нI н—с—онIСН2ОНсоонI н-сI >0 н—cz но—С—нI н—с—онIСН2ОНD-Гулоновая кислотаD-Гулоновая кислота2,3-Ангидро-В-гулоновая кислота

Пример;

Пример;

соонI

н—с—он

н—с—он

но—с—н

Н—с—онIсн2он

соонI

н—с—он

н—с—он

но—с—н

Н—с—онIсн2он

соон

I н-с

I >0 н—cz но—С—н

I н—с—он

I

СН2ОН

соон

I н-с

I >0 н—cz но—С—н

I н—с—он

I

СН2ОН

D-Гулоновая кислота

D-Гулоновая кислота

С-0.5. СОЕДИНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

(Conjunctive nomenclature)

Соединительная номенклатура, описываемая в этом подразделе, широко •применяется в Chemical Abstracts, где ее раньше называли аддитивной номенклатурой.

Этот принцип номенклатуры применим в тех случаях, когда главная группа связана с ациклической частью (компонентой) соединения, которая, в свою очередь, непосредственно связана с его циклической частью. Название циклической компоненты ставится перед названием ациклической компоненты; каждая компонента называется так же, как следует назвать соответствующую молекулу, в которой вторая компонента как бы замещена водородом. Такое рассмотрение соединения подразумевает, что из каждой компоненты при взаимном замещении выделен водород, как, например, в короненуксусной кислоте (по заместительной номенклатуре она должна быть названа короненилуксусной кислотой).

Соединительная номенклатура может быть применена, если ациклическая компонента представляет собой амин, называемый по правилу С-812.1 (а) (например, этиламин) и если ациклическая компонента представляет собой монокарбоновую кислоту, имеющую тривиальное название. Этот принцип, однако, неприменим для ненасыщенных алифатических кислот, которые называют систематическими названиями, вследствие затруднений с обозначением места ненасыщенности.

Построение названий по соединительному принципу производится по следующим правилам:

Правило С-51

—Если боковая цепь, связанная с циклической компонентой структуры, содержит одну главную группу, то название молекулы, соответствующее циклической компоненте, ставят перед заместительным названием молекулы отвечающей боковой цепи.

Пример-.

Циклогексанметанол—СН2—ОН

— Если это необходимо, положение боковой цепи обозначается соответствующим номером, который ставится перед названием циклической компо- нснтьь Атомы углерода в боковой цепи обозначают греческими буквами в алфавитном порядке от главной группы к циклическому компоненту. Греческие буквы используются только для указания положения заместителей в боковой

цепи В случае кислот, альдегидов и нитрилов, концевой атом углерода, несущий функциональную группу, не включается в обозначение греческими буквами № обозначение буквой а начинается с соседнего атома углерода.

Т Р аТ Р асн2—сн2—сн2—онсн2—сн2—сн2—онПримеры:

Т Р а

Т Р а

сн2—сн2—сн2—он

сн2—сн2—сн2—он

асн2— соонасн2— соон. II 1. II 1'V \<^ сна—соон'V \<^ сна—соон

а

сн2— соон

а

сн2— соон

. II 1

. II 1

'V \<^ сна—соон

'V \<^ сна—соон

2-Нафталенпропанол

З-Хииолинуксусная кислотаЗ-Хииолинуксусная кислотаОН онОН он3-(2-Нафтил)-1,2-пропаидиол3-(2-Нафтил)-1,2-пропаидиол3-(2-Нафтил)-1,5-пентандиол3-(2-Нафтил)-1,5-пентандиолПримеры:Примеры:2-Нафталенмалоновая кислота2-Нафталенмалоновая кислотаа-Хлор-З-хннолиняитарная кислотаа-Хлор-З-хннолиняитарная кислота

З-Хииолинуксусная кислота

З-Хииолинуксусная кислота

ОН он

ОН он

3-(2-Нафтил)-1,2-пропаидиол

3-(2-Нафтил)-1,2-пропаидиол

3-(2-Нафтил)-1,5-пентандиол

3-(2-Нафтил)-1,5-пентандиол

Примеры:

Примеры:

2-Нафталенмалоновая кислота

2-Нафталенмалоновая кислота

а-Хлор-З-хннолиняитарная кислота

а-Хлор-З-хннолиняитарная кислота

а-Хлор-З-хинолинуксусиая кислота

Примечание. Соединительная номенклатура не может быть применена, если в боковой- цепи имеется более одной главной группы (см. правило С-51.1), так как в этом случае иу^ мерация боковой цепи становится недостаточно четкой. Это очевидно при рассмотрении 3 (2 нафтил)-112-пропандиола и 3-(2-нафтил)-1.5-пентаидиола:

Исключением из сказанного в данном примечании является возможность применения соединительной номенклатуры для случаев с малоновой и янтарной кислотами, где указанные трудности не возникают.

СООН

СООН

CH—СНС1—СООН

Правило С-52

— Во всех случаях применения соединительной номенклатуры за боковую цепь принимают только ту часть цепи, которая лежит между главной труппой и циклической компонентой. Все остальные части боковой цепи, включая ее продолжение, считаются заместителями и обозначаются соответствующими приставками, которые ставятся перед названием циклической компоненты.

Пример:

а,р-Ди^етил -2-нафталенэтанол

— Если с циклической компонентой связано несколько идентичных боковых цепей , то после названия циклической компоненты (перед названием боковой цепи) ставится умножающая приставка ди-, три- и т. д. (указывающая число идентичных боковых цепей). Номера положения боковых цепей ставятся перед названием циклической компоненты.

Пример:

2,З-Нафталендиуксусная кислота2,З-Нафталендиуксусная кислотасн2— соонсн2— соонсн2— соонсн2— соон

2,З-Нафталендиуксусная кислота

2,З-Нафталендиуксусная кислота

сн2— соон

сн2— соон

сн2— соон

сн2— соон

— Если с циклической компонентой связаны две (или более) различные боковые цепи, то только старшую боковую цепь (см. подраздел С-0.13) включают в название по соединительной номенклатуре. Остальные боковые цепи обозначают приставками.

Примеры:Примеры:сн2—сн2—соонсн2—сн2—соонсн2—соонсн2—соонСН2—СНС1—СООНСН2—СН2— СООНСН2—СНС1—СООНСН2—СН2— СООН

Примеры:

Примеры:

сн2—сн2—соон

сн2—сн2—соон

сн2—соон

сн2—соон

СН2—СНС1—СООН

СН2—СН2— СООН

СН2—СНС1—СООН

СН2—СН2— СООН

3-(Карбокснметил)-2-нафталенпро*пионовая кислота3-(Карбокснметил)-2-нафталенпро*пионовая кислота3- (2-Карбоксиэтил) -а-хлор-2-нафта*ленпропионовая кислота3- (2-Карбоксиэтил) -а-хлор-2-нафта*ленпропионовая кислота

3-(Карбокснметил)-2-нафталенпро*пионовая кислота

3-(Карбокснметил)-2-нафталенпро*пионовая кислота

3- (2-Карбоксиэтил) -а-хлор-2-нафта*ленпропионовая кислота

3- (2-Карбоксиэтил) -а-хлор-2-нафта*ленпропионовая кислота

Правило С-53

— Производные бензена могут быть названы по соединительной номенклатуре только в тех случаях, когда они содержат не менее, чем две идентичные боковые цепи.

Пример-.

СН2—СООН

1,3,5-Бензентриуксусная кислота

НООС—H2CZX^ ХСН2—СООН

— Тривиальные названия оксокарбоновых кислот (см. правило С-416.3) могут быть использованы для обозначения ациклической компоненты.

Примеры:

2-Нафталенглиоксиловая кислота2-Нафталенглиоксиловая кислотаПравило С-54Правило С-54сн2—со—сн2—соо нсн2—со—сн2—соо н1-Инденацетоуксусная кислота1-Инденацетоуксусная кислота

2-Нафталенглиоксиловая кислота

2-Нафталенглиоксиловая кислота

Правило С-54

Правило С-54

сн2—со—сн2—соо н

сн2—со—сн2—соо н

1-Инденацетоуксусная кислота

1-Инденацетоуксусная кислота

—Если циклическая компонента связана с несколькими различными боковыми цепями, то: (а) для образования названия по соединительной номенклатуре выбирают такую боковую цепь, которая несет на себе главную группу, нли, (о) если имеется несколько боковых цепей, содержащих эту группу, выби-

чют такую цепь, которая в молекуле повторяется наибольшее число раз, или, если на основании вышеизложенного не удается принять однозначное решение, то выбирают ту боковую цепь, которая удовлетворяет требованиям выбора гтавиой цепи (при этом следует помнить, что «боковая цепь» не должна простираться за пределы циклического компонента и самой отдаленной главной группы). Все остальные боковые цепи рассматриваются как заместители и обозначаются соответствующими приставками перед названием циклической ком

поненты.

Примеры:

(^)(^)3- (2, 3-Дигидроксипропил) - 2-хинолинвалериановая кислота3- (2, 3-Дигидроксипропил) - 2-хинолинвалериановая кислотаОН

(^)

(^)

3- (2, 3-Дигидроксипропил) - 2-хинолинвалериановая кислота

3- (2, 3-Дигидроксипропил) - 2-хинолинвалериановая кислота

12, з

сн2— сн—СН2ОН

в г р *

млмл(г)(г)Примечание. Соединительная номенклатура ие применяется, когда возникают трудности нумерации, например в случае ненасыщенных кислот, называемых систематически (названия, оканчивающиеся на -еновая или -диеновая кислота и т. д.; см. правило С-401). В таких случаях было бы необходимым указывать положение кратных связей греческими буквами.Примечание. Соединительная номенклатура ие применяется, когда возникают трудности нумерации, например в случае ненасыщенных кислот, называемых систематически (названия, оканчивающиеся на -еновая или -диеновая кислота и т. д.; см. правило С-401). В таких случаях было бы необходимым указывать положение кратных связей греческими буквами.сн2—сн2—сн2—сн2—соон

мл

мл

(г)

(г)

Примечание. Соединительная номенклатура ие применяется, когда возникают трудности нумерации, например в случае ненасыщенных кислот, называемых систематически (названия, оканчивающиеся на -еновая или -диеновая кислота и т. д.; см. правило С-401). В таких случаях было бы необходимым указывать положение кратных связей греческими буквами.

Примечание. Соединительная номенклатура ие применяется, когда возникают трудности нумерации, например в случае ненасыщенных кислот, называемых систематически (названия, оканчивающиеся на -еновая или -диеновая кислота и т. д.; см. правило С-401). В таких случаях было бы необходимым указывать положение кратных связей греческими буквами.

— Выбор циклической компоненты при наличии в молекуле нескольких циклических систем производят по принципу старшинства (см. подраздел С-0.14 о подчиненности циклических систем).

Примеры:

6-[ [6-(Карбоксиметнл)-2-нафтил ]метил }-2-хинолинуксусная кислота6-[ [6-(Карбоксиметнл)-2-нафтил ]метил }-2-хинолинуксусная кислотар-Циклогексил-1-нафтален- пропионовая кислотар-Циклогексил-1-нафтален- пропионовая кислота

6-[ [6-(Карбоксиметнл)-2-нафтил ]метил }-2-хинолинуксусная кислота

6-[ [6-(Карбоксиметнл)-2-нафтил ]метил }-2-хинолинуксусная кислота

р-Циклогексил-1-нафтален- пропионовая кислота

р-Циклогексил-1-нафтален- пропионовая кислота

Правило С-55

—Если циклическая и ациклическая компоненты связаны двойной^ связью, то положение этой двойной связи и ее наличие обозначается заглавной греческой буквой дельта между названиями двух компонентов и верхними ии- дексами, при этом цифра, принадлежащая циклической компоненте, приводится^ первой.

Пример:

сн—соон

Правило С-56л

— В случае, когда возможность присоединения боковой цепи к цикли- 3 ческой компоненте связана с присоединением к другому атому этой компоненты 4 атома водорода, наличие и положение последнего указывается в названии симво- £j лом Н (обозначенный водород; см. правило А-21.6).i

Пример*.-4

4а (2Я) -Нафталенуксусная кислота

сн2— соон

Правило С-57

— Радикалы со свободной валентностью в ациклической компоненте^ называются при помощи обычной модификации названия.^

2- На фта лена цетил2- На фта лена цетилПример:

2- На фта лена цетил

2- На фта лена цетил

Правило С-58

— Как исключение, соединения, содержащие в качестве боковой цепи карбаминовую кислоту, связанную с циклической компонентой атомом азота, могут быть названы по соединительной номенклатуре; цепь NH—СООН рассматривают как ациклический компонент.

Пример:

й/-Метил-2-индеикарбаминовая кислота

—Так же как исключение можно применять соединительную номенклатуру Для гетероциклических соединений с боковой цепью на атоме азота в цикле.

сн2—сн2—соонсн2—сн2—соонПример:

сн2—сн2—соон

сн2—сн2—соон

1-Индолпропиоиовая кислота

Примечание О названиях типа Этилендиаминтетрауксусная кислота см. примечание к правилу С-815.

С-0.6. ЗАМЕНИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА

(Replacement nomenclature)

Система номенклатуры гетероциклических соединений, согласно которой гетероциклы рассматривают как производные их углеводородных аналогов, образованные заменой атома углерода гетероатомом, описана в разделе В поц названием «а»-номенклатура . Приведенные ниже правила представляют собой распространение принципа этой номенклатуры на ациклические соединения, содержа шие в цепи гетероатомы. Такие цепи рассматриваются как ациклические углеводороды, в которых несколько СН2-групп заменены гетероатомами. Эта система приложима как к циклическим, так и ациклическим соединениям и в настоящее время называется заменительной номенклатурой (или номенклатурой по принципу замены),

Заменительная номенклатура может быть применена к ациклическим структурам, независимо связаны с ними или не связаны циклические компоненты. Ею пользуются только в тех случаях, когда другие номенклатурные системы трудно применить для образования названий цепей, содержащих гетероатомы; эта система нецелесообразна, когда степень сложности соединения значительно меньше, чем в примерах, приводимых ниже, особенно поскольку она иногда приводит к весьма непривычным названиям.

Правило С-61

— Самую длинную цепь, состоящую из углеродных атомов и гетеро- аг омов, называют так же как ациклический углеводород с такой же длиной цепи. Гетероатомы, входящие в эту цепь, обозначают приставками аза-, окса-, тиа- и т. д., как указано в табл. I правила В-1 и в правиле С-82.4, в порядке, установленном в правиле В-1.4 с номерами, обозначающими их положение в кепи. Применяются также правила, описанные в разделе А для использования умножающих приставок и для выражения ненасыщенности. Цепь нумеруют от одного конца к другому, исключая концевые гетероатомы, как описано в правиле С-62.

Примеры*. 131211 109876543'21

СН3—СН2—О—СН2—СН2—О—СН2—СН2—О—СН2—СН2—О—сн3

. 2,5,8,11-Тетраоксатридекан

87654321.

N—сн=сн—сн2—О—сн2—сн=сн2

II

N—CH=CH—СН2—S—СН2—СН=СН29 ю 111213 141516

4-Окса-13-тиа-8,9диазагексадека-1,6,8,10,15-пентаеи

Правило С-62

— Главные группы выбираются и называются таким же образом, как в случае углеродных цепей; применяется заместительная номенклатура. Атомы

главной цепи нумеруют (исключая концевые гетероатомы) в соответствии с приведенными ниже критериями, которые используются последовательно, пока это необходимо:

наименьшие номера главных групп;

(») наименьшие номера гетероатомов в соответствии с принципами, установленными в правилах В-1.52 и В-1.53;

(ш) в соответствии с принципами, установленными в правилах А-2, А-3 и А-4 .

Примеры-.

10965,4321

СН2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—О—СН2—СН2—ОН

I

СН2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—S—(СН2)И—СН3

1112151830

3,6,9,12,15-Пентаокса-18-тиа-1-триаконтанол

1110987654321

H2N—СН2—СН2—NH—СН2—СН2—NH—СН2—СН2—NH—СН2—СН2—NH2

3,6,9-Триаза-1,11-ундекандиамин

151413Ю741

СН3—СН2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—соон

4,7,10,13-Тетраоксапентадекановая кислота

10987654321

h2n—со—nh—сн2—сн2—о—сн2—сн2—о—сн2—соон

10-Амино-10-оксо-3,6-диокса-9-азадекановая кислота

1413129631

СНз—СНС1—О—(СН2)2—NH—(СН2)2—О—(СН2)2—S—СН2—C=N

13-Хлор-6,12-диокса-3-тиа-9-азатетрадеканнитрил

1713971

H2N—СО—(СН2)з—S—(СН2)з—NH—(СН2)з—О—(СН2)з—СО—NH,

5-Окса-13-тиа-9-азагептадекандиамид

25231915

СНз—о—СО—(СН2)2—О—СО—(СН2)2—о—со—сн2

13610

СНз—О—СО—(СН2)2—О—СО—(СН2)2—о—со—сн2

2,6,10,16,20,24-Гексаокса-13-тиа-3,7,11,15,19,23-пентэйкозаигексон

(Примечание. В полиэфирах, названных по этому методу, номера положения карбонильных групп отличаются на единицу от номеров окса-групп. Аналогичное различие проявляется и в названиях амидов)

1615141

NH—СН2—CH—СН2—(NH—СН2—СН)4—СН2—NH2II

nh2nh2

4,7,10,13-Тетрааза-1,2,5,8,11,15,16-гексадекангептамии

1110987654321

НО—СН2—СН2—S—СН2—СН2—О—СН2—СН2—SO2—сн2—сн2—no2

11-Гидрокси-1-нитро-6-окса-3,9- дитиа-3,3-ундекандион

Правило С-63

— (с) В разветвленных цепях, для которых применяется заменительная номенклатура, главную цепь выбирают в соответствии со следующими крите- । ними. применяемыми последовательно до тех пор, пока это необходимо, при- кониевые неуглерсдные атомы исключаются, если только речь не идет о выборе главной группы:

(!) максимальное число заместителей, соответствующих главной группе;

(и) максимальное число гетероатомов;

(Ш) природа гетероатомов в соответствии с принципами, установленными в правилах В-1.1 и В-1.3 ;

(in) наименьшие номера положения гетероатомов в соответствии с принципами, установленными в правилах В-1.52 и В-1.53 ;

(о) в соответствии с принципами, установленными в правилах подраздела С-0.13, исключая правило С-13.11 (с):

Если главная цепь названа по принципам заменительной номенклатуры, то те же принципы должны быть применены для наименования всех боковых цепей, если только хотя бы одна из них содержит более одного гетероатома; в других же случаях для боковых цепей употребляются обычные названия (но не по заменительному принципу).

Нумерация главной цепи производится, как описано в правиле С-62.1. Боковые цепи нумеруются от места присоединения, которое обозначается номером I.

Примеры:

21

963 /СН2—соон.

НО—(СН2)2—О—(СН2)2—О—(СН2)2—сн<

ХО—СН3

65216521СН2—СООНО-(СН2)4-О-СН3СН2—СООНО-(СН2)4-О-СН3ПТидрокси-З-метокси-6,9-диоксаундекановая кислота

6521

6521

СН2—СООН

О-(СН2)4-О-СН3

СН2—СООН

О-(СН2)4-О-СН3

НООС—СН2Х 4 з)с=сСНз—О—(СН2)4—Oz

3,4-Бис (1,6-диоксагептил)-3-гексендиовая кислота

1110

СНз—О. 9632,1

>СН—(СН2)2—S-(CH2)2—NH—(СН2)2—ОН

СНз—сн2—сн/

9-Пропил-10-окса-6-тиа-3-азаундекан-1-ол

СНз—O-(CH2)2—S—CH2x ^z NH—О—СНз

СНз—О—СН2/ \сн2—NH— СНз

4-(Метиламинометил)-4-(метоксиметил)-2,9-диокса-6-тиа-3-азадекан 12 111098763

НО(СН2)2—S—СН2—CH—NH—СН—СН2—О—(СН2)2—S—(СН2)2—он

СН3—О—СН2СН2—О—СН2—О—СН3

8(2,4-Дноксапентил).10-(2-оксапропил)-6-окса-3,12-дит11а-9-аза-1,14-тстрадекандиол

Правило С-64

—Цепи, заканчивающиеся циклической системой на одном или на всех концах, рассматриваются согласно правилам С-61, С-62 и С-63; циклическую систему (системы) обозначают названиями, описанными в разделах А или В.

Примеры-.

1312921

СеН5—СН2—О—(СН2)2—О—(СН2—СН2—NH)2—сн2—соон

13-Фенил-9,12-д1Юкса-3,6-диазатридекановая кислота

II

СН3СНз 2J~

2,2'-(2,4,6,8-Тетраазанопаметилен)бис(1-метилхинолиний иодид)

Правило С-65

—■ Когда цепь (или цепи)' с атомом углерода на конце, не имеющие гетероатомов, связаны с гетероатомом спирта, меркаптана, кислоты, амида, или с аминогруппой, соединение может быть названо как простой эфир, сульфид, сложный эфир, А-замещенньш амид или А-замещенный амин, соответственно.

Примеры: ю, 98521

QHS—СО—NH—(CH2)2—S—(СН2)2—О—(СН2)2—NH—СООН

10-Бензамидо-5-окса-8-тиа-2-азалекановая кислота

> СН3СНз

87 б! 54 з1 21

СН2—СО—N—СН2—СО—N—СН2—СО—NH—СН3

Ь 101112 1314

N—СО—СН2—N—СО—СН2—N—СО—СНз III

СНзСНзСНз

3,6,9,12, Л-Пеитаметил-14-(./У-ацет1!лметиламино)-4,7,10,13-тетраоксо-3,6,9,12-тетраазатетрадеканамид

С-0.7. НОМЕНКЛАТУРА АНСАМБЛЕЙ ИДЕНТИЧНЫХ СТРУКТУРНЫХ КОМПОНЕНТОВ

Рассматриваемые в этом подразделе ансамбли идентичных структурных компонентов содержат два или более идентичных компонента и бывают двух видов: (а) ансамбли, в которых компоненты непосредственно связаны валентной связью, образованной в результате отрыва атома водорода от каждого компонента, причем необязательно в одинаковом положении; и (6) ансамбли, в которых компоненты заместительно связаны необязательно за счет одинаковых положений симметричным двух-, трех- или четырехвалентным радикалом. Ансамбли могут, следовательно, быть сдвоенными, строенными и т. д. соединениями.

Правило С-71. Ансамбли колец (циклов), непосредственно связанныхвалентными связими

—Молекулы, в которых два или более идентичных циклических компонента непосредственно связаны друг с другом валентной связью, называют как ансамбли колец (циклов), в соответствии с правилами А-52 и А-54 *.

Примеры;

1, 2'-Бинафтален или 1, 2'-Бинафтнл1, 2'-Бинафтален или 1, 2'-Бинафтнл2, 2'-Бипиридин или 2, 2'Бипиридил2, 2'-Бипиридин или 2, 2'Бипиридил

1, 2'-Бинафтален или 1, 2'-Бинафтнл

1, 2'-Бинафтален или 1, 2'-Бинафтнл

2, 2'-Бипиридин или 2, 2'Бипиридил

2, 2'-Бипиридин или 2, 2'Бипиридил

1. Г-Биимидазол или 1, l'-Биимидазолил2, 2*: 4', 3"-Тертиофен

(Частично альтернативно правилу С-71.3.) — Производные ансамблей колец называют систематически, причем главную группу обозначают окончанием к названию ансамбля, а остальные заместители — приставками. Точки соединения циклических компонентов обозначаются как можно более низкими номерами в соответствии с правилами нумерации циклических систем; если после этого возможен выбор, главной группе, а затем и другим заместителям даются следующие по порядку низшие номера. Если это необходимо, названия и цифровые указатели ансамбля колец помещаются в скобках; это обозначает, что слоги би-, три- и т. д. не относятся к окончаниям.

Примеры:

[1, Г-Бинафтален]-3, 3', 4, 4'-тетрамии или[Ь Г-Бинафтил]-3, 3', 4, 4Г тетрамин[1, Г-Бинафтален]-3, 3', 4, 4'-тетрамии или[Ь Г-Бинафтил]-3, 3', 4, 4Г тетрамин[4, 4'-Бипиридин1-2, 2'-диол или[4, 4'-Бипиридил]-2. 2'-диол[4, 4'-Бипиридин1-2, 2'-диол или[4, 4'-Бипиридил]-2. 2'-диолно онно он3, 3'-Дихлор-1, 1' : 4'. Г'-терфенил-2, 2', 6, б'-тетрол3, 3'-Дихлор-1, 1' : 4'. Г'-терфенил-2, 2', 6, б'-тетрол[2. 2'-Бииафталеи]-1. 4'-диол или12, 2'-Бинафтил]-1, 4'-диол[2. 2'-Бииафталеи]-1. 4'-диол или12, 2'-Бинафтил]-1, 4'-диол

[1, Г-Бинафтален]-3, 3', 4, 4'-тетрамии или

[Ь Г-Бинафтил]-3, 3', 4, 4Г тетрамин

[1, Г-Бинафтален]-3, 3', 4, 4'-тетрамии или

[Ь Г-Бинафтил]-3, 3', 4, 4Г тетрамин

[4, 4'-Бипиридин1-2, 2'-диол или

[4, 4'-Бипиридил]-2. 2'-диол

[4, 4'-Бипиридин1-2, 2'-диол или

[4, 4'-Бипиридил]-2. 2'-диол

но он

но он

3, 3'-Дихлор-1, 1' : 4'. Г'-терфенил-

2, 2', 6, б'-тетрол

3, 3'-Дихлор-1, 1' : 4'. Г'-терфенил-

2, 2', 6, б'-тетрол

[2. 2'-Бииафталеи]-1. 4'-диол или

12, 2'-Бинафтил]-1, 4'-диол

[2. 2'-Бииафталеи]-1. 4'-диол или

12, 2'-Бинафтил]-1, 4'-диол

71.3 (Альтернатива к части правила С-71.2.)—В тех случаях, когда идентичные компоненты молекулы имеют тривиальные названия, которые уже включают главные группы, их соединение посредством валентной связи обозначается приставкой би- перед тривиальным названием. Нумерация индивидуальных компонентов сохраняется, и точка их соединения должна иметь возможно более низкий номер. Номера точек соединения помещаются перед приставкой би-, и один из них обозначается штрихом (больший, если они различны).

Примеры:

2,2'-Би-1-нафтол

Г I

3,4'-Би-2-нафтолХ^-^^Х

ОН

3,7'-Би-1-нафтол|

4,4'-Дихлор-6,6'-биникотиновая>

кислотаНООС

С1

О

1.1'-Биантрахинон/

О

164

ОН Рн

1 /л х

ОН

I соон

С1

о

II

II

о

НОМЕНКЛАТУРА АНСАМБЛЕЙ ИДЕНТИЧНЫХ СТРУКТУРНЫХ КОМПОНЕНТОВ

Исключение. Это правило неприменимо для производных бифенила.

Например:

Бифенил-2,2'-диол (а не 2,2'-Бифенол)

Правило С-72. Ансамбли, в которых компоненты связаны двухвалентными или многовалентными радикалами

— Названия соединений, содержащих идентичные компоненты, связанные симметричными двухвалентными или многовалентными радикалами, составляют последовательно размещая: (а)' номера, указывающие положения замещения радикалом внутри компонентов, (Ь) название замещающего (соединяющего) радикала, (с) приставку ди- или три- и т. д. и (d) название компонента, включающее названия всех имеющихся в нем заместителей. Нумерация компонента и главной группы сохраняется, и, если есть возможность выбора, точки замещения радикалом должны быть обозначены как можно более низкими номерами. Номера положений замещения в разных компонентах различаются штрихами, при этом больший номер обозначается большим числом штрихов. Приставки бис-, трис- и т. д. применяются вместо ди- три- и т. д., если компоненты, к которым эти приставки относятся, замещены.

S(CH2—СН2—СООН)2N(CH2—СООН)зМ(СНС1—СООН)зS(CH2—СН2—СООН)2N(CH2—СООН)зМ(СНС1—СООН)зПримеры:

S(CH2—СН2—СООН)2

N(CH2—СООН)з

М(СНС1—СООН)з

S(CH2—СН2—СООН)2

N(CH2—СООН)з

М(СНС1—СООН)з

.3'-Тиодипропионовая кислота Нитрилотриуксусная кислота Нитрилотрис (хлоруксусная кислота))

, З'-Дитиобис (4-нитробензальдегид)

п^'-Метилендибензойная кислота

НО—СН2—СН2—<^ у~о—сн2—сн2—о—^—сн2—сн2—он

4,4' -(Этиле и диокси)ди(ци клогексанэтаиол)

— Симметричные сложные радикалы называют, прибавляя названия индивидуальных радикалов к названию центрального радикала, например, ме- тилендискси (—О—СН2—О—), -оксидиэтилен (—СН2—СН2—О—СН2—СН2—), или же употребляется тривиальное название сложного радикала, если оно имеется.

Примеры:

ноос—^”^>—о—сн2— о—^—^—соон л.л'-Метилендиоксидибензойная кислота

1,6'-Уреиленди-2-нафталеисульфоновая кислота

СН2—О—СН2—СН2—N(CH2—СН2—СООН)2

СН2—О—СН2—СН2—N(CH2—СН2—СООН)2

З,3’-Этилендиокси6ис(этиленнитрило)тстрапроп11оиовая кислота *

В этом примере радикал, умножаемый приставкой бис-, назван, начиная от центрального радикала этилендиокси- последовательным перечислением после -бис- названий радикалов этилен (—СН2—СН2—) и нитрило (—N=) и, наконец, названия компонента «пропионовая кислота».

Примечание. По этой иоменклатуриой системе не называют соединения, в которых идентичные структурные компоненты связаны несимметричными сложными радикалами (из-за трудности нумерации всей структуры). В таких случаях применяется обычная заместитель* иая номенклатура.

^—о—сн2—сн2^~у~соон ноос/

л-|2-(л<-Карбоксифенокси)этил]бензойная кислота

Правило С-73. Несимметричные производные идентичных компонентов

— Названия несимметричных производных идентичных структурных компонентов составляют, вводя названия неповторяемых главных групп (окончанием) и (или) всех других заместителей (приставками) в сочетании с названием остальной структуры. Если необходимо, используются скобки.

Примеры:

* [В оригинале: 3,3'-оксибис(этиленнитрило)тетрапропионовая кислота; очевидно, здесь ошибка, такому названию отвечает соединение:

,CH2-CH2-N(CH2-CH2-COOH)2

\CH2-CH2-N(CH2-CH2-COOH)2

— Прим, редактора.}

Правило С-74. Ансамбли идентичных ациклических компонентов

— Некоторые соединения, состоящие из непосредственно связанных идентичных алифатических структурных компонентов, удобно называть, как ансамбли компонентов, хотя вообще употреблению правил, сходных с С-71 и С-73, мешают правила подраздела С-0.13, определяющие выбор главной цепи.

сн3—со—со—сн3сн3—со—со—сн3Примеры;

сн3—со—со—сн3

сн3—со—со—сн3

Биацетил (только незамещенное соединение) (или 2,3-Бутандион)

Бибензил *(или 1,2-Дифенилэтан)Бибензил *(или 1,2-Дифенилэтан)а* ас6н5-сн2-сн2-с6н5а* ас6н5-сн2-сн2-с6н5

Бибензил *

(или 1,2-Дифенилэтан)

Бибензил *

(или 1,2-Дифенилэтан)

а* а

с6н5-сн2-сн2-с6н5

а* а

с6н5-сн2-сн2-с6н5

(НООС)2СН—СН(СООН)2(НООС)2СН—СН(СООН)2Однако

(НООС)2СН—СН(СООН)2

(НООС)2СН—СН(СООН)2

1,1,2,2-Этантетракарбоновая кислота (но не Бимало новая кислота)

— Следующие ациклические азотсодержащие соединения, их производные и продукты замещения могут быть названы как сдвоенные соединения с показанными принципами нумерации (см. правило С-72.1):

Бикарбаминовая кислота НООС—NH—NH—СООН

Г 2'3'4'4321

4,4'-БисемикарбазидH2N—NH—СО—NH—NH—СО—NH—NH2

643I

БигуанидинH2N-C—NH—NH—C—NH2

fell2l

NHNH

(однако для бигуанидина см. правило С-962.1) 654321

БимочевинаH2N—СО—NH—N Н—СО—N Н2

С-0.8. СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ, ИОНЫ И РАДИКАЛ-ИОНЫСвободные радикалы

Правило С-81

— Свободные радикалы называют так же как соответствующие радикалы (группы), содержащиеся в молекулярных структурах согласно правилам раздела А, В и С. Радикалы типа Х2С: где X — атом или группа, ие содержащая углерода, или, как исключение, — цианид, цианат, изоцианид или изоцианат, а также их S-, Se- и Те-аналоги, имеют общее родовое название — карбены. В тех случаях, когда обычное название радикала кончается на «и», в названии свободного радикала эта буква заменяется на «ил» (СНзО— метокси; СНзО- ме- 1оксил).

Метил

•СНз

Трифторметил

•СЕ3

Гидроксиметил

•СН2—ОН

1-Гидроксиэтил

СН3—СИ—ОН

1-Циано-1-метил- этил

(СН3)2С—CN

2-Метилбензил

^\/СНз 1 И ^/^СН,

а,а-Дихлорбензил

•СС12—С6Н5

Трифенилметил (не тритил)

•С(С6Н5)3

Этилен

сн2—сн2

1,3-Бутандиил

СНз—СН—сн2—сн2

Примеры:

Метилен ]

Карбен / Днхлорметилен Дихлоркарбен

Ацетил

Ацетоксил Ацетилпероксил Метоксил mpim-Бутилпер- оксил

Метансульфонил Метансульфанил или Метансульфенил

или Метилтио

:СН2

:СС12

СН3—С=О

СН3—СО—о.

СН3—СО—О—О«

СН3—О- (СНз)зС-О-О.

СНз—so2

СНз—s.

Примеры:

Тетраметиламмоний(CH3)4N+Дифенилиодоний (CRH5)2J+

(Tetramethylammonium)

Диметилоксоний(СН3)2ОН+

Этиленбромоний

н2с.

Исключение. Названия типа бензендиазоний (правило С-931), уроний (правило С-973) и тиуроний (правило С-974) используют в соответствии с указанными правилами.

Таблица V

(С6Н5)2С-<(=^-0-^ ^-С(С6Н5)2

4,4'-Окси6ис(а,а-дифенил6ензил)

Ион

Основа катиона

Обозначение катиона приставкой

Ион

Основа катиона

Обозначение катиона приставкой

h4n+

Аммоний (Ammonium)

Аммонио-

Н3Те+

Теллуроний

Теллуронио-

НзО+

Оксоний

Оксонио-

Н2С1 +

Хлороний

Хлоронио-

H3s+

Сульфоний

Сульфонио-

Н2Вг+

Бромоний

Бромонио-

H3Se+

Селеноний

Селенонио-

H2J +

Иодоний

Иодонио-

Основы ониевых иоиов (существование в свободном виде не обязательно) в порядке рекомендуемого перечисления в конце названия

Примечание. Эта таблица подразумевает С-85.2 и С-87.1.

также приставки, используемые в правилах

81.2 — Свободные радикалы, образованные отнятием атома водорода от основания, название которого оканчивается на -амин, называют, заменяя это

Примеры: Дифтораминил Диметиламинил

f2n.

(CH3)2N.

1-Пиперидил

Фениламинил

c6h5-nh

Метиламинилеп

СНз—N.

Бис(п-метоксифенил)- аминилоксид

(п-СНзО—C6H4)2NO

Фениламинилен

c6h5-n.

Исключение:

z^\

Гидразил

h2n—nh

1-Пирролил

lJ

(и его замещенные)

окончание на -аминил; названия триплетных дирадикалов имеют окончание -аминилен. Свободные радикалы, образованные от оснований, названия которых не оканчиваются на -амин, а имеют другие окончания, называют в соответствии с правилом В-5 *.

Правило С-82

Катионы

Триметиламмонио—М(СН3)3

82.2 — Если положительный заряд органического катиона обусловлен фиксацией протона на гетероатоме соединения-основы, название которого не содержит приставки, обозначающей радикал, то название иона образуют, прибавляя окончание -ий (-ium) к названию органического соединения-основы.

Примеры:

АнилииийС6Н6—NH^

(Anilinium)

82.1 — Если положительный заряд основы органического катиона обусловлен фиксацией протона на гетероатоме, который не является частью цикла, ион называют как продукт замещения соответствующей основы катиона, приведенной в табл. V. Когда такой ион галогена является членом цикла, остальная часть цикла может быть названа как двухвалентный заместитель.

* [См. стр. 111, — Прим, редактора.]

ГуанидинийC(NH2)*

Фенилгидразиний С6Н5—NH—NH^

Ацетогидразидий СН3—СО—NH—NH^

БензамидийС6Н=—СО—NHg"

Ацетоний(СН3)2СОН+

1,4-Диоксаний О ОН +

1-Метилпири-N—СН3

диний\=/

^Н

Имидазолий||

NH

Глициний

NH3—СН2—СООН

^nh2 соон

Пролиний

1

zsx^nh+

1,4-Дитиан-

2-иминий

xs^

н

9а//-Хино-

лизиний

^\Z

н

Z\NH+

Бензо-1,2,3-

1

дитиазолий

s

^/\sz

82.3 — Как исключение сохраняются следующие

названия катионов:

Пирилий

укоренившиеся тривиальные

Флавилий

Хроменилий

Ксантилий

Пример;Пример;— Если используется заменительная («а»-) номенклатура (см.' правило В-6), то окончание «а» в частицах окса, тиа, аза и т. д. изменяется на -ониа.

Пример;

Пример;

СН3

+1

Н2С—NСН2

СН2 СГ

I

Н2С—сн—сн2

1-МетилЛ-азониабицикло[2.2.1]гептан хлорид

— Органический катион, образованный присоединением протона к ароматическому углеводороду, называют, добавляя окетгчание -ий (-ium) к названию углеводорода.

Примеры;

БензенийС6Н?

(Benzenium)

Гептаметилбензений С6(СН3)+

АзуленийС|0Н+

Правило С-83

83.1 — Если катион образован из радикала отнятием электрона или электронов от атома (или атомов) со свободной валентностью, то используют название радикала, добавляя к нему слово катион. Катионы, в которых положительный заряд несет углерод, называют карбкатионами.

Примеры;

Этилий или этил-катион С2Н^

Фенил-катионсе^

Циклогексенил-катион СвН*

Неопентил-катион(СН3)3 С—СН*

Трифенилметил-катион (С6Н5)3С+

Циклопропенил-катион C^H^

9-Антрил-катион

Метилен-дикатионили

Метилен(24-)-ион * Этилидепдикатион или

Этилиден(2-|-)-ион 4

Этилендикатион или

Этилен(2+)-ион *

Мл

сн=+

сн3—сн2+

+сн2—сн2+

* Для определения заряда см. IUPAC Nomenclature of Inorganic Chemistry, 1957, Правило 3-17. [См. J. Am. Chern. Soc., 82, 5523 (1960). — Прим. редактора.\

Ацетил-катион

Метилсульфанил-катион или

Метаисульфенилкатион или

Метилтиокатион

СН3СО+ Метаисульфоиил-катион

СНз—S+

СН3—SO+

Дидегидрохиполизиний или

Хинолнзинилкатион

Примечание. Соответственно правилам А-21 и В-1 в качестве основы для орто-конден» сированных или орто- и перп-конденсированных углеводородов и гетероциклов выбирают системы. содержащие максимальное число некумулированных двойных связей. Этот принцип применим также к гетероциклическим ионам; примером могут служить следующие назва-

н

Хинолизиний

н

9а,5-Дигидрохинолизииий

Подобные соображения применимы в следующем примере:

Дегидро-1,2, 3-бензодитиазолийили

1, 2, З-Бензодитиазолил

Исключения, (а) Ионы R'R2RaC * объединяют общим названием — карбение- вые ионы.. Если С* не является составной частью цикла, то специальные названия образуют, добавляя названия радикалов R’, R2 и R3 к слову карбений или карбоний (Названия иона Н3С); например, название трифенилкарбений или три- фенилкарбойий для (Cells) 3С\ но терминология на основе метил-иона предпочтительна.

(6) Сохраняется следующее тривиальное название:

Тропилий или Циклогептатриенил-катион

83.2 — Радикал-катионы, образованные путем присоединения протона к радикалу, называют, прибавляя к названию радикала окончание -ий (-ium).

Примеры:

Этилий

(Ethylium)

Фенилий

1-Пиразинилий

1-Хинолилий

Три-п-толиламинилий

Диметилсульфанилий

(п-СН3-С6Н4)3№+

(CH3)2S.+

Анионы

Правило С-84

— В названиях анионов, образованных отнятием протона от кислоты, окончание -ic acid в английском названии кислоты заменяется окончанием -ат (-ate) *.

Примеры:

ГексаноатСГН—СОГ

oil2

БензенсульфонатБензенсульфонатЦиклогексанкарбоксилатЦиклогексанкарбоксилатсйн—sorО Оdсйн—sorО Оd— Ион, образованный отнятием одного или двух протонов от ацетилена, получил название — ацетилид; ион, образованный отнятием протона из СН-груп- пы 1-алкина, называют алкинилидом.Примеры:— Ион, образованный отнятием одного или двух протонов от ацетилена, получил название — ацетилид; ион, образованный отнятием протона из СН-груп- пы 1-алкина, называют алкинилидом.Примеры:Мононатрий ацетилид Моно натр ий 1-бутинилид Динатрий ацетилидМононатрий ацетилид Моно натр ий 1-бутинилид Динатрий ацетилидNaC^CH NaC^C-CHs—СНз NaC^CNaNaC^CH NaC^C-CHs—СНз NaC^CNa— Анионы, образованные отнятием протона от спирта или фенола, имеют названия, оканчивающиеся на -олят или -оксид, как описано в правиле С-206. Анионы, образованные из тиолов, имеют названия, оканчивающиеся на -тиолят или -сульфид, как описано в правиле С-511.3.— Анионы, образованные отнятием протона или протонов от атома углерода, называют, добавляя окончание -ид, -диид и т. д. к названию соединения-основы. Такие ионы называют карбанионами.— Анионы, образованные отнятием протона от спирта или фенола, имеют названия, оканчивающиеся на -олят или -оксид, как описано в правиле С-206. Анионы, образованные из тиолов, имеют названия, оканчивающиеся на -тиолят или -сульфид, как описано в правиле С-511.3.— Анионы, образованные отнятием протона или протонов от атома углерода, называют, добавляя окончание -ид, -диид и т. д. к названию соединения-основы. Такие ионы называют карбанионами.Примеры;1-БутанидБензенидТрифенилметанидДифенилметандиидПримеры;1-БутанидБензенидТрифенилметанидДифенилметандиидсн3—СН2—сн2—СН5"С6Н5~(С6Н5)3С"(С6Н5)2С2-сн3—СН2—сн2—СН5"С6Н5~(С6Н5)3С"(С6Н5)2С2-ЦиклопентадиенидЦиклопентадиенидНН1,4-Дигидро-1,4-наф- талендиид1,4-Дигидро-1,4-наф- талендиидННПримечание. Такие названия как бутиллитий н феиилнатрий обычно используются и сохраняются. Более подробно об этом см. в разделе D этих правил.— Радикал-анионы, которые, как можно считать, образуются отнятием протона от радикала, называют, изменяя окончание -ил в названии радикала на -илид.Примеры:ЭтилидЦН^»Дигидронафтилид С10Н~»* [Например, названые гексано-ат произведено от Hexano-ic acid.; циклогексан карб* оксил-ат — от Cycloxanecarboxyl-ic acid. Для русского языка можно было бы сказать, что названия анионов происходят от названий кислот при замене окончания -овая кислота, окончанием -оат; например, гексан-оат— от гексан-овая кислота. Однако такое определение не является всеобъемлющим; например, оно не подходит к образованию названия циклогексан^ карбоксилат от принятого в русской терминологии названия циклогексанкарбоновая (а не циклогексанкарбоксиловая) кислота, — Прим. редактораД .Примечание. Такие названия как бутиллитий н феиилнатрий обычно используются и сохраняются. Более подробно об этом см. в разделе D этих правил.— Радикал-анионы, которые, как можно считать, образуются отнятием протона от радикала, называют, изменяя окончание -ил в названии радикала на -илид.Примеры:ЭтилидЦН^»Дигидронафтилид С10Н~»* [Например, названые гексано-ат произведено от Hexano-ic acid.; циклогексан карб* оксил-ат — от Cycloxanecarboxyl-ic acid. Для русского языка можно было бы сказать, что названия анионов происходят от названий кислот при замене окончания -овая кислота, окончанием -оат; например, гексан-оат— от гексан-овая кислота. Однако такое определение не является всеобъемлющим; например, оно не подходит к образованию названия циклогексан^ карбоксилат от принятого в русской терминологии названия циклогексанкарбоновая (а не циклогексанкарбоксиловая) кислота, — Прим. редактораД .

Бензенсульфонат

Бензенсульфонат

Циклогексанкарбоксилат

Циклогексанкарбоксилат

сйн—sor

О Оd

сйн—sor

О Оd

— Ион, образованный отнятием одного или двух протонов от ацетилена, получил название — ацетилид; ион, образованный отнятием протона из СН-груп- пы 1-алкина, называют алкинилидом.

Примеры:

— Ион, образованный отнятием одного или двух протонов от ацетилена, получил название — ацетилид; ион, образованный отнятием протона из СН-груп- пы 1-алкина, называют алкинилидом.

Примеры:

Мононатрий ацетилид Моно натр ий 1-бутинилид Динатрий ацетилид

Мононатрий ацетилид Моно натр ий 1-бутинилид Динатрий ацетилид

NaC^CH NaC^C-CHs—СНз NaC^CNa

NaC^CH NaC^C-CHs—СНз NaC^CNa

— Анионы, образованные отнятием протона от спирта или фенола, имеют названия, оканчивающиеся на -олят или -оксид, как описано в правиле С-206. Анионы, образованные из тиолов, имеют названия, оканчивающиеся на -тиолят или -сульфид, как описано в правиле С-511.3.

— Анионы, образованные отнятием протона или протонов от атома углерода, называют, добавляя окончание -ид, -диид и т. д. к названию соединения-основы. Такие ионы называют карбанионами.

— Анионы, образованные отнятием протона от спирта или фенола, имеют названия, оканчивающиеся на -олят или -оксид, как описано в правиле С-206. Анионы, образованные из тиолов, имеют названия, оканчивающиеся на -тиолят или -сульфид, как описано в правиле С-511.3.

— Анионы, образованные отнятием протона или протонов от атома углерода, называют, добавляя окончание -ид, -диид и т. д. к названию соединения-основы. Такие ионы называют карбанионами.

Примеры;

1-Бутанид

Бензенид

Трифенилметанид

Дифенилметандиид

Примеры;

1-Бутанид

Бензенид

Трифенилметанид

Дифенилметандиид

сн3—СН2—сн2—СН5"

С6Н5~

(С6Н5)3С"

(С6Н5)2С2-

сн3—СН2—сн2—СН5"

С6Н5~

(С6Н5)3С"

(С6Н5)2С2-

Циклопентадиенид

Циклопентадиенид

Н

Н

1,4-Дигидро-1,4-наф- талендиид

1,4-Дигидро-1,4-наф- талендиид

Н

Н

Примечание. Такие названия как бутиллитий н феиилнатрий обычно используются и сохраняются. Более подробно об этом см. в разделе D этих правил.

— Радикал-анионы, которые, как можно считать, образуются отнятием протона от радикала, называют, изменяя окончание -ил в названии радикала на -илид.

Примеры:

ЭтилидЦН^»

Дигидронафтилид С10Н~»

* [Например, названые гексано-ат произведено от Hexano-ic acid.; циклогексан карб* оксил-ат — от Cycloxanecarboxyl-ic acid. Для русского языка можно было бы сказать, что названия анионов происходят от названий кислот при замене окончания -овая кислота, окончанием -оат; например, гексан-оат— от гексан-овая кислота. Однако такое определение не является всеобъемлющим; например, оно не подходит к образованию названия циклогексан^ карбоксилат от принятого в русской терминологии названия циклогексанкарбоновая (а не циклогексанкарбоксиловая) кислота, — Прим. редактораД .

Примечание. Такие названия как бутиллитий н феиилнатрий обычно используются и сохраняются. Более подробно об этом см. в разделе D этих правил.

— Радикал-анионы, которые, как можно считать, образуются отнятием протона от радикала, называют, изменяя окончание -ил в названии радикала на -илид.

Примеры:

ЭтилидЦН^»

Дигидронафтилид С10Н~»

* [Например, названые гексано-ат произведено от Hexano-ic acid.; циклогексан карб* оксил-ат — от Cycloxanecarboxyl-ic acid. Для русского языка можно было бы сказать, что названия анионов происходят от названий кислот при замене окончания -овая кислота, окончанием -оат; например, гексан-оат— от гексан-овая кислота. Однако такое определение не является всеобъемлющим; например, оно не подходит к образованию названия циклогексан^ карбоксилат от принятого в русской терминологии названия циклогексанкарбоновая (а не циклогексанкарбоксиловая) кислота, — Прим. редактораД .

Следующие названия сохраняются:Кетилкак вКалий-дифенилкетилп-Бензосемихинон-анионСледующие названия сохраняются:Кетилкак вКалий-дифенилкетилп-Бензосемихинон-анионR2C—О"R2C—О"(С6Н5)2С-О“К+(С6Н5)2С-О“К+Структуры с двумя или более ионными центрами различного типас тождественными зарядамиПравило С-85— Если в самой структуре имеется два или более типа катионных центров, то тот из них, который по табл. V является старшим, обозначают суффиксом, а окончание -оний остальных изменяют в -онио и обозначают префиксами, пли. если используют заменительную номенклатуру, изменяют в -ониа.Примеры*.(СН3)28-[СН2]6-К(СН3)з 2СГТриметил-[6-(диметилсульфонио)гексил|аммоний дихлоридСНз—[СН2—О—СН2]2—S—[СН2]4—N—[СН2—О—СН2]2—СНз 2СГI /\сн3 н3с сн38,8,13-Триметил-3,6,15,18-тетраокса-13-тиониа-8-азомиаэйкозан дихлоридСтруктуры с двумя или более ионными центрами различного типас тождественными зарядамиПравило С-85— Если в самой структуре имеется два или более типа катионных центров, то тот из них, который по табл. V является старшим, обозначают суффиксом, а окончание -оний остальных изменяют в -онио и обозначают префиксами, пли. если используют заменительную номенклатуру, изменяют в -ониа.Примеры*.(СН3)28-[СН2]6-К(СН3)з 2СГТриметил-[6-(диметилсульфонио)гексил|аммоний дихлоридСНз—[СН2—О—СН2]2—S—[СН2]4—N—[СН2—О—СН2]2—СНз 2СГI /\сн3 н3с сн38,8,13-Триметил-3,6,15,18-тетраокса-13-тиониа-8-азомиаэйкозан дихлорид— Если имеется два или более катионных центра в одной структуре и название одного из этих центров не имеет окончания -оний, другие катионные центры обозначают приставками.— Если имеется два или более катионных центра в одной структуре и название одного из этих центров не имеет окончания -оний, другие катионные центры обозначают приставками.Примеры;N(CH3)3Примеры;N(CH3)3IСНзIСНзf^f + ^—<^_^—N(CH3)3^/\^ 2СГf^f + ^—<^_^—N(CH3)3^/\^ 2СГ4'-Триметиламмониофлавилий дихлорид4'-Триметиламмониофлавилий дихлорид1-Метил-4-триметиламмонио- хинолиний дихлорид1-Метил-4-триметиламмонио- хинолиний дихлорид4,4' (3,3-диметил-3-азониапентаметилен)бис(1-метилпири диний) трибромид4,4' (3,3-диметил-3-азониапентаметилен)бис(1-метилпири диний) трибромид

Следующие названия сохраняются:

Кетилкак в

Калий-дифенилкетил

п-Бензосемихинон-анион

Следующие названия сохраняются:

Кетилкак в

Калий-дифенилкетил

п-Бензосемихинон-анион

R2C—О"

R2C—О"

(С6Н5)2С-О“К+

(С6Н5)2С-О“К+

Структуры с двумя или более ионными центрами различного типас тождественными зарядами

Правило С-85

— Если в самой структуре имеется два или более типа катионных центров, то тот из них, который по табл. V является старшим, обозначают суффиксом, а окончание -оний остальных изменяют в -онио и обозначают префиксами, пли. если используют заменительную номенклатуру, изменяют в -ониа.

Примеры*.

(СН3)28-[СН2]6-К(СН3)з 2СГ

Триметил-[6-(диметилсульфонио)гексил|аммоний дихлорид

СНз—[СН2—О—СН2]2—S—[СН2]4—N—[СН2—О—СН2]2—СНз 2СГI /\сн3 н3с сн3

8,8,13-Триметил-3,6,15,18-тетраокса-13-тиониа-8-азомиаэйкозан дихлорид

Структуры с двумя или более ионными центрами различного типас тождественными зарядами

Правило С-85

— Если в самой структуре имеется два или более типа катионных центров, то тот из них, который по табл. V является старшим, обозначают суффиксом, а окончание -оний остальных изменяют в -онио и обозначают префиксами, пли. если используют заменительную номенклатуру, изменяют в -ониа.

Примеры*.

(СН3)28-[СН2]6-К(СН3)з 2СГ

Триметил-[6-(диметилсульфонио)гексил|аммоний дихлорид

СНз—[СН2—О—СН2]2—S—[СН2]4—N—[СН2—О—СН2]2—СНз 2СГI /\сн3 н3с сн3

8,8,13-Триметил-3,6,15,18-тетраокса-13-тиониа-8-азомиаэйкозан дихлорид

— Если имеется два или более катионных центра в одной структуре и название одного из этих центров не имеет окончания -оний, другие катионные центры обозначают приставками.

— Если имеется два или более катионных центра в одной структуре и название одного из этих центров не имеет окончания -оний, другие катионные центры обозначают приставками.

Примеры;

N(CH3)3

Примеры;

N(CH3)3

I

СНз

I

СНз

f^f + ^—<^_^—N(CH3)3

^/\^ 2СГ

f^f + ^—<^_^—N(CH3)3

^/\^ 2СГ

4'-Триметиламмониофлавилий дихлорид

4'-Триметиламмониофлавилий дихлорид

1-Метил-4-триметиламмонио- хинолиний дихлорид

1-Метил-4-триметиламмонио- хинолиний дихлорид

4,4' (3,3-диметил-3-азониапентаметилен)бис(1-метилпири диний) трибромид

4,4' (3,3-диметил-3-азониапентаметилен)бис(1-метилпири диний) трибромид

Правило С-86

—Если два или более различных анионных атома или группы присутствуют в одной структуре, то ион, соответствующий кислоте, которая первой помещена в табл. II, обозначают окончанием; для других анионных групп окончания -ат или -ид изменяют в ато- или идо-, соответственно, и эти группы обозначают приставками.

Пример;

2Na+

Дииатрий 4'-сульфонатоазобензен-4-карбоксилат или Динатрийл-(л-сульфоиатофеиилазо)беизоат

— Анион О (от гидроксильной группы) обозначают приставкой оксидо-. Пример;

Динатрий З-оксидо-2-нафтоат

Структуры, содержащие одновременно положительный и отрицательныйионные центры

Правило С-87

—Если в одной структуре имеются положительный и отрицательный ионные центры, то соединение называют, помещая название катионной группы непосредственно перед названием анионной группы. Для катионов, названия которых оканчиваются на -ий (-ium), это окончание изменяют в -ио; названия катионов, оканчивающихся на -ил, используют без изменения. Анионные группы называют в обычном порядке.

Примеры;

(СН3)3№—СН2—СОО"

Триметиламмониоацетат(тривиальное название — бетаин, см. правило С-816.1)

л-(л-Триметиламмониофеиилазо)бензенсульфонат

Феналенил-1-сульфоиатФеналенил-1-сульфоиат1-Оксоиианафталеи-7-карбоксилат1-Оксоиианафталеи-7-карбоксилат

Феналенил-1-сульфоиат

Феналенил-1-сульфоиат

1-Оксоиианафталеи-7-карбоксилат

1-Оксоиианафталеи-7-карбоксилат

/ ^—сн _соо~Пиридиниоацетат/ Xn_O-SO-Пиридиниосульфат/ ^—сн _соо~Пиридиниоацетат/ Xn_O-SO-Пиридиниосульфат"O*sorПиридиниосульфонат(CH3)3N—О—SO~"O*sorПиридиниосульфонат(CH3)3N—О—SO~Триметиламмониосульфат(предпочтительнее, чемТриметилгидроксилам-моний-О-сульфонат)Триметиламмониосульфат(предпочтительнее, чемТриметилгидроксилам-моний-О-сульфонат)

/ ^—сн _соо~

Пиридиниоацетат

/ Xn_O-SO-

Пиридиниосульфат

/ ^—сн _соо~

Пиридиниоацетат

/ Xn_O-SO-

Пиридиниосульфат

"O*sor

Пиридиниосульфонат

(CH3)3N—О—SO~

"O*sor

Пиридиниосульфонат

(CH3)3N—О—SO~

Триметиламмониосульфат(предпочтительнее, чемТриметилгидроксилам-моний-О-сульфонат)

Триметиламмониосульфат(предпочтительнее, чемТриметилгидроксилам-моний-О-сульфонат)

ГАЛОГЕН ПРОИЗВОДНЫЕГАЛОГЕН ПРОИЗВОДНЫЕПиридинио-«-толуенсульфонамидатПиридинио-«-толуенсульфонамидатТриэтилфосфониоциклопентадиенидТриэтилфосфониоциклопентадиенид4,4',4"-Трис(диметиламино)- трифенилметпл-2-сульфонат4,4',4"-Трис(диметиламино)- трифенилметпл-2-сульфонат1,4-Дифенил-1,2,4-триазолио-3-анилид1,4-Дифенил-1,2,4-триазолио-3-анилид9-Хииолизинил-2-карбоксилат9-Хииолизинил-2-карбоксилат1,2-Дитиол-З-илсульфид1,2-Дитиол-З-илсульфид

ГАЛОГЕН ПРОИЗВОДНЫЕ

ГАЛОГЕН ПРОИЗВОДНЫЕ

Пиридинио-«-толуенсульфонамидат

Пиридинио-«-толуенсульфонамидат

Триэтилфосфониоциклопентадиенид

Триэтилфосфониоциклопентадиенид

4,4',4"-Трис(диметиламино)- трифенилметпл-2-сульфонат

4,4',4"-Трис(диметиламино)- трифенилметпл-2-сульфонат

1,4-Дифенил-1,2,4-триазолио-3-анилид

1,4-Дифенил-1,2,4-триазолио-3-анилид

9-Хииолизинил-2-карбоксилат

9-Хииолизинил-2-карбоксилат

1,2-Дитиол-З-илсульфид

1,2-Дитиол-З-илсульфид

ВВЕДЕНИЕ К ПОДРАЗДЕЛАМ С-1—С-9

Ниже в подразделах от С-1 до С-9 излагается приложение основных принципов подраздела С-0 к различным типам соединений. При этом рассматриваются соединения, содержащие только углерод, водород, галогены, кислород, серу, селен, теллур и/или азот.

. С-1. Галогенпроизводные

Правило С-101

— Галогенпроизводные могут быть названы в соответствии с тремя основными системами, — по заместительной, по радикально-функциональной или по присоединительной номенклатуре. Заместительные названия рекомендуются как основные, так как применение двух других типов номенклатуры, особенно присоединительной, ограничено.

Правило С-102

— Заместительные названия (substitutive names) галогенпроизводных образуют, прибавляя приставку фтор-, хлор-, бром- или иод- к названию основы соединение.

Примеры;

1-Бром-4-хлорбензен *1-Бром-4-хлорбензен *З-ХлорпиридинЗ-Хлорпиридин1,2,3,4,5,6-Гексахлорциклогексан1,2,3,4,5,6-Гексахлорциклогексан1,4-Дихлорциклогексан1,4-Дихлорциклогексан

1-Бром-4-хлорбензен *

1-Бром-4-хлорбензен *

З-Хлорпиридин

З-Хлорпиридин

1,2,3,4,5,6-Гексахлорциклогексан

1,2,3,4,5,6-Гексахлорциклогексан

1,4-Дихлорциклогексан

1,4-Дихлорциклогексан

СН3—СН2—СН2—СН2—СНС1—сн3

2-Х лор гексан

С1

Вг

Правило С-103

— Радикально-функциональные названия (radicofunction al names) образуют, помещая после названия органического радикала слова: фторид, хлорид, бромид или иодид .

Примеры;

СН3С1 (СНз)зСС1 С6Н5—CH2J СН2Вг—СН2Вг С6Н5-СНС12СН3С1 (СНз)зСС1 С6Н5—CH2J СН2Вг—СН2Вг С6Н5-СНС12Метил хлор ид трет-Бутилхлорид Бензилнодид Этилендибромид Бензилидендихлорид

СН3С1 (СНз)зСС1 С6Н5—CH2J СН2Вг—СН2Вг С6Н5-СНС12

СН3С1 (СНз)зСС1 С6Н5—CH2J СН2Вг—СН2Вг С6Н5-СНС12

Правило С-104

104.1 — Присоединительные названия (additive names) галогенпроизводных образуют из названия ненасыщенного соединения-основы и выражения, показывающего число и характер присоединенных атомов галогена, причем последние обозначаются названиями, соответствующими их ионной форме.

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ

СНВг—СНВг—СНВг—СНВг—Примеры*.

СНВг—СНВг—

СНВг—СНВг—

Стильбен дибромид

п-Мента-1, 4(8) -диен тетрабромид

Правило С-105

— Галогенсодержащие соединения или радикалы, в которых все атомы водорода замещены атомами одного и того же галогена, за исключением атомов водорода, замещение которых отразилось бы на природе характеристической группы (см. стр. 120), называют, добавляя приставку перфтор-, пер- хлор-, пербром- или период- к названию соответствующего негалогенированиого соединения или радикала. Для выделения названия части молекулы, которая замещена указанным образом, в общем названии могут быть использованы скобки

Примеры:

Перфто рп ентан CF 3—CF 2—CF 2—CF 2—CF 3

CF3

I

CF2F CF

F^ cf2

I I I

f2c c cf2

\ Zl\ /

cf2 f cf2

Перфтор(декагидроЛ-метнлнафтален) ио:

2-ХлоргептафторпропанCF3—CC1F—CF3

(а не 2-Хлорперфторпропан)

Правило С-106

— Соединения, содержащие группу — JO или — JO2 *, называют, прибавляя приставку иодозил- (взамен иодозо-) или иодил- (взамен иодокси-), соответственно, к названию основы соединения.

Примеры;

Иодозил бензенCeH5JO

Иодил бензенC6H5JO2

* См. перечень названий ионов и радикалов в IUPAC. Nomenclature of Inorganic Chemistry, 1957, p. 88, Butterworths Scientific Publications, London, 1959. [См. также J. Am. Chem. Soc., 82, № 21, 5523. — Прим, редактора.]

— Соединения, содержащие группы —СЮ, —СЮ2 или —С10з, называют, прибавляя приставку хлорозил-, хлорил- или перхлорил-, соответственно, к названию основы соединения.

Пример;Пример;ПерхлорилбензенПерхлорилбензенС6Н5СЮ3С6Н5СЮ3

Пример;

Пример;

Перхлорилбензен

Перхлорилбензен

С6Н5СЮ3

С6Н5СЮ3

— Соединения, содержащие группу —J(OH)2 или производные этой группы, называют, прибавляя приставки дигидроксииод-, дихлориод-, диацет- оксииод- и т. д. к названию основы соединения.

Примеры;

C6H5J(OH)2CeHsJCUC6H5J(O—СО—СНз)2C6H5J(OH)2CeHsJCUC6H5J(O—СО—СНз)2(Дигидроксииод) бензен

C6H5J(OH)2

CeHsJCU

C6H5J(O—СО—СНз)2

C6H5J(OH)2

CeHsJCU

C6H5J(O—СО—СНз)2

(Дихлориод) бензен

(Ди ацетоксииод) бензен

Правило С-107

— Катионам типа RR2J+ дают названия, рассматривая их как замещенные производные иона иодония H2J+. Ионы замещенного бромония и хлорония называют подобным же образом.

Примеры;

(С6Н5)Д+СП (C6H5))2J+OH' (C6H5)2J+J’(С6Н5)Д+СП (C6H5))2J+OH' (C6H5)2J+J’Дифенилиодоний хлорид *

(С6Н5)Д+СП (C6H5))2J+OH' (C6H5)2J+J’

(С6Н5)Д+СП (C6H5))2J+OH' (C6H5)2J+J’

Дифеиилиодоний гидроксид *

Дифенилиодоний иодид *

2, 2/-Бифенилиленхлороний гидроксид

Правило С-108

—Сохраняются следующие тривиальные названия:

CHF3Фтороформ

СНС13Хлороформ

СНВгзБромоформ

СШ3Йодоформ

СОС12Фосген (альтернативно названию Карбонилдихлорид)

CSC12Тиофосген (альтернативно названию Тиокарбонилдихлорид)

:СС12Дихлоркарбен (альтернативно названию Дихлорметилен;

см. правило С-81.1)

— Применение обычной неорганической номенклатуры приводит, например, к таким названиям:

СОС12 Карбонилдихлорйд (альтернативно названию фосген; также другие карбонил- и тиокарбонилгалиды )

СС14 Углеродтетрахлорид (также другие углеродтетрагалиды **)

СПИРТЫ

С-2. Спирты, фенолы и их производные

СПИРТЫ

Правило С-201

В заместительной (см. подраздел С-0.1) и соединительной (см. № т,язчел С-0.5) номенклатурах спиртов гидроксильная группа (ОН), как главная группа обозначается окончанием -ол в названии основы соединения.

Примеры:Метано л 2-Пропанол * 1,4-Бутандиол 2-Этил-2-бутеи- 1-олПримеры:Метано л 2-Пропанол * 1,4-Бутандиол 2-Этил-2-бутеи- 1-олСН3ОНСН3—СН(ОН)—СН3НОСН2—СН2—СН2—СН2ОН сн3—сн=с—СН2ОНIсн2—сн3СН3ОНСН3—СН(ОН)—СН3НОСН2—СН2—СН2—СН2ОН сн3—сн=с—СН2ОНIсн2—сн3

Примеры:

Метано л 2-Пропанол * 1,4-Бутандиол 2-Этил-2-бутеи- 1-ол

Примеры:

Метано л 2-Пропанол * 1,4-Бутандиол 2-Этил-2-бутеи- 1-ол

СН3ОН

СН3—СН(ОН)—СН3

НОСН2—СН2—СН2—СН2ОН сн3—сн=с—СН2ОН

I

сн2—сн3

СН3ОН

СН3—СН(ОН)—СН3

НОСН2—СН2—СН2—СН2ОН сн3—сн=с—СН2ОН

I

сн2—сн3

2-Циклогексен-1 -о л2-Циклогексен-1 -о л

2-Циклогексен-1 -о л

2-Циклогексен-1 -о л

Бицикло[3.2.0]гептаи-2-олБицикло[3.2.0]гептаи-2-ол712Н2С—СН—снонII X з712Н2С—СН—снонII X з

Бицикло[3.2.0]гептаи-2-ол

Бицикло[3.2.0]гептаи-2-ол

712

Н2С—СН—снон

II X з

712

Н2С—СН—снон

II X з

н2с—сн—сн2654(С6Н5)зСОНн2с—сн—сн2654(С6Н5)зСОН

н2с—сн—сн2

654

(С6Н5)зСОН

н2с—сн—сн2

654

(С6Н5)зСОН

Трифенилметанол 2-Нафталенэтанол или

2-(2-Нафтил)этанол

Гидроксильную группу обозначают приставкой гидрокси-, когда в соединении кроме нее имеется другая группа, которая по старшинству должна быть принята за главную, или когда гидроксильная группа находится в боковой цепи.

СН3—СН—СН2—СН2—СН2—СНОСН3—СН—СН2—СН2—СН2—СНООНОНСООНСООН

СН3—СН—СН2—СН2—СН2—СНО

СН3—СН—СН2—СН2—СН2—СНО

ОН

ОН

СООН

СООН

Примеры;

5-Гидроксигексанал

2]32]3

2]

3

2]

3

З-Гидрокси-1-циклогексанкарбоно- вая кислота

ОН

2-Гидрокси метил- 1,4-бутандиолНОСН2—СН2—СН—СН2ОН

СН2ОН

— Радикально-функциональные названия (см. подраздел С-0.2) спиртов составляют из названия радикала, произведенного от названия основы соединения, и следующего за ним слова «спирт».

Примеры;

Метиловый спиртСН3ОН

Гексиловый спиртСН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2ОН

Сохраняются, например, следующие тривиальные названия спиртов:

Аллиловый спиртСН2=СН—СН2ОН

лг^/п-Бутиловый спирт (СН3)3СОН

Бензиловый спирт

Фенэтиловый спирт

ГераниолГераниолносн2—СН2ОНСН3—СН(ОН)—СН2ОННОСН2—СН(ОН)—СН2ОНС(СН2ОН)4(СН3)2С—С(СН3)2носн2—СН2ОНСН3—СН(ОН)—СН2ОННОСН2—СН(ОН)—СН2ОНС(СН2ОН)4(СН3)2С—С(СН3)2

Гераниол

Гераниол

носн2—СН2ОН

СН3—СН(ОН)—СН2ОН

НОСН2—СН(ОН)—СН2ОН

С(СН2ОН)4

(СН3)2С—С(СН3)2

носн2—СН2ОН

СН3—СН(ОН)—СН2ОН

НОСН2—СН(ОН)—СН2ОН

С(СН2ОН)4

(СН3)2С—С(СН3)2

СН2ОН

Салициловый спирт

Этиленгликоль Пропиленгликоль * Глицерол Пентаэритритол ** Пинакол **

ОН ОН

(СН3)2С-СН—СН2—СН2—с=сн—СН2ОН

СН3

ФЕНОЛЫФЕНОЛЫФитолФитолСН3СН2-СН2-СН-(СН2)3-СН(СН3)2СН2— СН—(СН2)з—с=сн— СН2ОНIIСНзСНзСН3СН2-СН2-СН-(СН2)3-СН(СН3)2СН2— СН—(СН2)з—с=сн— СН2ОНIIСНзСНзПравило С-202Правило С-202КСИЛИТОЛ *КСИЛИТОЛ *ФЕНОЛЫФЕНОЛЫБорнеолБорнеолконденсированных ароматическихконденсированных ароматических909.1 — Гидроксипроизводные бензена или систем "называют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода.909.1 — Гидроксипроизводные бензена или систем "называют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода.Примеры;Примеры;Бенз[щантрацен-7-олБенз[щантрацен-7-ол202.2 — Сохраняются202.2 — Сохраняютсяследующие тривиальныеследующие тривиальныеназванияназванияароматических гидрароматических гидроксисоединений:оксисоединений:ОНОНОНОНФенолФенолКрезол (показан м-; номерами не обозначаются)Крезол (показан м-; номерами не обозначаются)

ФЕНОЛЫ

ФЕНОЛЫ

Фитол

Фитол

СН3

СН2-СН2-СН-(СН2)3-СН(СН3)2

СН2— СН—(СН2)з—с=сн— СН2ОН

II

СНзСНз

СН3

СН2-СН2-СН-(СН2)3-СН(СН3)2

СН2— СН—(СН2)з—с=сн— СН2ОН

II

СНзСНз

Правило С-202

Правило С-202

КСИЛИТОЛ *

КСИЛИТОЛ *

ФЕНОЛЫ

ФЕНОЛЫ

Борнеол

Борнеол

конденсированных ароматических

конденсированных ароматических

909.1 — Гидроксипроизводные бензена или систем "называют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода.

909.1 — Гидроксипроизводные бензена или систем "называют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода.

Примеры;

Примеры;

Бенз[щантрацен-7-ол

Бенз[щантрацен-7-ол

202.2 — Сохраняются

202.2 — Сохраняются

следующие тривиальные

следующие тривиальные

названия

названия

ароматических гидр

ароматических гидр

оксисоединений:

оксисоединений:

ОН

ОН

ОН

ОН

Фенол

Фенол

Крезол (показан м-; номерами не обозначаются)

Крезол (показан м-; номерами не обозначаются)

2. З-Ксиленол(гидроксильная группа обо-значается номером 1, но изназвания этот номер исклю-чается)

181

КарвакролТимол

Нафтол (показан 2)

ОН

Антрол (показан 9 )

Пирокатехол •

ОН

Резорцинол*

ОН

Флорсглюцинол •

он

no2

Стифннновая кислота

Правило С-203

203.1 — Гидроксипроизводные многоядерных соединений называют (а) добавляя окончание -ол к названию соответствующего углеводорода или (6) как замещенные производные компонента, содержащего наибольшее число гидроксильных групп.

* [В русской терминологии — пирокатехин, резорцин, флороглюцин. — Прим, редактора 1 От нее производится радикал — пикрил.

Примеры;Примеры;ОНОН(с) п-Терфеннл-2'-ол(с) п-Терфеннл-2'-ол(а) Бифеиил-4. 4’- диол(См. исключение к правилу С-71.3)(а) Бифеиил-4. 4’- диол(См. исключение к правилу С-71.3)(6) 4- (7- Гидроксн-2-нафтил) пирогаллол(6) 4- (7- Гидроксн-2-нафтил) пирогаллол

Примеры;

Примеры;

ОН

ОН

(с) п-Терфеннл-2'-ол

(с) п-Терфеннл-2'-ол

(а) Бифеиил-4. 4’- диол

(См. исключение к правилу С-71.3)

(а) Бифеиил-4. 4’- диол

(См. исключение к правилу С-71.3)

(6) 4- (7- Гидроксн-2-нафтил) пирогаллол

(6) 4- (7- Гидроксн-2-нафтил) пирогаллол

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Правило С-204

— Гидроксипроизводные гетероциклических соединений, в которых гидроксильная группа связана с атомом углерода, называют, прибавляя окончание -ол к названию соответствующего соединения-основы.

Примеры;

ОН

8-Хинолннол

Индол-5-ол

ОНОНназывают, добавляя частицу -окси- как окончаниеназывают, добавляя частицу -окси- как окончаниеСНз—сн2—сн2—сн2-сн2—о— СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—О— СН2 = СН-СН2-О- (СН3)2СН-СН2-СН2-О-С6Н5-СН2-О-СНз—сн2—сн2—сн2-сн2—о— СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—О— СН2 = СН-СН2-О- (СН3)2СН-СН2-СН2-О-С6Н5-СН2-О-2-Нафтилокси2-Нафтилокси2-Пиридилокси2-Пиридилокси

ОН

ОН

называют, добавляя частицу -окси- как окончание

называют, добавляя частицу -окси- как окончание

СНз—сн2—сн2—сн2-сн2—о— СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—О— СН2 = СН-СН2-О- (СН3)2СН-СН2-СН2-О-

С6Н5-СН2-О-

СНз—сн2—сн2—сн2-сн2—о— СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—О— СН2 = СН-СН2-О- (СН3)2СН-СН2-СН2-О-

С6Н5-СН2-О-

2-Нафтилокси

2-Нафтилокси

2-Пиридилокси

2-Пиридилокси

Если может возникнуть путаница, то гидроксильную группу обозначают приставкой:

Пример.

3-Гидрокситиофен

(а не Тиофенол, формула которого СеН^—SH)

— Присутствие гидроксильной группы, связанной с гетероатомом в гетероциклическом соединении может быть обозначено приставкой гидрокси-

Пример:

1-Гидроксипиперидин

РАДИКАЛЫ

Правило С-205

—Радикалы RO— ж названию радикала R.

Примеры:

Пентилокси Гексилокси Алл ил ок си Изопентилокси Бензилокси

Метокси Этокси Пропокси Бутокси Фенокси Изопропокси * Изобутокси * бтор-Бутокси * трет-Бутокси *Метокси Этокси Пропокси Бутокси Фенокси Изопропокси * Изобутокси * бтор-Бутокси * трет-Бутокси *

Метокси Этокси Пропокси Бутокси Фенокси Изопропокси * Изобутокси * бтор-Бутокси * трет-Бутокси *

Метокси Этокси Пропокси Бутокси Фенокси Изопропокси * Изобутокси * бтор-Бутокси * трет-Бутокси *

Как исключение из этого правила рекомендуются сокращенные названия для •следующих кислородсодержащих радикалов:

СН3—О—

СНз—СН2—О—

СНз—СН2—СН2—О—

СНз—СН2-СН2-СН2-О—

С6Н5-О-

(СНз)2СН-О- (СН3)2СН—сн2-о— СН3-СН2-СН (СНз) -О- (СНз)зС-О-

— Двухвалентные радикалы типа —О—X—О— (за исключением слу* чаев, когда они являются частью циклической системы) называют, добавляя ча*

ситу -диокси- к названию двухвалентного радикала —X— (см. подраздел С-0.7, а также правило С-331.3).Примеры *:ситу -диокси- к названию двухвалентного радикала —X— (см. подраздел С-0.7, а также правило С-331.3).Примеры *:Метилендиокси Этилендиокси Триметилендиокси Карбонилдиокси Сульфонилдиокси 3,3/-(Сульфонилдиокси)дипро-Метилендиокси Этилендиокси Триметилендиокси Карбонилдиокси Сульфонилдиокси 3,3/-(Сульфонилдиокси)дипро-—О—СН2—О——О—СН2—СН2—О——О—СН2— СН2—СН2—о——о—со—о——о—so2—о——О—СН2—О——О—СН2—СН2—О——О—СН2— СН2—СН2—о——о—со—о——о—so2—о—пионовая кислотапионовая кислотаz О—СН2—СН2—СО2Н O2Sz О—СН2—СН2—СО2Н O2Sх О—сн2—сн2—СО2Нх О—сн2—сн2—СО2Н

ситу -диокси- к названию двухвалентного радикала —X— (см. подраздел С-0.7, а также правило С-331.3).

Примеры *:

ситу -диокси- к названию двухвалентного радикала —X— (см. подраздел С-0.7, а также правило С-331.3).

Примеры *:

Метилендиокси Этилендиокси Триметилендиокси Карбонилдиокси Сульфонилдиокси 3,3/-(Сульфонилдиокси)дипро-

Метилендиокси Этилендиокси Триметилендиокси Карбонилдиокси Сульфонилдиокси 3,3/-(Сульфонилдиокси)дипро-

—О—СН2—О—

—О—СН2—СН2—О—

—О—СН2— СН2—СН2—о—

—о—со—о—

—о—so2—о—

—О—СН2—О—

—О—СН2—СН2—О—

—О—СН2— СН2—СН2—о—

—о—со—о—

—о—so2—о—

пионовая кислота

пионовая кислота

z О—СН2—СН2—СО2Н O2S

z О—СН2—СН2—СО2Н O2S

х О—сн2—сн2—СО2Н

х О—сн2—сн2—СО2Н

СОЛИ СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ

CH3ONa(СН3—СН2—CH2O)2Mg[(СНз)2СНО]3А1С6Н5—CH2ONa(СН3)2СС(СН3)2CH3ONa(СН3—СН2—CH2O)2Mg[(СНз)2СНО]3А1С6Н5—CH2ONa(СН3)2СС(СН3)2ONa ОНC6H5ONaсн3ONa ОНC6H5ONaсн3Натрий 1-хризенолятНатрий 1-хризенолятСН(СН3)2 СН(СН3)2ONaСН(СН3)2 СН(СН3)2ONa

CH3ONa

(СН3—СН2—CH2O)2Mg

[(СНз)2СНО]3А1

С6Н5—CH2ONa

(СН3)2СС(СН3)2

CH3ONa

(СН3—СН2—CH2O)2Mg

[(СНз)2СНО]3А1

С6Н5—CH2ONa

(СН3)2СС(СН3)2

ONa ОНC6H5ONaсн3

ONa ОНC6H5ONaсн3

Натрий 1-хризенолят

Натрий 1-хризенолят

СН(СН3)2 СН(СН3)2

ONa

СН(СН3)2 СН(СН3)2

ONa

соли

Правило С-206

(Альтернатива к правилу С-206.2)—Анионы, производные спиртов или фенолов, называют, изменяя окончание -ол в названии спирта или фенола в окончание -олят (ср. правило С-84.3). Это применимо к заместительным, радикально-функциональным и тривиальным названиям.

Примеры :

Натрий метанолят

Магний ди(1-пропанолят) Алюминий три(2-пропанолят) Натрий бензилалкоголят Мононатрий пинаколят

Натрий фенолят

Кальций ди(тимолят)

(Альтернатива к правилу 0206.1) — Соли, состоящие из аниона RO и катиона (обычно металла), называют, указывая сперва катион, а затем анион RO; название последнего производят от несокращенного названия радикала R0—, изменяя окончание -илокси в -илоксид * (ср. правило 084.3).

Примеры*.

Натрий бензилоксидC6HS—CH2ONa

Кальций ди(пентилоксид) (С5НиО)2Са

Исключение. Если радикал R0— имеет сокращенное название, приведенное в исключениях к правилу С-205.1, то окончание -окси- этого названия меняется на -оксид.

Примеры;Примеры;Натрий метоксид

Примеры;

Примеры;

Торий тетраизопропоксид

Калий феноксид

CH3ONa [(CH3)2CHO]4ThС6Н5ОКCH3ONa [(CH3)2CHO]4ThС6Н5ОКONaONaКалий /и/^/п-бутоксидКалий /и/^/п-бутоксид(СН3)3СОК(СН3)3СОКНатрий о-фторфеноксид

CH3ONa [(CH3)2CHO]4Th

С6Н5ОК

CH3ONa [(CH3)2CHO]4Th

С6Н5ОК

ONa

ONa

Калий /и/^/п-бутоксид

Калий /и/^/п-бутоксид

(СН3)3СОК

(СН3)3СОК

Примечание. Радикально-функциональные названия сол'ей, спиртов и фенолов могут быть также образованы путем изменения окончания -иловый спирт (-yl alcohol) в окончание -млат (-ylat), как показано в приведенных ниже примерах. Это возможно в некоторых языках, но не в английском.

Алюминий триизопропилат [(СН3)2СНО]3А1

Натрий трет-бутилат(CH3)3CONa

Калий бензилатСбН5—СН2ОК

Правило С-211Правило С-211ПРОСТЫЕ ЭФИРЫПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Правило С-211

Правило С-211

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

—Соединения R1—О—R2 имеют общее название простые эфиры (ethers) **, и могут быть названы либо по заместительному либо по радикальнофункциональному методу.

— Заместительные названия несимметричных простых эфиров образуют, используя названия радикалов КЮ—, как приставки к названиям углеводородов^ соответствующих второму радикалу R2. Старший компонент принимается за основу соединения.

Примеры;1-Изопропоксипропан Этоксиэтилен 1-Хлор-2-этоксиэтанПримеры;1-Изопропоксипропан Этоксиэтилен 1-Хлор-2-этоксиэтан(СН3)2СН—О—СН2—СН2—СН3 СН3—СН2—О—СН=СН2 СН3—СН2—О—СН2—СИ2С1(СН3)2СН—О—СН2—СН2—СН3 СН3—СН2—О—СН=СН2 СН3—СН2—О—СН2—СИ2С1

Примеры;

1-Изопропоксипропан Этоксиэтилен 1-Хлор-2-этоксиэтан

Примеры;

1-Изопропоксипропан Этоксиэтилен 1-Хлор-2-этоксиэтан

(СН3)2СН—О—СН2—СН2—СН3 СН3—СН2—О—СН=СН2 СН3—СН2—О—СН2—СИ2С1

(СН3)2СН—О—СН2—СН2—СН3 СН3—СН2—О—СН=СН2 СН3—СН2—О—СН2—СИ2С1

(Циклопентилоксн)бензен(Циклопентилоксн)бензен2-Метоксиантрацен2-Метоксиантрацен

(Циклопентилоксн)бензен

(Циклопентилоксн)бензен

2-Метоксиантрацен

2-Метоксиантрацен

1,2,3,4-Тетраметоксибензён1,2,3,4-Тетраметоксибензён(З-Пириднлокси) пиразин(З-Пириднлокси) пиразин

1,2,3,4-Тетраметоксибензён

1,2,3,4-Тетраметоксибензён

(З-Пириднлокси) пиразин

(З-Пириднлокси) пиразин

— Радикально-функциональные названия простых эфиров образуют из названий радикалов R1 и R2 предшествующих слову эфир.

Примеры;Метилэтиловый * эфирДиэтиловый эфир Бис(2-хлорэтиловый) эфирФенилциклопентиловый * эфирПримеры;Метилэтиловый * эфирДиэтиловый эфир Бис(2-хлорэтиловый) эфирФенилциклопентиловый * эфирСНз—О—СН2—СНзСНз—СН2—О—СН2—СНз С1СН2—СН2—О—СН2—СН2С1СНз—О—СН2—СНзСНз—СН2—О—СН2—СНз С1СН2—СН2—О—СН2—СН2С1

Примеры;

Метилэтиловый * эфир

Диэтиловый эфир Бис(2-хлорэтиловый) эфир

Фенилциклопентиловый * эфир

Примеры;

Метилэтиловый * эфир

Диэтиловый эфир Бис(2-хлорэтиловый) эфир

Фенилциклопентиловый * эфир

СНз—О—СН2—СНз

СНз—СН2—О—СН2—СНз С1СН2—СН2—О—СН2—СН2С1

СНз—О—СН2—СНз

СНз—СН2—О—СН2—СНз С1СН2—СН2—О—СН2—СН2С1

Винилэтиловый * эфирВинилэтиловый * эфирСНз—сн2—о—сн = сн2СНз—сн2—о—сн = сн2

Винилэтиловый * эфир

Винилэтиловый * эфир

СНз—сн2—о—сн = сн2

СНз—сн2—о—сн = сн2

2,2'-Оксидиэтанол3,3'-О ксидипропио новая кислота2,2'-Оксидиэтанол3,3'-О ксидипропио новая кислота3,3'-Оксидифенол3,3'-Оксидифенол

2,2'-Оксидиэтанол

3,3'-О ксидипропио новая кислота

2,2'-Оксидиэтанол

3,3'-О ксидипропио новая кислота

3,3'-Оксидифенол

3,3'-Оксидифенол

2-Пиразинил-З-пиридиловый эфир

Правило С-212

—Кислородная связь двух одинаковых частей молекулы, каждая из которых является соединением-основой, может быть обозначена приставкой окси- если присутствует старшая характеристическая группа; при этом используется номенклатура ансамблей идентичных структурных компонентов (ср. подраздел С-0.7).

Примеры;

Г 2х21

НОСН2—СН2—О—СН2—СН2ОН

НООС—СН2—СН2—О—СН2—СН2—СООН

— Атом кислорода непосредственно присоединенный к двум атомам углерода, являющимся частью кольца, или к двум смежным углеродным атомам Цепи, обозначается приставкой эпокси-.

Примеры:

ch2ci—сн—сн2С6Н5—CH—СН—С6Н5ch2ci—сн—сн2С6Н5—CH—СН—С6Н5а,а'-Эпоксидибензила,а'-Эпоксидибензил8ДЗ-Дигидро-8ДЗ-эпокси- бензо[а]нафтацен8ДЗ-Дигидро-8ДЗ-эпокси- бензо[а]нафтацен221 -Хлор-2,3-эпоксипропан

ch2ci—сн—сн2

С6Н5—CH—СН—С6Н5

ch2ci—сн—сн2

С6Н5—CH—СН—С6Н5

а,а'-Эпоксидибензил

а,а'-Эпоксидибензил

8ДЗ-Дигидро-8ДЗ-эпокси- бензо[а]нафтацен

8ДЗ-Дигидро-8ДЗ-эпокси- бензо[а]нафтацен

2

2

[Примечание. Эпокси- не включается в алфавит; см. правило С-16.11 (а) (y«t).]

— Соединения RO—X—OR, для которых две основы RH одинаковы и которые содержат группу, старшую по отношению к эфиру, причем —X— представляет двухвалентный радикал, называют как ансамбли идентичных структурных компонентов (подраздел С-0.7).

Пример:

4,4'-(Этилендиокси)дибензоЙная кислота4,4'-(Этилендиокси)дибензоЙная кислота

4,4'-(Этилендиокси)дибензоЙная кислота

4,4'-(Этилендиокси)дибензоЙная кислота

— Линейные простые полиэфиры, образованные из трех или более молекул алифатических дигидроксисоединений, очень удобно называть с помощью эаменителыюй номенклатуры для соединений с открытой цепью (см. подраздел €-0.6).

Пример:

7654321

сн2—о—сн2—сн2—о—сн2—СН2ОН

I

О—сн2—сн2—сн2—О—сн2—СН2ОН

89101112 1314

3,6,8,12-Т етраоксатетрадекан-1,14-диол*

• 212.5 — Симметричные линейные простые полиэфиры могут быть названы по центральному атому кислорода — если имеется нечетное число эфирных кислородных атомов или по центральной углеводородной группе — если число эфирных кислородных атомов четное.

Примеры:

С6Н5—О—С6Н4—О—С6Н4—О—С6Н4—О—С6Н4—О—С6Н5

Бис(и-(л-феноксифеиоксн)феннловый| эфир

С5Н5—О—С6Н4—О—С6Н4—О—CgH4—О—С6Н5

л-Бис(л-фенокснфеноксн)бензен

Правило С-213

— Названия неполных эфиров полигидроксисоединений образуют либо по заместительной номенклатуре, либо используя в указанном ниже сочетании названия полигидроксисоединеиия и этерифицирующего радикала (радикалов), с необходимой умножающей приставкой и слово «эфир».

Примеры*.

2-ЭтоксиэтанолНО—СН2—СН2—О—СН2—СН3

или

Моноэтиловый эфир

этиленгликоля

123

3-Метокси- 1,2-пропандиолСН2—СН—СН2

или|||

1-Метиловый эфир глицерола * он ОН ОСН3

м-МетоксифенолОН

ИЛИI

Монометиловый эфир резор-/^\

цинола *| ||

^/хосн3

Правило С-214

Сохраняются, например, следующие тривиальные названия эфиров:

V-О-СН3^Х-°-сн2—СН3СН3О—^ ^>—сн=сн—сн3

АнизолФеиетолАнетол

НО^СН3О^СНзО^

СН3О—у сн3о-^-)>но—<^—^—сн2-сн=сн2

ГваяколВератролЭвгенол

Правило С-215

Названия циклических простых эфиров образуют предпочтительно в соответствии с правилами раздела В (но см. также правило С-331.2 и исключения к нему).

Примеры:

ОксоланООксиран^-—-

или / \(общеизвестно так же х /

Тетрагидрофуран [| название этиленоксид** О

Правило С-216

Циклические простые эфиры, производные дигидроксисоединений, называют как гетероциклические соединения (см. раздел В правил IUPAC 1957); исключение составляет правило С-331.2.

Пример:

1,6-Бензодиоксоцин1,6-Бензодиоксоцин

1,6-Бензодиоксоцин

1,6-Бензодиоксоцин

|'В русской терминологии соответственно — глицерина н резорцина. — Прим, редактора^ * [В русской терминологии — окись этилена. — Прим, редактора^

ПЕРЕКИСИ (ПЕРОКСИДЫ)

Правило С-218

218.1—Соединения RO—ОН называют, (а) помещая названия радикала R перед словом «гидропероксид» или ^Ь) используя приставку гидроперокси-.

Примеры:

(а) л-Куменилгидропероксид *

СНз\сн-^ S—о—он СНзХ

(&) Этил-4-гидроперокси-2,5-цикло- гексадиен-1-карбоксилат

218.2 — Соединения КЮ—OR2 называют: (а), помещая названия радикалов R1 и R2 в алфавитном порядке или в порядке возрастания сложности перед словом «пероксид» — если группа —О—О— связывает две цепи, два цикла, или цикл и цепь; (Ь) используя приставку диокси- для обозначения двухвалентной группы —О—О— перед названием идентичных структурных компонентов; или (с), используя приставку эпидиокси-, -если группа —О—О— образует мостик между двумя углеродными атомами цикла.

Примеры:

(а) Бутилметилпероксидили

Метилбутилпероксид **

С4Н9—О—О—СНз

Дибензоилпероксидили

Бензоилпероксид **

с6 н5~со—О-О-СО-С6Н5

(6) 4,4'-Диоксидибензойная кислота

(с) Эр, бр-Эпидиокси-5а-андростан

* [В русской терминологии — гидроперекись п-куменнла. — Прим редактора.]

*• [В русской терминологии — перекись метилбутила, перекись бензоила. — Прим, редактора.]

С-3. Альдегиды, кетоны и их производные

С-3.0. АЛЬДЕГИДЫ

Правило С-301

—Название альдегид применяется к соединениям, которые содержат группу —С(=О)Н, присоединенную к углероду. Альдегиды называют, применяя: окончания -ал , -альдегид, или -карбальдегид; приставку формил- [обозначающую группу — С(—О)Н], если альдегидная группа находится в конце боковой углеродной цепи; в сочетании с тривиальным названием — приставку оксо- (обоз на чающую =О).

Ациклические альдегиды

Правило С-302

— Название неразвегвлениого ациклического альде! ида образуют, добавляя окончание -ал * (для моноальдегидов) или -диал * (для диальдегидов) к названию углеводорода, содержащего то же самое число атомов углерода.

Примеры;

ЭтаналСН3—СНО

ГексаналСН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СНО

УндекандиалОНС—(СН2)9—СНО

СН2=СН

I

3-Винил-2-гептен-6-иналНС^С—СН2—СН2—С—СН—СНО

2-ГексендиалОНС—СН2—СН2—СН=СН—СНО

СН2=СН—СН=СН

I

5-(1,3-Бутадиенил)-2-гептендиалОНС—СН2—СН—СН2—СН=СН—СНО

Правило С-303

— (а) Название ациклического полиальдегида, в котором более чем две альдегидных группы присоединены к неразветвленной цепи, образуют, добавляя окончания -трикарбальдегид, -тетракарбальдегид и т. д. к названию самой длинной цепи, несущей максимальное число альдегидных групп. В этом случае название и нумерация главной цепи не включают альдегидные группы, и нумерация определяется общим принципом по ненасыщенности и замещению. (6) Альтернативно, название образуют, добавляя приставку формил- к названию главной цепи определенной окончанием -диал *.

Примеры:

СНО

4 з г! 1

(а)ОНС—СН2—СН2—СН—СН2—СНО

** 1,2,4-Бутантрикарбальдегнд

или

СНО

654 з! 21

^ОНС—СН2—СН2—СН—СН2—СНО

З-Формилгександнал

— Альдегидную группу в ациклических соединениях обозначают приставкой формил-, если присутствует группа, которая по старшинству должна быть принята за главную (см., однако, также правила С-303.4, С-415 и С-416).

Пример*.

ОНС—(CH2)6-N(CH3)3J"

(6-Форми лгексил)тр иметиламмоний иодид

— Для ациклического полиальдегида, в котором альдегидные группы —СНО присоединены к более чем одной ветви разветвленной цепи, за основу берут название самой длинной цепи, несущей наибольшее число альдегидных групп, обозначаемых окончаниями -диал (см. правило С-302.1), -трикарбальдегид и т. д. (см. правило С-303.1), а другие цепи, несущие альдегидные группы, называют, используя приставку формил ал кил-.

Примеры-.

СН2—СНО

7 654 з1 21

ОНС—СН2—СН2—СН2—СИ—сн2—сно

3-(Формилметнл)гептандиал

654СНО

ОНС—СН2—СН2—СН2Х 3b I

)СН—СН—СН2—СНО

ОНС—сн2—сн/

3-(2-Формилэтил)-1,2,6-гексантрикарбальдегнд

— Если соединение КСН3 имеет тривиальное название, то соответствующий альдегид RCHO может быть назван как продукт его замещения группой

О—; для обозначения такого замещения используется Пример;

приставка оксо-.

19-Оксо-5р-этиановая кислота

Циклические альдегиды

Правило С-304

Название альдегида, в котором альдегидная

присоединена к атому чание -карбальд^гид к

Примеры;

углерода циклической системы, названию циклической системы.

группа непосредственно

образуют, добавляя окон-

1с

i

сно

1,2-Нафтале нднкарбальдегид

СНО

сно

Н2С ‘2СН —СНО

I 3 I

Н2С-NH

Циклогексанкарбальдегид

2-Т иа зо л идинкарб а льд е г ид

— Альдегидная группа в циклических соединениях обозначается приставкой формил-, если присутствует также группа, которая по старшинству должна быть принята за главную.

Пример;

ОНС—-^у~сн2—соонл-Формил феинлуксусная кислота

— Группа —СНО, присоединенная к атому азота в циклической системе, обозначается приставкой формил- (см. правило С-824.2) или в соответствии с правилом С-304.1.

Пример*.

НзС^СНзIН2С—*n— СНОНзС^СНзIН2С—*n— СНО2-Формилтиазолидинили

НзС^СНз

I

Н2С—*n— СНО

НзС^СНз

I

Н2С—*n— СНО

3-Тиазол идинкарбальдегид

— Если альдегидная группа отделена от цикла цепью атомов углерода, то соединение называют (а) как производное ациклической системы или (&) по соединительной номенклатуре.

Примеры:

СН2—СНО

СН2—(СН2)4—СНО

СН2—(СН2)4—СНО

ОНС—СН2 СН2—СНО

(о) (1-Нафтил)ацет-альдегидили(6) 1-Нафталенацет-альдегнд(о) (1-Нафтил)ацет-альдегидили(6) 1-Нафталенацет-альдегнд(6) 1,4,5,8-Нафтален-тетраацетальдегид(6) 1,4,5,8-Нафтален-тетраацетальдегид

(о) (1-Нафтил)ацет-альдегидили

(6) 1-Нафталенацет-альдегнд

(о) (1-Нафтил)ацет-альдегидили

(6) 1-Нафталенацет-альдегнд

(6) 1,4,5,8-Нафтален-тетраацетальдегид

(6) 1,4,5,8-Нафтален-тетраацетальдегид

(а) 6,6'-<1,4-Циклогекснлен)дигексаналили

(Z?) 1,4 Циклогексан-дигексанал

СН2—СН(СНО)2

СН2—СН2—СНО

(а) 3-|4-(Формилметил)-1-наф- тил1пропиональ дегид

или

(6) 4 (Формилметил)-1-нафта- ленпропиональдегид

(а) (1-Нафтил метил )малон-альдегид

Правило С-305

Тривиальные названия

— Если соответствующая кислота имеет тривиальное название, из него может быть образовано название альдегида.

Примеры :

ФормальдегидНСНО

Ацетальдегид Пропиональдегид Бутиральдегид Изобутиральдегид Валеральдегид Изовалеральдегид

СН3— СНО

СН3—СН2—СНО

СНз—сн2—СН2—СНО

(СНз)2СН—СНО

сн3—сн2—СН2—СН2—СНО

(СН3)2СН—СН2—СНО

Акрилальдегид (предпочтительнее, СН2=СН—СНО

чем Акролеин) Бензальдегид Циннамальдегид

С6Н5—СНО

С6Н5—СН=СН—СНО

Аписальдегид (показан п-)

СН3О—^"^—СНО

Никотииальдегид

/ N\

\ЛСНО

2-Фуральдегид (предпочтительнее, чем Фурфураль)

Глицеральдегид

Гликольальдегид

^усно

НОСН2—СН(ОН)—СНО

НОСН2—СНО

— Сохраняются следующие тривиальные названия для альдегидов:(СН3)2С=СН—СН2—СН2—С(СН3)=СН—СНО

Ванилин Пиперонал

(предпочтительнее, (предпочтительнее,чем Ванилинальлегид) чем Пиперонила ль дегид)

— Названия альдегидов, соответствующих многоосновным кислотам (имеющим тривиальные названия), в которых все карбоксильные группы заменены альдегидными группами, образуют из названий этих кислот *♦.

Примеры-.

МалональдегидСН2(СНО)2Фталальдегидо-С6Н4(СНО)2

СукцинальдегидОНС— (СН2)2—СНОИзофталальдегидл-С6Н4(СНО)2

ГлутаральдегидОНС—(СН2)3—СНОТерефталальдегидп-СвН4(СН0)2

АдипальдегидОНС— (СН2)4—СНО

Исключение.

Глиоксаль ОНС—СНО

Примечание. Поскольку это правило предусматривает превращение всех карбоксильных групп поликарбоновой кислоты в альдегидные, при образовании названий таких соединений нет необходимости вводить приставки ди- или три- (для альдегидовых кислот см. правила С-415 и С-416).305.4 — Названия аминоальдегидов образуются из названий соответствующих альдегидов, не содержащих аминогрупп. Их нельзя образовывать из триПримечание. Поскольку это правило предусматривает превращение всех карбоксильных групп поликарбоновой кислоты в альдегидные, при образовании названий таких соединений нет необходимости вводить приставки ди- или три- (для альдегидовых кислот см. правила С-415 и С-416).305.4 — Названия аминоальдегидов образуются из названий соответствующих альдегидов, не содержащих аминогрупп. Их нельзя образовывать из тривиальных названий аминокислот, если «кислота» (-ic acid).Примеры;Аминоацетальдегид(но не Глицинальдегид)2-Амииопропиональдегид(но не Аланинальдегид) 2-Амииобутиральдегидвиальных названий аминокислот, если «кислота» (-ic acid).Примеры;Аминоацетальдегид(но не Глицинальдегид)2-Амииопропиональдегид(но не Аланинальдегид) 2-Амииобутиральдегидпоследние ие оканчиваются на словоН2М—СН2—СНОСНз—СН(МН2)— СНОСНз—СН2—СН (МН2) —СНОпоследние ие оканчиваются на словоН2М—СН2—СНОСНз—СН(МН2)— СНОСНз—СН2—СН (МН2) —СНООднако:Аспарагинальдегид *ОНС—СН2—СН(МН2)—СНО(ср. правило С-305.3)С-3.1. КЕТОНЫОднако:Аспарагинальдегид *ОНС—СН2—СН(МН2)—СНО(ср. правило С-305.3)С-3.1. КЕТОНЫ

Примечание. Поскольку это правило предусматривает превращение всех карбоксильных групп поликарбоновой кислоты в альдегидные, при образовании названий таких соединений нет необходимости вводить приставки ди- или три- (для альдегидовых кислот см. правила С-415 и С-416).

305.4 — Названия аминоальдегидов образуются из названий соответствующих альдегидов, не содержащих аминогрупп. Их нельзя образовывать из три

Примечание. Поскольку это правило предусматривает превращение всех карбоксильных групп поликарбоновой кислоты в альдегидные, при образовании названий таких соединений нет необходимости вводить приставки ди- или три- (для альдегидовых кислот см. правила С-415 и С-416).

305.4 — Названия аминоальдегидов образуются из названий соответствующих альдегидов, не содержащих аминогрупп. Их нельзя образовывать из три

виальных названий аминокислот, если «кислота» (-ic acid).

Примеры;

Аминоацетальдегид

(но не Глицинальдегид)

2-Амииопропиональдегид

(но не Аланинальдегид) 2-Амииобутиральдегид

виальных названий аминокислот, если «кислота» (-ic acid).

Примеры;

Аминоацетальдегид

(но не Глицинальдегид)

2-Амииопропиональдегид

(но не Аланинальдегид) 2-Амииобутиральдегид

последние ие оканчиваются на слово

Н2М—СН2—СНО

СНз—СН(МН2)— СНО

СНз—СН2—СН (МН2) —СНО

последние ие оканчиваются на слово

Н2М—СН2—СНО

СНз—СН(МН2)— СНО

СНз—СН2—СН (МН2) —СНО

Однако:

Аспарагинальдегид *ОНС—СН2—СН(МН2)—СНО

(ср. правило С-305.3)

С-3.1. КЕТОНЫ

Однако:

Аспарагинальдегид *ОНС—СН2—СН(МН2)—СНО

(ср. правило С-305.3)

С-3.1. КЕТОНЫ

Общие положения

Правило С-311

ЗИЛ — Родовое название кетон дают соединениям, содержащим атом кислорода, связанный двойной связью с атомом углерода, образующим карбонильную' группу /С=0, присоединенную к двум другим углеродным атомам. Кетоны называют, используя окончание -он, приставку оксо-, слово кетон, являющееся функциональным названием класса, или в специальных случаях окончание -хинон.

Правило С-312— В заместительной номенклатуре название ациклических кетонов образуют, добавляя окончание -он или -дион и т. д. к названию углеводорода, соответствующего главной цепи.Правило С-312— В заместительной номенклатуре название ациклических кетонов образуют, добавляя окончание -он или -дион и т. д. к названию углеводорода, соответствующего главной цепи.Примеры;2-Бутанон2,4-Гексаидион4-Пентен-2-он3-Аллил-2,4-пеитандион5-Пропил-5-гексен-2,4-дионПримеры;2-Бутанон2,4-Гексаидион4-Пентен-2-он3-Аллил-2,4-пеитандион5-Пропил-5-гексен-2,4-дионСНз—СН2—СО—СНз654321СНз—СН2—СО—СН2—СО—СНз 54321СН2=СН—СН2—СО—СНз 54321СНз—СО—СН—СО—СНзIсн2—сн=сн2 СН2=С—СО—сн2—со—СНз IСН2—СН2—СНзСНз—СН2—СО—СНз654321СНз—СН2—СО—СН2—СО—СНз 54321СН2=СН—СН2—СО—СНз 54321СНз—СО—СН—СО—СНзIсн2—сн=сн2 СН2=С—СО—сн2—со—СНз IСН2—СН2—СНз• [Аспарагинальдегид — от названия аспарагиновая кислота (asparaginic acid); эти названия наиболее употребительны в русской терминологии. В оригинале синоним — аспарт- альдегид — от синонимического названия аспарагиновой кислоты (aspartic acid). Ср. правило С-421.3. — Прим, редактора.^• [Аспарагинальдегид — от названия аспарагиновая кислота (asparaginic acid); эти названия наиболее употребительны в русской терминологии. В оригинале синоним — аспарт- альдегид — от синонимического названия аспарагиновой кислоты (aspartic acid). Ср. правило С-421.3. — Прим, редактора.^

Правило С-312

— В заместительной номенклатуре название ациклических кетонов образуют, добавляя окончание -он или -дион и т. д. к названию углеводорода, соответствующего главной цепи.

Правило С-312

— В заместительной номенклатуре название ациклических кетонов образуют, добавляя окончание -он или -дион и т. д. к названию углеводорода, соответствующего главной цепи.

Примеры;

2-Бутанон

2,4-Гексаидион

4-Пентен-2-он

3-Аллил-2,4-пеитандион

5-Пропил-5-гексен-2,4-дион

Примеры;

2-Бутанон

2,4-Гексаидион

4-Пентен-2-он

3-Аллил-2,4-пеитандион

5-Пропил-5-гексен-2,4-дион

СНз—СН2—СО—СНз

654321

СНз—СН2—СО—СН2—СО—СНз 54321

СН2=СН—СН2—СО—СНз 54321

СНз—СО—СН—СО—СНз

I

сн2—сн=сн2 СН2=С—СО—сн2—со—СНз I

СН2—СН2—СНз

СНз—СН2—СО—СНз

654321

СНз—СН2—СО—СН2—СО—СНз 54321

СН2=СН—СН2—СО—СНз 54321

СНз—СО—СН—СО—СНз

I

сн2—сн=сн2 СН2=С—СО—сн2—со—СНз I

СН2—СН2—СНз

• [Аспарагинальдегид — от названия аспарагиновая кислота (asparaginic acid); эти названия наиболее употребительны в русской терминологии. В оригинале синоним — аспарт- альдегид — от синонимического названия аспарагиновой кислоты (aspartic acid). Ср. правило С-421.3. — Прим, редактора.^

• [Аспарагинальдегид — от названия аспарагиновая кислота (asparaginic acid); эти названия наиболее употребительны в русской терминологии. В оригинале синоним — аспарт- альдегид — от синонимического названия аспарагиновой кислоты (aspartic acid). Ср. правило С-421.3. — Прим, редактора.^

Примечание. Следующие названия сохраняются:

АцетонСНз—СО—СНз

Би а цетилСНз—СО—СО—СНз

(см. правило С-74.1)

Однако употребление других тривиальных названий, таких как бутирон, валерон, стеа* рон. образуемых из названий кислот, является спорным.

— Радикально-функциональные названия кетонов R1—СО—R2 образуют, перечисляя названия радикалов R1 и R2 перед словом кетон.

Примеры:

1234

БутилметилкетонСН3—СО—СН2—СН2—СН2—СН3

2' Г12

ДиэтилкетонСН3—СН2—СО—СН2—СН3

Правило С-313

— Название кетона, имеющего цикл или циклы, присоединенные к цепи, которая содержит карбонильную группу или группы, образуют из названия соответствующего ациклического углеводорода, рассматривая циклические системы, как замещающие радикалы и обозначая кетонную группу, или группы окончаниями -он, -дион и т. д.

Примеры:Примеры:Циклогексилпропанон или ЦиклогексилацетонЦиклогексилпропанон или Циклогексилацетон12 зСН2-СО— СН312 зСН2-СО— СН322сн2—со—сн2—снсн2—со—сн2—сн654654331-(2-Нафтил)-6-фенил-2,5-гександион1-(2-Нафтил)-6-фенил-2,5-гександион/°х/Ох/ у-СО-СН2—сн2—СН2—СО—\/°х/Ох/ у-СО-СН2—сн2—СН2—СО—\1,5-Дп-(2-фурил)-1,5-пентанднон1,5-Дп-(2-фурил)-1,5-пентанднон313.2 — Ациклические моноацильные производные циклических соединений называют (а) по методу правила С-313.1, (6) радикально-функциональным методом по правилу С-312.2, (с) добавляя к названию циклического компонента в качестве приставки название ацильной группы, или (d), если циклический компонент бензен или нафтален — заменяя окончание в названии кислоты (ic acid или -oic acid), соответствующей ацильной группе, окончанием -офенон, или -онафтои, соответственно.313.2 — Ациклические моноацильные производные циклических соединений называют (а) по методу правила С-313.1, (6) радикально-функциональным методом по правилу С-312.2, (с) добавляя к названию циклического компонента в качестве приставки название ацильной группы, или (d), если циклический компонент бензен или нафтален — заменяя окончание в названии кислоты (ic acid или -oic acid), соответствующей ацильной группе, окончанием -офенон, или -онафтои, соответственно.Примеры:1-(2-Пиридил)-1-бутанонПропил-2-пиридилкетон2-БутирилпиридинАцетофенон1-Бутиронафтон(d) УндеканофенонПримеры:1-(2-Пиридил)-1-бутанонПропил-2-пиридилкетон2-БутирилпиридинАцетофенон1-Бутиронафтон(d) Ундеканофенон/ N\^CO—СН2—СН2—СНз/ N\^CO—СН2—СН2—СНз33V-СО—СН2—СН2—СНзV-СО—СН2—СН2—СНз;—СО—СН2—(СН2)6—СНз;—СО—СН2—(СН2)6—СНз

Примеры:

Примеры:

Циклогексилпропанон или Циклогексилацетон

Циклогексилпропанон или Циклогексилацетон

12 з

СН2-СО— СН3

12 з

СН2-СО— СН3

2

2

сн2—со—сн2—сн

сн2—со—сн2—сн

654

654

3

3

1-(2-Нафтил)-6-фенил-2,5-гександион

1-(2-Нафтил)-6-фенил-2,5-гександион

/°х/Ох

/ у-СО-СН2—сн2—СН2—СО—\

/°х/Ох

/ у-СО-СН2—сн2—СН2—СО—\

1,5-Дп-(2-фурил)-1,5-пентанднон

1,5-Дп-(2-фурил)-1,5-пентанднон

313.2 — Ациклические моноацильные производные циклических соединений называют (а) по методу правила С-313.1, (6) радикально-функциональным методом по правилу С-312.2, (с) добавляя к названию циклического компонента в качестве приставки название ацильной группы, или (d), если циклический компонент бензен или нафтален — заменяя окончание в названии кислоты (ic acid или -oic acid), соответствующей ацильной группе, окончанием -офенон, или -онафтои, соответственно.

313.2 — Ациклические моноацильные производные циклических соединений называют (а) по методу правила С-313.1, (6) радикально-функциональным методом по правилу С-312.2, (с) добавляя к названию циклического компонента в качестве приставки название ацильной группы, или (d), если циклический компонент бензен или нафтален — заменяя окончание в названии кислоты (ic acid или -oic acid), соответствующей ацильной группе, окончанием -офенон, или -онафтои, соответственно.

Примеры:

1-(2-Пиридил)-1-бутанон

Пропил-2-пиридилкетон

2-Бутирилпиридин

Ацетофенон

1-Бутиронафтон

(d) Ундеканофенон

Примеры:

1-(2-Пиридил)-1-бутанон

Пропил-2-пиридилкетон

2-Бутирилпиридин

Ацетофенон

1-Бутиронафтон

(d) Ундеканофенон

/ N\^CO—СН2—СН2—СНз

/ N\^CO—СН2—СН2—СНз

3

3

V-СО—СН2—СН2—СНз

V-СО—СН2—СН2—СНз

;—СО—СН2—(СН2)6—СНз

;—СО—СН2—(СН2)6—СНз

Исключение. Ниже даны примеры тривиальных названий кетоиов, которые

сохраняются.сохраняются.СО—СН2—СНзСО—СН2—СНзХалкон (предпочтительнее, чем Циннамофеион, Бензилиденацетофенон или З-Фенилакрнлофенон)Халкон (предпочтительнее, чем Циннамофеион, Бензилиденацетофенон или З-Фенилакрнлофенон)Пропиофенон(но не Пропионофенон)

сохраняются.

сохраняются.

СО—СН2—СНз

СО—СН2—СНз

Халкон (предпочтительнее, чем Циннамофеион, Бензилиденацетофенон или З-Фенилакрнлофенон)

Халкон (предпочтительнее, чем Циннамофеион, Бензилиденацетофенон или З-Фенилакрнлофенон)

Дезоксибензоин *

313.3 — Если карбонильная группа связана непосредственно с атомами углерода двух циклических систем, то соединение называют радикально-функциональным методом, если только иет другого заместителя, который по старшинству должен быть принят за главную группу (ср. правило С-316.2).

Примеры;

Ди-2-Фурилкетон

2-Пиридил-2-фурилкетон

2-Бром-1-нафтил-1-хлор-2-нафтилкетон

Бис(5-метил-2-тиенил)кетон

Исключение:

Бензофенон

С6Н5—СО—С6Н5

313.4 — Название поликетона, в котором несколько смежных карбонильных групп составляют цепочку, на каждом конце которой присоединен цикл, образуют (а) радикально-функциональным методом, используя функциональное название класса дикетон, трикетон и т. д„ или (6) по заместительной номенкла

туре с помощью окончаний -он.

Примеры;

(я) Ди(2-нафтил)дйкетон или

Ди(2-нафтил)этаидион

Ди(3-пиридил)трикетон или

Ди(3-пиридил)пропантрион

2-Фурил-2-пирролилдикетон или

1-(2-фурил)-2-(2-пирролил)этандион

[В оригинале - деоксибензоин; ср. примечание * иа стр. 151..- Прим. редактораЛ

Исключения:

Бензил

2,2'-Фурил

СбН5—СО—СО—CgHs

IIIL со—со—II

Карбоциклические и гетероциклические кетоны

Название карбоциклического или гетероциклического кетона, который содержит наряду с карбонильной группой, являющейся членом цикла, максимальное число иекумулированиых двойных связей в циклической системе, образуют, добавляя окончание -он, -дион, -триои и т. д. к названию основы соединения; или в случае некоторых дионов, тетронов и т. д., название образуют, добавляя окончание -хинон, -дихинон и т. д. к названию основы соединения (иногда видоизмененному). Атом кислорода кетоиной группы может быть также обозначен приставкой оксо-.

Правило С-314

314.1 (Альтернатива правила С-315.1 и С-316.1) — Классический прием: если

ио ие иначе.ио ие иначе.в циклическом соединении группа

ио ие иначе.

ио ие иначе.

эту замену обозначают, присоединяя окончание -он к названию циклической системы. Окончания -дион, -триои и т. д. соответственно обозначают замену двух»

трех и т. д. групп СН2 группами ХСО. Примеры; /трех и т. д. групп СН2 группами ХСО. Примеры; /С=ОС=О1-Ин де нон1-Ин де нонООСС1,2,3-Индантрион1,2,3-ИндантрионЦиклогексаноиЦиклогексанои9-Флуоренон9-Флуоренонс=ос=о2,5- Ци к логе ксадиен- 1-он2,5- Ци к логе ксадиен- 1-он4/7-Пиран-4-он4/7-Пиран-4-он

трех и т. д. групп СН2 группами ХСО. Примеры; /

трех и т. д. групп СН2 группами ХСО. Примеры; /

С=О

С=О

1-Ин де нон

1-Ин де нон

О

О

С

С

1,2,3-Индантрион

1,2,3-Индантрион

Циклогексанои

Циклогексанои

9-Флуоренон

9-Флуоренон

с=о

с=о

2,5- Ци к логе ксадиен- 1-он

2,5- Ци к логе ксадиен- 1-он

4/7-Пиран-4-он

4/7-Пиран-4-он

Примечание. Н для обозначенного водорода и номер его положения могут быть опуще* ны, если это не вызывает неопределенности; например, 4Н-Пнраи-4-он может быть назван как 4-Пиранон или как его сокращенно называют — 4-Пирон.

Правило С-315

315.1 (Альтернатива к правилам С-314.1 и С-316.1) —Поликарбоциклические и гетероциклические кетоны могут быть названы с применением окончания -он для обозначения замены групп ^СН2 или ^СН в ненасыщенной или ароматической системе группой ^>СО; если циклическая система является ароматической, то максимальное число иекумулироваиных двойных связей проставляется после введения /'СО-группы u трупп) н любой водород, который остается дописать, может быть определен, как обозначенный водород *. Как исключение к правилу С-15.11 (а) карбонильная группа при нумерации имеет приоритет перед обозначенным водородом и должна получить наименьший номер.

Примеры:

N,

^.4 зсн2

СН2

2(3//)-Пиразинон

5,8-Хинолнндион

1 (2Я) -Н афталенон

1,3,6,8(2Я, 7Я)-Пирентетрон

*—Некоторые названия карбоциклических кетонов образуются в соответствии с правилом С-315.1, несколько видоизмененным: антрон [вместо названия 9(10Н)-аитраценон]; 9(10//)-фенантрон (вместо фенантреноиа).

— Сохраняются следующие сокращенные названия оксопроизводиых гетероциклических азотсодержащих соединений, как альтернативные систематическим названиям; но названия более гидрированных форм таких соединений не

следует образовыватьNHО

как гидропроизводные этих сокращенных названии.

NH

2-Пиридон О

С

2-Хинолон

NH О

с

NH

1-Изохинолон

NH

о

Н2С-

о

4-ПиридонО

NH

4-Хинолон

5-Пир азол он ♦

С

О

NH

Н2С

Н2С

N

С—N

С

NH9-Акрндон

4-Оксазолон

О

4-Пиразолои ♦ S

Н2С N

Н2С

с

С—N

4-Изоксазолон

4-Тиазолпн

* Для некоторых соединений, подобных этим, такие названия широки использовались, хотя их систематические названия оканчиваются на -олннон В связи с этим наименее гидрогенизированные формы следует называть — 4-оксопиразол, 5-оксопиразол и т. д.

Примечание. Иногда с приведенными выше названиями используется указание на обо* вкаченный водород (Я).

В дополнение следует указать, что названия оксопроизводных полностью насыщенных азотсодержащих гетероциклов, которые по систематической номенклатуре оканчиваются на -ндинон, часто сокращаются и приобретают окончание -идон; такие сокращенные названия могут быть использованы, если применение их не может вызвать разночтения.

Примеры:Примеры:NH *NH *NHNH4-Тиазолон (4-Т иа зо л нди нон)4-Тиазолон (4-Т иа зо л нди нон)4-Пиперидон4-Пиперидон2-Пирролидон(2-П нррол идинон)2-Пирролидон(2-П нррол идинон)

Примеры:

Примеры:

NH *

NH *

NH

NH

4-Тиазолон (4-Т иа зо л нди нон)

4-Тиазолон (4-Т иа зо л нди нон)

4-Пиперидон

4-Пиперидон

2-Пирролидон(2-П нррол идинон)

2-Пирролидон(2-П нррол идинон)

Правило С-316

316.1 (Альтернатива к правилам С-314 Л и С-315.1) — Гетероциклические и ди- и поликарбоциклнческне кетоны могут быть также названы посредством приставки оксо- с указанием на гидрированность прн помощи гидро-приставок; в этом случае подразумевается, что гидрогенизация имела место перед введением кетогруппы.

Пример

1-Оксо-1,2-дигидронафтален1-Оксо-1,2-дигидронафтален5,8-Д иоксо-5,8-ди - гидрохинолин5,8-Д иоксо-5,8-ди - гидрохинолин1,3,6,8-Тетраоксо-1,2,3,6,7,8-гексагидропирен1,3,6,8-Тетраоксо-1,2,3,6,7,8-гексагидропирен

1-Оксо-1,2-дигидронафтален

1-Оксо-1,2-дигидронафтален

5,8-Д иоксо-5,8-ди - гидрохинолин

5,8-Д иоксо-5,8-ди - гидрохинолин

1,3,6,8-Тетраоксо-

1,2,3,6,7,8-гексагидропирен

1,3,6,8-Тетраоксо-

1,2,3,6,7,8-гексагидропирен

316.2 — Приставка оксо- используется, если присутствует другая группа, которая по старшинству должна быть принята за главную группу.

Примеры:

NH -соонNH -соон

NH -соон

NH -соон

4-Оксо-1-циклогексан- карбоновая кислота4-Оксо-1-циклогексан- карбоновая кислота5-Оксо-2-пирролидии- карбоноиая кислота5-Оксо-2-пирролидии- карбоноиая кислота

4-Оксо-1-циклогексан- карбоновая кислота

4-Оксо-1-циклогексан- карбоновая кислота

5-Оксо-2-пирролидии- карбоноиая кислота

5-Оксо-2-пирролидии- карбоноиая кислота

Правило С-317

— Дикетоны и тетракетоны, которые можно рассматривать как производные ароматических соединений, образованные превращением двух или четырех СН-групп в СО-группы с необходимым перераспределением двойных связей в хиноидную структуру, называют, добавляя окончание -хинон, или -дихинон к названию ароматического соединения (это название иногда преобразуется).

Примеры*Примеры*IIОIIОп-Бензокнноип-БензокнноиОIIОIIIIоIIо5,6-Хрнзенхинон5,6-Хрнзенхинон1,4-Нафтокннон1,4-Нафтокннон6,12-Хризенхииин6,12-Хризенхииин

Примеры*

Примеры*

II

О

II

О

п-Бензокннои

п-Бензокннои

О

II

О

II

IIо

IIо

5,6-Хрнзенхинон

5,6-Хрнзенхинон

1,4-Нафтокннон

1,4-Нафтокннон

6,12-Хризенхииин

6,12-Хризенхииин

Следующие названия сохраняются:

Аценафтохинон илиАиен афтенхиионАценафтохинон илиАиен афтенхиионКамфорхинон или 2,3-БорнандиовКамфорхинон или 2,3-Борнандиов

Аценафтохинон или

Аиен афтенхиион

Аценафтохинон или

Аиен афтенхиион

Камфорхинон или 2,3-Борнандиов

Камфорхинон или 2,3-Борнандиов

— Радикалы, образованные отнятием водорода от хинона, называют, изменяя окончание -хинон в -хинонил; хинонная группировка имеет приоритет перед точкой присоединения в обозначении низшим номером.

Пример:

7-(1,4-Бензохинонил)-2-иафтойная кислота

Полные названияПолные названияСНЭ—СО—СН2— СНз—СО—СИ = СеН6—СО—СН2- СбНз—СО—сн=СНЭ—СО—СН2— СНз—СО—СИ = СеН6—СО—СН2- СбНз—СО—сн=как часть замещающей ацильной группы.как часть замещающей ацильной группы.

Полные названия

Полные названия

СНЭ—СО—СН2— СНз—СО—СИ = СеН6—СО—СН2- СбНз—СО—сн=

СНЭ—СО—СН2— СНз—СО—СИ = СеН6—СО—СН2- СбНз—СО—сн=

как часть замещающей ацильной группы.

как часть замещающей ацильной группы.

Правило С-318

— В присутствии группы, имеющей приоритет перед карбонильной в обозначении в качестве главной группы или если все карбонильные группы не могут быть включены в функциональное назввние класса кетонов, то присутствие карбонильного кислорода указывают приставками оксо-, диоксо- и т. д. или используя название карбонилсодержащего радикала. Такими радикалами являются: (а) ацильные радикалы, например, ацетил, валерил, гексаноил, бензоил (см. также правило С-318.2); (6) оксо-замещенные радикалы; (с) некоторые радикалы, имеющие тривиальные названия.

Примеры-.

Тривиальные названия радикалов [см. выше (с)]

Ацетонил Ацетонилиден Фенацил Фенацилиден

(а) 1,3,5-Трибензонлбензен

(6) 2-(3-Оксобутнл)-1-нафтойная кислота

(с) 2-Ацетонил-1,4-нафтохннон

II

О

— Если две циклические системы непосредственно связаны нарбониль- ной группой и присутствует также другая группа, имеющая, приоритет в обозначении в качестве главной группы, соединение называют одним из следующих методов: (п) циклический компонент, имеющий большее число групп с таким приоритетом принимают за основу, а младший — рассматривают как часть замещающей ацильной группы, обозначаемой соответствующим названием; (6) если циклические системы идентичны и имеют одинаковое число групп с таким приоритетом, го пользуются номенклатурой для ансамблей идентичных структурных компонентов (ср. подраздел С-0.7), применяя название карбонил ДЛЯ обозначения двухвалентного радикала уСО; (с) если различные циклические компоненты имеют одинаковое число групп с таким приоритетом, то старшую циклическую систему принимают за основу, а младшую рассматривают

Примеры:

о-(2-Фуроил)бензонная кислота

4,4'-Карбоннлднбензойная кислота

5-(о-Карбокснбензонл)-2-фуровая кислота *

С6Н5—СН=СО (С4Н9)2С=СОСН3—СН2—СО—СН=СОос=сн—сн=соС6Н5—СН=СО (С4Н9)2С=СОСН3—СН2—СО—СН=СОос=сн—сн=соС-3.2. КЕТЕНЫ

С6Н5—СН=СО (С4Н9)2С=СО

СН3—СН2—СО—СН=СО

ос=сн—сн=со

С6Н5—СН=СО (С4Н9)2С=СО

СН3—СН2—СО—СН=СО

ос=сн—сн=со

Правило С-321

— Соединение СН2=С=О называют кетеном. Названия производных кетена образуют по заместительной номенклатуре.

Примеры:

Феинлкетен

Днбутнлкетен

Пропионнлкетен илн

-Пентен-1,3-днон

(см. правило С-321.3)

п-Феннленбнскетен

Примечание. Приставка -бис- здесь используется во избежание неясности; слово дикетен обозначает димер кетена.

—Кетены, в которых атом углерода группы СН2 кетена включен в циклическую систему, называют с помощью приставки карбонил-.

9-КарбоннлфлуОрен9-КарбоннлфлуОренПример:

9-КарбоннлфлуОрен

9-КарбоннлфлуОрен

В таких случаях использование приставки карбонил- для использованию приставки метилеи- для =СНз.В таких случаях использование приставки карбонил- для использованию приставки метилеи- для =СНз.обозначенияобозначенияСПз—СН2—СО—СП=СОСПз—СН2—СО—СП=СО

В таких случаях использование приставки карбонил- для использованию приставки метилеи- для =СНз.

В таких случаях использование приставки карбонил- для использованию приставки метилеи- для =СНз.

обозначения

обозначения

СПз—СН2—СО—СП=СО

СПз—СН2—СО—СП=СО

Примечание.

—СО аналогично

—Ацильное производное кетена может быть названо, как поликетон.

Пример:

1-Пентен-1,3-дионили

Пропионнлкетен

(см. правило С-321.1)

С-3.3. АЦЕТАЛИ И АЦИЛ АЛ И

Ацетали

Правило С-331

—Соединения, содержащие группу /С<^ .называют ацеталями. 7 XOR2

Частные названия образуют заместительно, рассматривая ацетали как диалкоксисоединения; в качестве альтернативных — используют названия, в которых после названия альдегида или кетона следуют названия углеводородного радикала или радикалов (если требуется — с приставкой ди-), а после них слово «ацеталь» ♦.

Примеры;1,1-Днэтокснпропан илиПропиональдегиддиэтнлацеталь **1,1-Диметокснцнклогексан илиЦиклогексанондиметилацеталь **1-Бутокси-1-метоксициклогексанилиЦиклогексанонбутилметилацеталь *4,4-Диэтоксивалериановая кислотаилиЛевулиновая кислота днэтилацеталь **Примеры;1,1-Днэтокснпропан илиПропиональдегиддиэтнлацеталь **1,1-Диметокснцнклогексан илиЦиклогексанондиметилацеталь **1-Бутокси-1-метоксициклогексанилиЦиклогексанонбутилметилацеталь *4,4-Диэтоксивалериановая кислотаилиЛевулиновая кислота днэтилацеталь **СН3—СН2—СН(О—СН2—СН3)2СН3—СН2—СН(О—СН2—СН3)2СНзО\/ОСН3СНзО\/ОСН3(СН3—СН2—О)2 С— СН2—С н2—соонсн3(СН3—СН2—О)2 С— СН2—С н2—соонсн3

Примеры;

1,1-Днэтокснпропан или

Пропиональдегиддиэтнлацеталь **

1,1-Диметокснцнклогексан или

Циклогексанондиметилацеталь **

1-Бутокси-1-метоксициклогексанили

Циклогексанонбутилметилацеталь *

4,4-Диэтоксивалериановая кислотаили

Левулиновая кислота днэтилацеталь **

Примеры;

1,1-Днэтокснпропан или

Пропиональдегиддиэтнлацеталь **

1,1-Диметокснцнклогексан или

Циклогексанондиметилацеталь **

1-Бутокси-1-метоксициклогексанили

Циклогексанонбутилметилацеталь *

4,4-Диэтоксивалериановая кислотаили

Левулиновая кислота днэтилацеталь **

СН3—СН2—СН(О—СН2—СН3)2

СН3—СН2—СН(О—СН2—СН3)2

СНзО\/ОСН3

СНзО\/ОСН3

(СН3—СН2—О)2 С— СН2—С н2—соонсн3

(СН3—СН2—О)2 С— СН2—С н2—соонсн3

— Циклические ацетали, в которых два атома кислорода ацетальной группы участвуют в образовании цикла, называют одним из трех способов: (а) как гетероциклическое соединение; (6) используя приставку метнлендиокси- для обозначения группы Н2С^ , рассматривая ее как заместитель по отно-

Но

Примеры;Примеры;1,3-Диоксолан1,3-Диоксолан1,4-Диоксаспиро|4,5]декан1,4-Диоксаспиро|4,5]деканшению к остальной части молекулы, причем производные метилендиокси- группы называют как продукты замещения в ней водорода (см. также правило С-205.2); или (с) особенно если в названии соответствующего спирта или кетона имеется стереохимическое отличие ацеталь рассматривают как алкилиденовое производное этого спирта или как алкилиденацеталь этого кетона (см. правило С-331.1).

Примеры;

Примеры;

1,3-Диоксолан

1,3-Диоксолан

1,4-Диоксаспиро|4,5]декан

1,4-Диоксаспиро|4,5]декан

Нафто[2,3-d]-1,3-диоксол нли

2,3-Метнлендиоксинафтален

ацетали и ацил ал и

(а) 2,2-Дихлорбензо[^1 •4 1,3-диоксол-5-суль-илифоновая кислота(а) 2,2-Дихлорбензо[^1 •4 1,3-диоксол-5-суль-илифоновая кислота(t>) 3,4-(Дихлорметилен-диокси)бензеисуль-фоновая кислота(t>) 3,4-(Дихлорметилен-диокси)бензеисуль-фоновая кислота

(а) 2,2-Дихлорбензо[^1 •

4 1,3-диоксол-5-суль-или

фоновая кислота

(а) 2,2-Дихлорбензо[^1 •

4 1,3-диоксол-5-суль-или

фоновая кислота

(t>) 3,4-(Дихлорметилен-диокси)бензеисуль-фоновая кислота

(t>) 3,4-(Дихлорметилен-диокси)бензеисуль-фоновая кислота

СН2ОН Н-^-°\ НО—С—Н /С(СН3)2 н—(t-oСН2ОН2,4'О-Изопропилиден- ксилитол*СН2ОН Н-^-°\ НО—С—Н /С(СН3)2 н—(t-oСН2ОН2,4'О-Изопропилиден- ксилитол*но—с-нн—с—он оно—с—нн—с-о >н-с^ сн-с6н5I /Н2С-Оно—с-нн—с—он оно—с—нн—с-о >н-с^ сн-с6н5I /Н2С-О4,6- О-В е и зи л и де н-p-D-глю копираиоза4,6- О-В е и зи л и де н-p-D-глю копираиоза

СН2ОН Н-^-°\ НО—С—Н /С(СН3)2 н—(t-o

СН2ОН

2,4'О-Изопропилиден- ксилитол*

СН2ОН Н-^-°\ НО—С—Н /С(СН3)2 н—(t-o

СН2ОН

2,4'О-Изопропилиден- ксилитол*

но—с-н

н—с—он о

но—с—н

н—с-о >

н-с^ сн-с6н5

I /

Н2С-О

но—с-н

н—с—он о

но—с—н

н—с-о >

н-с^ сн-с6н5

I /

Н2С-О

4,6- О-В е и зи л и де н-p-D-глю копираиоза

4,6- О-В е и зи л и де н-p-D-глю копираиоза

5р-Андростан-3-онэтиленацеталь5р-Андростан-3-онэтиленацеталь331.3 —Сохраняются, например, следующие тривиальные331.3 —Сохраняются, например, следующие тривиальныеназвания:названия:

5р-Андростан-3-онэтиленацеталь

5р-Андростан-3-онэтиленацеталь

331.3 —Сохраняются, например, следующие тривиальные

331.3 —Сохраняются, например, следующие тривиальные

названия:

названия:

о—сн2о—сн2о—сн2о—сн2ООсн2—сн=сн2Сафролсн2—сн=сн2Сафролсн=сн—снИзосафролсн=сн—снИзосафролзз

о—сн2

о—сн2

о—сн2

о—сн2

О

О

сн2—сн=сн2

Сафрол

сн2—сн=сн2

Сафрол

сн=сн—сн

Изосафрол

сн=сн—сн

Изосафрол

з

з

331.4 —Соединения, имеющие общую формулу R’CH(OH)OR2 нли RIR2C(OH)OR3, называют по заместительной номенклатуре как алкоксипронз- водные гидроксисоединений .

Пример:

zoh

1-Этокси-1 -бутанолСН3—СН2—СН2—СН

ХО—сн2—сн3

Ацилали

Правило С-332

332.1 — Соединения типа R’CH (О—COR2)2 и R!R2C(O—COR3) объединяют общим названием ацилали. Частные соединения этого типа называют как сложные эфиры.

Примеры:

ЭтнлидендипропионатСН3—СН(О—СО—СН2—СН3)2

^о—со—сн3

БензилнденацетатбензоатС6Н5—СН

>ХО-СО-СеН5

Ацилоины (а-гидрокснкетоны)

Правило С-333

— а-Гидрокснкетоны * RCH(OH) — COR, в которых R —алкил, арил или гетероциклический радикал объединяют общим названием ацилоины. Их называют заменяя окончание (-tc acid, илн -oic acid) в тривиальном названии соответствующей кислоты на -оин.

Примеры;

АцетоинСН3—СН(ОН)—СО—СН3

БеизоннС6Н5—СН(ОН)—СО—С6Н5

z О^ СН(ОН)—СОх , О

2,2'-Фуронн2,2'-Фуроннзо Y 'll

2,2'-Фуронн

2,2'-Фуронн

С-4. Карбоновые кислоты и их производные

С-4.0. СОБСТВЕННО КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

(а) и 015.11 алифатических дается именно относится и к(а) и 015.11 алифатических дается именно относится и кВ соответствии с общими принципами [см. правила С-13.11 (6)1, если карбоксильная группа является главной, то нумерацию кислот всегда производят таким образом, что наименьший номер этой группе независимо от нумерации соединения-основы. Это производным карбоновых кислот.

(а) и 015.11 алифатических дается именно относится и к

(а) и 015.11 алифатических дается именно относится и к

Пример:

4-Гексеновая кислотаили

З-Пентен-1 -карбоновая кислота

654321

сн3—сн=сн—сн2—сн2—соон

54321

СН3—СН=СН—СН2—СН2—соон

Правило С-401

Примеры-.Гептановая кислотаГептандновая кислота4-Пентил-2,4-пента- дненовая кислотаЗ-Внннл-4-гексин- овая кислотаПримеры-.Гептановая кислотаГептандновая кислота4-Пентил-2,4-пента- дненовая кислотаЗ-Внннл-4-гексин- овая кислота— Карбоксильные группы СООН, заменяющие группы СН3, на концах главной цепи ациклического углеводорода обозначают окончанием -овая кис юта (-we acid) илн -диовая кислота (-dioic acid), которое добавляют к названию этого углеводорода.

Примеры-.

Гептановая кислота

Гептандновая кислота

4-Пентил-2,4-пента- дненовая кислота

З-Внннл-4-гексин- овая кислота

Примеры-.

Гептановая кислота

Гептандновая кислота

4-Пентил-2,4-пента- дненовая кислота

З-Внннл-4-гексин- овая кислота

СН3—(СН2)5—СООН

НООС—(СН2)5—СООН

54321

сн2=с—сн=сн-соон

I

СНз—сн2—СН2—СН2—сн2

сн^сн

65 4 з! 21

654321НООС—С^С—СН=СН—СООН654321НООС—СН,—СН—СН,—СН—СООН654321НООС—С^С—СН=СН—СООН654321НООС—СН,—СН—СН,—СН—СООНСНз—С=С—СН—СН2—СООН

654321

НООС—С^С—СН=СН—СООН

654321

НООС—СН,—СН—СН,—СН—СООН

654321

НООС—С^С—СН=СН—СООН

654321

НООС—СН,—СН—СН,—СН—СООН

2-Г ексен-4-нндиовая кислота

2-Пропнл-4-этилгек- сандиовая кислота

СНз—сн2СН2—СН2- СН3

1234567

2,5-Дифеиилгеп-НООС—СН—СН2—СН2—СН—СН2—СООН

тандиовая кислота||

С6Н5СеН5

— Альтернативно название можно образовать, рассматривая карбоксильную группу как заместитель и используя окончание -карбоновая кислота ( carboxylic acid). Прн этом в алифатическом ряду углеродный атом карбоксильной группы в нумерацию цепи не включается. Для собственно алифатических кислот предпочтительнее номенклатура правила 0401.1 (см. правило С-13.21).

Примеры*.Примеры*.СНз—(CH2)s—СООНСНз—(CH2)s—СООНСООН I NxII IIСООН I NxII IIСООНСООН

Примеры*.

Примеры*.

СНз—(CH2)s—СООН

СНз—(CH2)s—СООН

СООН I Nx

II II

СООН I Nx

II II

СООН

СООН

1-Гексанкарбоновая кислота (предпочтительнее — Гептановая кислота) ’1-Гексанкарбоновая кислота (предпочтительнее — Гептановая кислота) ’1-Пиррол- карбоновая кислота1-Пиррол- карбоновая кислотаЗ-Бифеиилкарбоновая кислотаЗ-Бифеиилкарбоновая кислота3-(3-Ф ени л пропил)-! -ци к л обут ан- карбоновая кислота3-(3-Ф ени л пропил)-! -ци к л обут ан- карбоновая кислота

1-Гексанкарбоновая кислота (предпочтительнее — Гептановая кислота) ’

1-Гексанкарбоновая кислота (предпочтительнее — Гептановая кислота) ’

1-Пиррол- карбоновая кислота

1-Пиррол- карбоновая кислота

З-Бифеиилкарбоновая кислота

З-Бифеиилкарбоновая кислота

3-(3-Ф ени л пропил)-! -ци к л обут ан- карбоновая кислота

3-(3-Ф ени л пропил)-! -ци к л обут ан- карбоновая кислота

Циклогексаи-карбоноваякислота

СООН

у ^^соон СООН

1,3,5-Нафталентри- карбоиовая кислота

СН3СН3— Карбоксильная группа обозначается приставкой карбокси-, если она присоединена к группе, которую называют как заместитель, или если присутствует также другая группа, имеющая приоритет в обозначении, в качестве главной группы..

СН3

СН3

tNtNПримерыг

tN

tN

сг соон

З-Карбокси-1-метилпиридинийхлорид

сн2—соон

7 654 з! 21

НООС-СН2—СН2—СН2—СН—СН2—СООН

3-(Карбоксиметил)гептаидиовая кислота

Если карбоксильная группа отделена от цикла цепью атомов угле- родз, то соединение называют (а) как производное ациклической системы, или по соединительной номенклатуре. Однако использование метода № для производных бензена ограничивается, как описано в правиле 053.1.

Примеры.

654321

СН2— СН2—СН2— СН2— СН2— С ООН

(Й) 6-(2-Нафтнл)гексановая кислота или (6) 2-Нафталенгексановая кислота 6 у Ра

654321

СН3—СН—СН2—СН—сн2—соон

СН3

(й) 3-Метил-5-(1-нафтил)гексановая кислота илиw) Р,б-Диметил-1-нафталенвалериановая кислота(й) 3-Метил-5-(1-нафтил)гексановая кислота илиw) Р,б-Диметил-1-нафталенвалериановая кислота1,3,6-Нафталентриуксусная кислота сн2— соон1,3,6-Нафталентриуксусная кислота сн2— соон6-Карбокси-1-(карбоксиметил)-2-нафталенпропионовая кислота6-Карбокси-1-(карбоксиметил)-2-нафталенпропионовая кислота

(й) 3-Метил-5-(1-нафтил)гексановая кислота или

w) Р,б-Диметил-1-нафталенвалериановая кислота

(й) 3-Метил-5-(1-нафтил)гексановая кислота или

w) Р,б-Диметил-1-нафталенвалериановая кислота

1,3,6-Нафталентриуксусная кислота сн2— соон

1,3,6-Нафталентриуксусная кислота сн2— соон

6-Карбокси-1-(карбоксиметил)-2-нафталенпропионовая кислота

6-Карбокси-1-(карбоксиметил)-2-нафталенпропионовая кислота

Правило С-402

— Если неразветвленная цепь непосредственно связана более, чем с двумя карбоксильными группами, то эти группы обозначают по заместительному принципу, добавляя к названию углеводорода, соответствующего главной цепи, окончание -трикарбоновая кислота н т. д. Главной цепью следует считать ту, которая непосредственно связана с максимальным числом карбоксильных групп. Карбоксильные группы, которые непосредственно не примыкают к главной цепи, обозначаются приставками карбоксиалкил-.

Примеры:соон соон соон6 5I 4 з12,1СН3—СН™ СН2—СН-СН—сн32,3,5-Гексантрикарбоновая кислота76543СН3—СН—СН—сн2—сн2I Iноос соонПримеры:соон соон соон6 5I 4 з12,1СН3—СН™ СН2—СН-СН—сн32,3,5-Гексантрикарбоновая кислота76543СН3—СН—СН—сн2—сн2I Iноос соонсоон соон4 3I2I 1сн3—СНсн—сн2—соон1,2,3-Бутантрикарбоновая кислота(1) . (2)(3)сн2—сн2—сн2—соон2I 1сн—сн—соонсоон соон4 3I2I 1сн3—СНсн—сн2—соон1,2,3-Бутантрикарбоновая кислота(1) . (2)(3)сн2—сн2—сн2—соон2I 1сн—сн—соонсоонсоон

Примеры:

соон соон соон

6 5I 4 з12,1

СН3—СН™ СН2—СН-СН—сн3

2,3,5-Гексантрикарбоновая кислота

76543

СН3—СН—СН—сн2—сн2

I Iноос соон

Примеры:

соон соон соон

6 5I 4 з12,1

СН3—СН™ СН2—СН-СН—сн3

2,3,5-Гексантрикарбоновая кислота

76543

СН3—СН—СН—сн2—сн2

I Iноос соон

соон соон

4 3I2I 1

сн3—СНсн—сн2—соон

1,2,3-Бутантрикарбоновая кислота

(1) . (2)(3)

сн2—сн2—сн2—соон

2I 1

сн—сн—соон

соон соон

4 3I2I 1

сн3—СНсн—сн2—соон

1,2,3-Бутантрикарбоновая кислота

(1) . (2)(3)

сн2—сн2—сн2—соон

2I 1

сн—сн—соон

соон

соон

2-(3-Карбоксипропил) 1,1,5,6-гептантетракарбоновая кислота

В последнем примере главная цепь не является самой длинной, но к ней непосредственно присоединено наибольшее число карбоксильных групп.

Правило С-403

Примеры:Гептанонл ГептандиоилПримеры:Гептанонл Гептандиоил— Если кислоту называют соответственно правилу С-401.1, то название одновалентных или двухвалентных ацильных радикалов, образованных удалением гидроксила из всех карбоксильных групп, производят, изменяя в названии соответствующей кислоты окончание -овая (-oic) на -он л (-oil).

Примеры:

Гептанонл Гептандиоил

Примеры:

Гептанонл Гептандиоил

CH3—СН2—CH2—СН2—СН2—СН2—СО—

—СО—СН2—СН2—СН2—с н2—сн2—со—

654321

2-Гексен-4-индноил —СО—С^С—СН=СН—СО—

— Если название кислоты образовано с помощью окончания -карбоновая (-carboxylic), то название радикала, получаемого удалением гидроксила из всех карбоксильных групп, производят изменяя окончание -карбоновая на -карбонил.

Примеры:

СО— СО— СО—

Циклогексанкарбонил- илиЦиклогексилкарбонилЦиклогексанкарбонил- илиЦиклогексилкарбонил6 5I 4 3I 2I I

Циклогексанкарбонил- или

Циклогексилкарбонил

Циклогексанкарбонил- или

Циклогексилкарбонил

сн3—СН—сн2—сн—сн—сн3

2,3,5-Г ексантрикарбонил

Тривиальные названия некоторых кислот и их радикалов

Названия кислот

Ацильиые радикалы

систе матические

тривиальные ***

тривиальные названия

формулы

Таблица VI

(а) Насыщенные алифатические моно карбо но вые кнсло1ы(полный перечень допускаемых названий)

Метановая *

Этановая *

Пропановая *

Бутановая *

2-Метилпропановая *

Пентановая *

З-Метилбутановая *

2, 2-Диметилпропановая

Додекановая Тетрадекановая Гексадекановая Октадекановая

Муравьиная (Formic) Уксусная (Acetic) Пропионовая Масляная (Butyric)

Изомасляная ** (Isobutyric) Валериановая Изовалериано- вая **

Пивалевая **

Формнл

Ацетил

Пропионил Бутирил

Изобутирил **

Валерил

Изовалернл **

Пивалоил **

нсо—

СН3—СО—

СНз—сн2—со— *

СНз—(СН2)2—СО—

(СН3)2СН-С0—

СНз-(СН2)з-СО- (СН3)2СН—СН2—СО—

(СНз) зС—СО—

Лауриновая ** Миристиновая ** Пальмитиновая ** Стеариновая**

Лауроил ** Миристоил ** Пальмитоил** Стеароил *

СНз-(СН2)10-СО- СНз— (СНЕ)12—со— СНз—(СН2)14—со— СНз— (СН2) ,в-СО—

Примечание. Названия капроновая (caproic), каприловая (caprylic) и каприновая (capric) кислота для гексановой, октановой и декановой кислот, соответственно, не употребляются.

Этандиовая *

Щавелевая

Оксалил

—СО—со-

Пропандиовая *

(Oxalic) Малоновая

Малонил

—СО—СН,—СО—

Бутандиовая *

Янтарная

Сукцинил

—СО-(СН2)2-СО-

Пентандиовая *

(Succinic) Глутаровая

Глутарил

—СО— (СН2)з—СО—

Гександиовая *

Адипиновая

Адипоил

—СО—(СН2)4—СО—

Гептандиовая

Пнмелиновая **

Пимелоил **

—СО—(СН2)5—СО—

Октандиовая

Пробковая **

Субероил **

—СО—(СН2)в—СО—

Нонандиовая

(Suberic)

Азелаиновая **

Азелаоил **

—СО—(СН2)7—СО—

Декандиовая

Себациновая**

Себацоил **

—СО-(СН2)8—со—

(с) Ненасыщенные алифатиче'ские

к ц с л о т ы

(неполный перечень

допускаемых названий)

(Ь) • На сыщенные алифатические дикарбоновые кислоты (полный перечень допускаемых названий)

Пропеновая * Пропиновая * 2-Метилпропеновая * транс-2-Бутеновая * Чис-2-Бутеновая *

Акриловая Пропиоловая Метакриловая Кротоновая Изокротоновая

Акрилоил Пропиолоил Метакрилоил Кротоноил Изокротоноил

СН2=СН—СО— сн=с—CO— CH2=C(CH3)—СО— СНз—сн=сн—со— СНз—сн=сн-со—

карбоновые кислоты

Названия кислот

Ацильиые радикалы

систематические

тривиальные

тривиальные названия

формулы

ipzc-9-Октадеценовая *

Олеиновая

Олеонл

СН— (СН2)7-СНз

СН— (СН2)7—со—

рш>Бутендиовая *

Малеиновая

Малеонл

CH—coll

СН—СО—

тронс-Бутендиовая *

Фумаровая

Фумароил

СО СН

II сн со

рыс-Метнлбутендио-

Цитраконовая **

Цитраконоил **

СН—со—

вая

II

СНч с со

тронс-Метилбутендио-

Мезаконовая **

Мезаконоил **

—со-сн

вая

сн» г со

(d) Кар б

оцикл ич ескне

карбоновые

кислоты

(неполный перечень допускаемых названий)

1, 2, 2-Триметнл-

Камфорная

Камфороил

сн3 со—

>Оснз

Lз1 сн3

1, 3-цнклопентандн- карбоновая кислота *

со—

Бензенкарбоновая*

Бензойная

Бензоил

(2 о

1,2-Бензендикарбоно-

Фталевая

Фталоил

вая *

1, З-Бензенднкарбоно-

Изофталевая

Изофталоил

со—

вая *

А \^\со

1, 4-Бензендикарбоно-

Терефталевая

Терефталоил

со ^со

вая *

Нафталенкарбоновая*

Нафтойная

Нафтоил (показан 2-)

^\/^/со-

1 II 1

\/\^

Продолжение

Продолжение

Названия кислот

Ацильные радикалы

систематические

тривиальные

тривиальные названия

формулы

Метилбензенкарбоно- вая

Толуиловая

Толуоил (показан о-)

_ /СН3

со—

2-Фенилпропановая*

Гидратроповая

Гидратропоил

СбН5-СН(СНз)-СО-

2-Фенилпропеновая*

Атроповая

Атропоил

С6Н5—С(=СН2)— со—

З-Фенилпропеновая

Коричная

Циннамоил

с6н5—сн=сн—со—

^транс-^ *

(Cinnamic)

(е) Гетероциклические карбоновые кислоты(неполный перечень допускаемых названий)

Фуранкарбоновая *

Фуровая

Фуроил (показан 3-)

XX

L 1 СО—

Тиофенкарбоновая *

Теневая

Теноил

(показан 2-)

.s. .со—

|14311

З-Пирндинкарбоно- вая *

Никотиновая

Никотинонл

N

ЕЙ

^^СО—

4-Пиридинкарбоновая *

Изоникотиновая

Изоникотиноил

СО—

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ, АЛкоКСикислоты и оксокислоты

Примечание. Если моноацильная группа RCO— присоединяется непосредственно к углеводу, то правило С-403.2 изменяется так, что группу R называют так же как радикал, например, как в приведением на стр. 209 названии Циклогексилкарбонил. Поэтому:

соонсоон

соон

соон

2-(ЦиклогекСилкарбоиил)-1-иафтойиая кислота

Однако в соответствии с правилом С-403.2 используются следующие названия:

1-Циклогексаи- карбонилхлорид1-Циклогексаи- карбонилхлорид4-(Циклогексаикарбоиил)морфо- лин-2-карбоновая кислота4-(Циклогексаикарбоиил)морфо- лин-2-карбоновая кислота

1-Циклогексаи- карбонилхлорид

1-Циклогексаи- карбонилхлорид

4-(Циклогексаикарбоиил)морфо- лин-2-карбоновая кислота

4-(Циклогексаикарбоиил)морфо- лин-2-карбоновая кислота

Правило С-404

— Примеры тривиальных названий кислот и ацильных радикалов даны в табл. VI. При использовании тривиальных названий ациклических одноосновных или двухосновных кислот номер 1 всегда дается в кислоте атому углерода карбоксильной группы, а в радикале RCO— атому углерода со свободной валентностью.

Правило 0405

— Если гидроксил удален из одной или более, но не из всех карбоксильных групп, и в кислоте остаются карбоксильные группы, то название радикала образуют, обозначая карбоксильные группы приставкой карбокси-, а карбонильную группу — окончанием -онл или -карбонил.

Примеры:4-Карбоксибутаноил2,3-Дикарбокси-5-метилгександиоилПримеры:4-Карбоксибутаноил2,3-Дикарбокси-5-метилгександиоил4321НООС—СН2—СН2—СН2—СО—сн3 соон соон6 б! 4 з1 г! 1—СО—СН—СН2—СНСН—СО—4321НООС—СН2—СН2—СН2—СО—сн3 соон соон6 б! 4 з1 г! 1—СО—СН—СН2—СНСН—СО—

Примеры:

4-Карбоксибутаноил

2,3-Дикарбокси-5-метилгександиоил

Примеры:

4-Карбоксибутаноил

2,3-Дикарбокси-5-метилгександиоил

4321

НООС—СН2—СН2—СН2—СО—сн3 соон соон6 б! 4 з1 г! 1

—СО—СН—СН2—СНСН—СО—

4321

НООС—СН2—СН2—СН2—СО—сн3 соон соон6 б! 4 з1 г! 1

—СО—СН—СН2—СНСН—СО—

— Следующие названия радикалов сохраняются (см. также правило С-416.3 и для амино-ацильных радикалов правило С-421):

Оксало Оксалил Метоксалил Этоксалил •Оксало Оксалил Метоксалил Этоксалил •НООС—СО (одновалентный радикал)

Оксало Оксалил Метоксалил Этоксалил •

Оксало Оксалил Метоксалил Этоксалил •

—СО—СО— (двухвалентный радикал) * СНзООС—СО— С2Н5ООС—со—

С-4.1. гидроксикислоты алкокси кислоты и оксокислоты

Правило 0411

— Примеры тривиальных названий гидрокси- и алкоксикарбоновых кислот и соответствующих ацильных радикалов даны в табл. VII. Нумерация алифатических гидрокси-, алкоксн- и оксокислот производится таким образом, что номер 1 дается карбоксильной группе и по возможности наиболее низкие номера — гидроксильной и алкоксильной группам.

Правило 0415

415.1 (Частично альтернативно правилу 0416.1)—Названия карбоновых кислот, содержащих альдегидную и/или одну или более кетонную группы в главной цепи или в основной циклической системе, обычно производят от названия соответствующей собственно кислоты добавлением приставки оксо-, диоксо- и т. д. (см. правило 0316.2).

Примеры-.

5-Оксовалериановая кислота (см. также правило 0416.1)

З-Оксовалериановая кислота

3,5-Диоксовалериановая кислота 2-Оксо-1 -циклогексанкарбоновая

кислота

ОНС—СН2—СН2—СН2—СООН СНз—сн2—со—сн2—соон ОНС—СН2-СО—СН2—СООН /Vcooh

^о

415.2 — Приставки оксо-, диоксо- и Т. д. используются также в соединительных названиях для обозначения замещения.

Примеры-.

Р-Оксоциклогексанпропионовая кислота

со—сн2—соон

у-Оксо-6-хризенмасляная кислота

Р-Оксо-З-пиридинпропионовая кислота

415.3 — Если в карбоновой кислоте имеется карбонильная группа, являющаяся точкой присоединения боковой цепи, то эту боковую цепь называют как ацильный радикал RCO— (включая формил НСО—),

Примеры;

СНО

I

Формилянтарная кислотаНООС—СН2—СН—СООН

3-(2-Нафтоил)масляная кислота

Названия кислот

Ацильные радикалы

систематические

тривиальные ■”

тривиальное название

формула

Гидроксиэтановая

Гликолевая

Гликолоил

НО—СН2—СО—

2- Гидроксипропановая

Молочная (Lactic)

Лактоил

СН3-СН(ОН)—СО—

2, З-Дигидроксипропано- вая

Глицерино- вая

Глидсроил

СН2ОН-СН (ОН) —со—

Гидроксипропандиовая

Тартроновая

Тартроноил

—со—сщон)—со—

Гидроксибутандиовая

Яблочная (Malic)

Малоил

-СО-СН2-СН(ОН)-СО-

2, З-Днгидроксибутанди- овая

Винная (Tartaric)

Тартароил

-СО-СН(ОН)-СН(ОН)СО—

З-Гидрокси-2-фенил пропановая

Троповая

Тропоил

СН2ОН

1

С6Н5—СН—со—

2Тидрокси-2, 2-дифе- ннлэтановая

Бензиловая

Бензилоил

(СвН5)2С(ОН)—со—

о- Гидрокснбензойная

Салициловая

Салицилоил

у4 w—СО"~" уЗ,э7

ОН

Метоксибензойная

Анисовая

Анизоил

(показан и-)

СН3О—(Х4 Л—СО— уз У/ "

4- Г идрокси-3-метокси- бензойная

Ванилиновая

Ванилоил

СО—

О

Y осн, он

3, 4-Диметоксибензойная

Вератровая

Вератроил

со—

А

ОСН3 осн3

Таблица VII

Тривиальные названия гидроксикарбоновых* и алкоксикарбоновых кислот (неполный перечень допускаемых названий)

* (В русской химической терминологии — оксикарбоновые кислоты. См. также примечание на стр. 125. — Прим, редактора.]

** Тривиальные названия обычно являются предпочтительными, [См. примечание •** на стр. 212,— Прим, редактора.]

Продолжение

Названия кислот

Ацильные радикалы

систематические

тривиальные

тривиальное название

формула

3,4-Метил ей диоксибен* зонная

Пиперониловая

Пиперонилоил

со— (К о—<^н,

3,4-Дигидроксибеизой-

Протокате-

Протокатехоил

со—

ная

ховая

Ф^ он

3,4, 5-Тригидроксибен- зойная

Галловая

Галлоил

со—

НО у^ОН он

— Если карбонильная группа находится в боковой цепи, но не на том или другом ее конце, то используют приставку оксоалкил-.

Пример)

и-(2-Оксобутил)бензойная кислота СН3—СН2—СО—СН2—^ ^—СООН

—Если циклические системы соединяются только карбонильной группой и одна из этих циклических систем имеет карбоксильную группу, то соединение называют, как кислоту, замещенную ацильной группой (см. правила С-403.2 н С-404).

Примеры:

СООН

3-Циклогексилкарбонил-я-Бензоилбензойиая кислота

1-циклопентанкарбоновая кислота

Правило С-416

416.1 — (Альтернатива к части правила 415.1)—Как исключение к правилу С-415.1, следующие названия ацильных радикалов могут быть использованы даже, если карбонильная группа включена в главную цепь основы кислоты нлн ацильного радикала: формил, бензоил (и замещенные бензоильные группы — такие, как толуил, ксилоил), 1- или 2-нафтоил.

Примеры;4-Формил масляная кислота (см. также правило С-415.1)6- X лор-6-фо рмилгекса- новая кислота3-Бензоилпропионовая кислотап-(3-Формилпропил)- бензойная кислотаПримеры;4-Формил масляная кислота (см. также правило С-415.1)6- X лор-6-фо рмилгекса- новая кислота3-Бензоилпропионовая кислотап-(3-Формилпропил)- бензойная кислота4321онс—сн2—сн2—сн2—соон4321онс—сн2—сн2—сн2—соон654321ОНС—chci—сн2—сн2—сн2—сн2—соон654321ОНС—chci—сн2—сн2—сн2—сн2—соон321С6Н5—СО—СН2—СН2— СООН321С6Н5—СО—СН2—СН2— СООНОНС—СН2—СН2—СН2—<^\—СООНОНС—СН2—СН2—СН2—<^\—СООН

Примеры;

4-Формил масляная кислота (см. также правило С-415.1)

6- X лор-6-фо рмилгекса- новая кислота

3-Бензоилпропионовая кислота

п-(3-Формилпропил)- бензойная кислота

Примеры;

4-Формил масляная кислота (см. также правило С-415.1)

6- X лор-6-фо рмилгекса- новая кислота

3-Бензоилпропионовая кислота

п-(3-Формилпропил)- бензойная кислота

4321

онс—сн2—сн2—сн2—соон

4321

онс—сн2—сн2—сн2—соон

654321

ОНС—chci—сн2—сн2—сн2—сн2—соон

654321

ОНС—chci—сн2—сн2—сн2—сн2—соон

321

С6Н5—СО—СН2—СН2— СООН

321

С6Н5—СО—СН2—СН2— СООН

ОНС—СН2—СН2—СН2—<^\—СООН

ОНС—СН2—СН2—СН2—<^\—СООН

— Если дикарбоновая кислота имеет тривиальное название, то замена одной из карбоксильных групп альдегидной группой может быть обозначена преобразованием окончания в названии кислоты в окончание -альдегидова! кислота *.

Примеры;Малональдегидова я кислотаГлутаральдегидовая кислотаПримеры;Малональдегидова я кислотаГлутаральдегидовая кислотаОНС—СНг—СООНОНС—СН2—СН2—СН2—СООНОНС—СНг—СООНОНС—СН2—СН2—СН2—СООН

Примеры;

Малональдегидова я кислота

Глутаральдегидовая кислота

Примеры;

Малональдегидова я кислота

Глутаральдегидовая кислота

ОНС—СНг—СООН

ОНС—СН2—СН2—СН2—СООН

ОНС—СНг—СООН

ОНС—СН2—СН2—СН2—СООН

Фталальдегидовая кислотаФталальдегидовая кислота

Фталальдегидовая кислота

Фталальдегидовая кислота

— Ниже приводятся примеры тривиальных или полутривиальных названий оксокарбоновых кислот и соответствующих радикалов (см. также правило С-405.2):

Название кислоты**

Название

Ацнльиые радикалы

Формула

Глиоксиловая

Глиоксилоил

ОНС—со—

Пировиноградная

Пирувоил

СНз—со—со—

(Pyruvic) Ацетоуксусная

Ацетоацетил

СНз—СО—СН2—co—

(Acetoacetic) Мезоксалевая

Мезоксалил

—со—со—со—

Мезоксало

ноос—со—со—

Щавелевоуксусная

Оксалацетил

—со—сн2—со—со—

(Oxalacetic)

Окса л ацето

ноос—со—сн2—со—

* [В английском названии acid. — Прим, редактора.]

** [См, примечание *** иа

кислоты окончание -ic acid изменяется в окончание aldehydic стр, 212, — Прим, редактора.}

АМИНОКИСЛОТЫ

С-4.2. АМИНОКИСЛОТЫ

Название кислоты

Название радикала

Формула радикала

Аланин

Аланил

СНз—CH(NH2)—СО—

Р-Аланин

Р-Аланил

h2n—сн2—сн2—со—

Аргинин

Аргиннл

HN=С—NH—(СН2) 2—СН-СО—

11

NH2NH2

/СЙ2—СН(МН2)— со--

Цистатионин

Цистатионил

s<

XCH2-CH2—CH(NH2)—со-

Цистин

Цистил

S—СН2—СН (NH2) —со—

S—СН2—CH (NH2) —со—

Глицин

Гистидин

Глицил

Гнстидил

h2n—сн2—со—

P=—CH2—CH(NH2)—CO

HN N

\/

Гомосерин

Гомосерил

НО—СН2—СН2—CH (NH2) —со—

Изолейцин

Лантионин

Изолейцил

Лантионил

С2Н5—СН (СНз) —CH (NHz) —СО—

S/CH2—CH (NH2) —со— \сн2—CH (NH2) —со—

Лейцин

Лейцил

(СНз) 2СН—СН2—СН (NHB) —со—

Лизин

Лизил-

H2N— (СН2) 4—CH (NH2) —со—

Метионин

Метионил

СНз—S—СН2-СНг—CH (NH2) -CO—

Норлейцин *

Норлейцил *

СНз— (СН2) з—CH (NH2) —со—

Норвалин *

Норвалил *

СНз—СН2—СН2—CH (NH2) -со—

Орнитин

Орнитил

H2N— (СН2)з—CH(NH2)— со-

Пролин

Пролил

1 •с0

1 NH

Саркозин

Саркозил

СНз—NH—С Н2—СО—

Серин

Серил

НО—СН2—CH (NH2) —СО—

Треонии

Треонил

СНз—СН (ОН) —CH (NH2) —СО—

Тиронин

Тиронил но-/ \

-О -<^^—СН2—СН (NH2)—со—

Тирозин

Тирозил

НО—^—СН2—СН (NH2)—СО—

Валин

Валил

(СНз) 2СН—СН (NH2) —СО—

Таблица VIII

Некоторые «-аминокислоты и их радикалы

* Приставка нор- в этих названиях обозначает нормальную (неразпетвлениую) цепь, что противоречит более современному употреблению этой приставки (см. правила С-42 и С-43),

Правило С-421

— В табл. VIII даны примеры тривиальных названий для а-аминомо- нокарбоновых кислот. Названия радикалов, образуемых удалением гидроксила из карбоксильной группы, производят из тривиальных названий аминокислот, заменяя окончание -ин на -ил.

— Следующие названия также рекомендуются как исключения к предыдущему правилу:

Цистеин

Г омоцистеин

Триптофан

Цистеинил Гомоцистеинил

Триптофил

HS—СН2—CH(NH2)—СО—

HS—СН2—СН2—CH(NH2)—СО—

CH2—CH(NH2)—СО-

421.3— (я) 2-Аминобутандиовая кислота называется аспарагиновой кислотой (aspartic acid*). (6) 2-Аминопентандиовая кислота называется глутаминовой кислотой (glutamic acid**), (с) От них производятся одновалентные ацильные радикалы — аспартил и глутамил и соответствующие двухвалентные ацильные радикалы — аспартоил и глутамоил (ср. правило С-403.1 и С-405.2), (d) Моноамиды этих кислот, в которых незамещенную карбоксильную группу обозначают номером I, соответственно называются: аспарагин и глутамин, а одновалентные ацильные радикалы, соответствующие этим монокислотам имеют названия — аспарагинил и глутаминил (табл. IX).

Название

Формула

Аспарагиновая кислота (aspartic acid *) а-Аспартил Р-Аспартил Аспартоил

Аспарагин Аспарагинил

Глутаминовая кислота (glutamic acid **) а-Глутамил

V -Глутамил

Глутамоил

Глутамин Глутаминил

4 321

НООС—СН2—СН (NH2) —соон

НООС—СН2—CH(NH2)—СО—

—CO—СН2—СН (NH2) —соон

—СО—СН2—СН (NH2) —СО— 4321

H2N—СО—СН,—СН (NH2) —СООН

H2N—СО—СНя—СН (NH2) — СО— 54321

НООС—СН2—СН2—СН (NH2) —соон

НООС—CHz-CHz— СН (NH2)—CO—

—СО—СНг—СН2—СН (NH2) —СООН

—СО—СН2—СН2—СН (NH2) -СО- 54321

Н2 N—СО—СН2—СН2—СН (МН2) —соон H2N—СО-СН2—СН2-СН (NH2) —со—

Таблица IX

Некоторые аминодикарбоновые

кислоты, их амиды и радикалы

* [В английском языке употребляются также синонимы этого названия: asparaginic acid (это соответствует русскому — аспарагиновая кислота) и asparagic acid. — Прим, ре- оактораД

** [Синонимы — gltrtaminic acid (это соответствует русскому — глутаминовая кислота) и glutanic acid. — Прим, редактора^

421.4 — Следующие тривиальные названия также сохраняются:

соон

С6Н5-СО—NH—СН2—СООН

Антраниловая кислотаГиппуровая кислота

С-4.3. АМИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Правило С-431

—- Если дикарбоновая кислота имеет тривиальное название и если одна из ее карбоксильных групп заменена карбоксамидной группой С(=О) NH2, то образованную таким образом иминовую кислоту называют, заменяя окончание тривиального названия дикарбоновой кислоты (-ic acid) окончанием -аминовая кислота (-amic acid).

Примеры:

Сукцинаминовая кислотаH2N—СО—СН2—СН2 СООН

соон

со—мн2

З-Бромфталаминовая кислота

H2N—СООНH2N—СО—СООНH2N—СООНH2N—СО—СООНРекомендуются также следующие названия:

H2N—СООН

H2N—СО—СООН

H2N—СООН

H2N—СО—СООН

Карбаминовая кислота Оксаминовая кислота

— Ацильные радикалы — производные вышеуказанных аминовых кислот называют, заменяя окончание -аминовая кислота (-amic acid) окончанием -амоил (-amoyl).

Карбамоил Оксамоил СукцинамоилКарбамоил Оксамоил СукцинамоилH2N—CO—

Карбамоил Оксамоил Сукцинамоил

Карбамоил Оксамоил Сукцинамоил

H2N—СО—СО—

H2N—СО—СН2—СН2—СО—

— Если дикарбоновая кислота имеет тривиальное или полутривиальное название, то М-фенилпроизводные аминовых кислот называют, заменяя окончание -аминовая кислота (-amic acid) окончанием -аниловая кислота (-anilic acid).

Примеры:

Сукцинаниловая кислота о-Метилсукцинаниловая кислотаСукцинаниловая кислота о-Метилсукцинаниловая кислотаКарбаниловая кислота илиФенилкарбаминовая кислотаКарбаниловая кислота илиФенилкарбаминовая кислотаС6Н5—NH—СО—СН2—СН2—СООНN Н—СО—СН2—СН2—СО ОНА/™-С6Н5—NH— СООНС6Н5—NH—СО—СН2—СН2—СООНN Н—СО—СН2—СН2—СО ОНА/™-С6Н5—NH— СООН

Сукцинаниловая кислота о-Метилсукцинаниловая кислота

Сукцинаниловая кислота о-Метилсукцинаниловая кислота

Карбаниловая кислота или

Фенилкарбаминовая кислота

Карбаниловая кислота или

Фенилкарбаминовая кислота

С6Н5—NH—СО—СН2—СН2—СООН

N Н—СО—СН2—СН2—СО ОН

А/™-

С6Н5—NH— СООН

С6Н5—NH—СО—СН2—СН2—СООН

N Н—СО—СН2—СН2—СО ОН

А/™-

С6Н5—NH— СООН

— Моноамиды дикарбоновых кислот, не имеющих тривиальных названий и моно- или диамиды трикарбоновых кислот и т. д., • рассматривают как карбамоил-производные кислоты, которая образовалась бы в результате удаления карбоксильных групп, замененных карбоксамидными группами.

пероксикислотыпероксикислотыПримеры*.654321H2N—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООНПримеры*.654321H2N—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН6-Карбамоилгексаиовая кислота6-Карбамоилгексаиовая кислота654321С6Н5—NH—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН6-(Фенилкарбамоил)гексановая кислотаС6Н5 СО—мн2НООС—СН2—СН—С—СООНIсн32-Карбамоил-2-метил-3-фенил-глутаровая кислота654321С6Н5—NH—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН6-(Фенилкарбамоил)гексановая кислотаС6Н5 СО—мн2НООС—СН2—СН—С—СООНIсн32-Карбамоил-2-метил-3-фенил-глутаровая кислотаС-4.4. ПЕРОКСИКИСЛОТЫ*Правило С-441441.1 — Кислоты, содержащие группу —С(=О)—ООН, называют пероксикис-* лотами. В индивидуальных названиях приставку перокси- помещают перед тривиальным названием, перед названием с окончанием -овая кислота (-oic acid), или перед окончанием -карбоновая (carboxylic) — в зависимости от обстоя-* тельств. Для дикислот применяются приставки моноперокси- или диперокси- (по необходимости). Названия производных образуют обычным путем, но если необходимо с обозначениями О- или ОО-.С-4.4. ПЕРОКСИКИСЛОТЫ*Правило С-441441.1 — Кислоты, содержащие группу —С(=О)—ООН, называют пероксикис-* лотами. В индивидуальных названиях приставку перокси- помещают перед тривиальным названием, перед названием с окончанием -овая кислота (-oic acid), или перед окончанием -карбоновая (carboxylic) — в зависимости от обстоя-* тельств. Для дикислот применяются приставки моноперокси- или диперокси- (по необходимости). Названия производных образуют обычным путем, но если необходимо с обозначениями О- или ОО-.Примеры*.Пероксипропионовая кислотаПримеры*.Пероксипропионовая кислотаСН3—СН2—С—ООНIIоСН3—СН2—С—ООНIIоПероксигексановая кислотаПероксигексановая кислотаСН3—СН2—СН2—СН2—СН2—С—ООНСН3—СН2—СН2—СН2—СН2—С—ООНооо оо о—С—ООН—С—ООНооС—ООНС—ООНС—ООС2Н5С—ООС2Н5ооЦиклогексанперокси-карбоновая кислотаИсключеиве. СледующиеН—С—ООНЦиклогексанперокси-карбоновая кислотаИсключеиве. СледующиеН—С—ООНДипероксифталев аякислотаукоренившиеся названияСН3—С—ООНДипероксифталев аякислотаукоренившиеся названияСН3—С—ООНООО-Эти лгидромоно- пероксифталатсохраняются:С6Н5—С—ООНООО-Эти лгидромоно- пероксифталатсохраняются:С6Н5—С—ООНО

пероксикислоты

пероксикислоты

Примеры*.

654321

H2N—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН

Примеры*.

654321

H2N—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН

6-Карбамоилгексаиовая кислота

6-Карбамоилгексаиовая кислота

654321

С6Н5—NH—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН

6-(Фенилкарбамоил)гексановая кислота

С6Н5 СО—мн2

НООС—СН2—СН—С—СООНIсн3

2-Карбамоил-2-метил-3-фенил-глутаровая кислота

654321

С6Н5—NH—СО—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН

6-(Фенилкарбамоил)гексановая кислота

С6Н5 СО—мн2

НООС—СН2—СН—С—СООНIсн3

2-Карбамоил-2-метил-3-фенил-глутаровая кислота

С-4.4. ПЕРОКСИКИСЛОТЫ*

Правило С-441

441.1 — Кислоты, содержащие группу —С(=О)—ООН, называют пероксикис-* лотами. В индивидуальных названиях приставку перокси- помещают перед тривиальным названием, перед названием с окончанием -овая кислота (-oic acid), или перед окончанием -карбоновая (carboxylic) — в зависимости от обстоя-* тельств. Для дикислот применяются приставки моноперокси- или диперокси- (по необходимости). Названия производных образуют обычным путем, но если необходимо с обозначениями О- или ОО-.

С-4.4. ПЕРОКСИКИСЛОТЫ*

Правило С-441

441.1 — Кислоты, содержащие группу —С(=О)—ООН, называют пероксикис-* лотами. В индивидуальных названиях приставку перокси- помещают перед тривиальным названием, перед названием с окончанием -овая кислота (-oic acid), или перед окончанием -карбоновая (carboxylic) — в зависимости от обстоя-* тельств. Для дикислот применяются приставки моноперокси- или диперокси- (по необходимости). Названия производных образуют обычным путем, но если необходимо с обозначениями О- или ОО-.

Примеры*.

Пероксипропионовая кислота

Примеры*.

Пероксипропионовая кислота

СН3—СН2—С—ООНIIо

СН3—СН2—С—ООНIIо

Пероксигексановая кислота

Пероксигексановая кислота

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—С—ООН

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—С—ООН

о

о

о о

о о

—С—ООН

—С—ООН

о

о

С—ООН

С—ООН

С—ООС2Н5

С—ООС2Н5

о

о

Циклогексанперокси-карбоновая кислота

Исключеиве. Следующие

Н—С—ООН

Циклогексанперокси-карбоновая кислота

Исключеиве. Следующие

Н—С—ООН

Дипероксифталев аякислота

укоренившиеся названия

СН3—С—ООН

Дипероксифталев аякислота

укоренившиеся названия

СН3—С—ООН

О

ОО-Эти лгидромоно- пероксифталат

сохраняются:

С6Н5—С—ООН

О

ОО-Эти лгидромоно- пероксифталат

сохраняются:

С6Н5—С—ООН

ОПеруксусная **кислотаОПеруксусная **кислотаПербеизойнйя **кислотаПербеизойнйя **кислотаПермуравьиная кислота

О

Перуксусная **кислота

О

Перуксусная **кислота

Пербеизойнйя **кислота

Пербеизойнйя **кислота

С-4.5. ИМИДОВЫЕ, ГИДРАЗОНОВЫЕ, ГИДРОКСИМОВЫЕ И ГИДРОКСАМОВЫЕКИСЛОТЫ

Правило С-451

— Название кислоты, в которой карбонильный кислород карбоксильной группы замещеи группами = NH, =N—NH2 или =N—ОН образуют, изменяя окончание -овая (-oic) или -карбоновая (-carboxylic) систематического названия карбоновой кислоты, или окончание (-ic) в тривиальном названии, как показано в табл. X.

Примеры-.Бутанимидовая кислота Гептанимидовая кислота Гептандиимидовая кислота2-Пирролкарбоксимпдова я кислотаПримеры-.Бутанимидовая кислота Гептанимидовая кислота Гептандиимидовая кислота2-Пирролкарбоксимпдова я кислотаСНз—CHs—СН2—С (=МН) —ОНСНз— (СН2) 6—С (= NH) —ОННО—(HN=)C—(СН2)5—C(=NH) — ОНСНз—CHs—СН2—С (=МН) —ОНСНз— (СН2) 6—С (= NH) —ОННО—(HN=)C—(СН2)5—C(=NH) — ОН■NH■NHNHNH

Примеры-.

Бутанимидовая кислота Гептанимидовая кислота Гептандиимидовая кислота

2-Пирролкарбоксимпдова я кислота

Примеры-.

Бутанимидовая кислота Гептанимидовая кислота Гептандиимидовая кислота

2-Пирролкарбоксимпдова я кислота

СНз—CHs—СН2—С (=МН) —ОН

СНз— (СН2) 6—С (= NH) —ОН

НО—(HN=)C—(СН2)5—C(=NH) — ОН

СНз—CHs—СН2—С (=МН) —ОН

СНз— (СН2) 6—С (= NH) —ОН

НО—(HN=)C—(СН2)5—C(=NH) — ОН

■NH

■NH

NH

NH

Гептангидразоновая кислотаЦиклогексанкарбогидразоновая кислотаГептангидразоновая кислотаЦиклогексанкарбогидразоновая кислотаСНз—(СН2) 5—С (=N—МН2) —ОНСНз—(СН2) 5—С (=N—МН2) —ОН^n-nh2 хон^n-nh2 хон

Гептангидразоновая кислота

Циклогексанкарбогидразоновая кислота

Гептангидразоновая кислота

Циклогексанкарбогидразоновая кислота

СНз—(СН2) 5—С (=N—МН2) —ОН

СНз—(СН2) 5—С (=N—МН2) —ОН

^n-nh2 хон

^n-nh2 хон

Беизогидроксимовая кислотаБеизогидроксимовая кислотаCeHs—С (=N—ОН)—ОНCeHs—С (=N—ОН)—ОН

Беизогидроксимовая кислота

Беизогидроксимовая кислота

CeHs—С (=N—ОН)—ОН

CeHs—С (=N—ОН)—ОН

Таблица X

Измененные окончания для некоторых азотсодержащих кислот

Группа

Окончание

Группа

Окончание

Правило С-451 Л

-NH

ZN—ОН

-(с<

~(С)^

-имидовая

-гидрокси мовая

ХОН

хон

,NH

-С^ хон

- карбоксимидовая

_с^-он хон

-карбогидроксимовая

,N— NH2

Правило С-451.3

-(C)/ ы

-гидразоновая

,МН—ОН

ХОН

-(С)<о

-гидроксамовая *

N—NH2

хон

-карбогидразоновая

NH—ОН

-карбогидроксамовая *

• Такие соедииеиия могут называться так же как №-гидроксиамиды (см, правило s С-841.3). '

СОЛИ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Примеры-.

ФормимпдоилГексаиимидоилЦиклогексанкарбогидроксимоилАцетогидр азонои лСукцинимидоилп-Формимидоилбензойиая кислотаФормимпдоилГексаиимидоилЦиклогексанкарбогидроксимоилАцетогидр азонои лСукцинимидоилп-Формимидоилбензойиая кислотаCH(=NH)— CH3-(CH2)t—C(=NH)-CeHn—C(=NOH)—CH3—C(=N—NH2)——С (= NH) —СНя—CH2—С (=NH) HN=CH—/ Ч— СООНCH(=NH)— CH3-(CH2)t—C(=NH)-CeHn—C(=NOH)—CH3—C(=N—NH2)——С (= NH) —СНя—CH2—С (=NH) HN=CH—/ Ч— СООН

Формимпдоил

Гексаиимидоил

Циклогексанкарбогидроксимоил

Ацетогидр азонои л

Сукцинимидоил

п-Формимидоилбензойиая кислота

Формимпдоил

Гексаиимидоил

Циклогексанкарбогидроксимоил

Ацетогидр азонои л

Сукцинимидоил

п-Формимидоилбензойиая кислота

CH(=NH)— CH3-(CH2)t—C(=NH)-

CeHn—C(=NOH)—

CH3—C(=N—NH2)—

—С (= NH) —СНя—CH2—С (=NH) HN=CH—/ Ч— СООН

CH(=NH)— CH3-(CH2)t—C(=NH)-

CeHn—C(=NOH)—

CH3—C(=N—NH2)—

—С (= NH) —СНя—CH2—С (=NH) HN=CH—/ Ч— СООН

— Название кислоты, в которой гидроксильная группа карбоксильной группы заменена на —NH—ОН, образуется заменой окончания -овая кислота (-oic acid) систематического названия карбоновой кислоты, или окончания (ic acid) тривиального названия окончанием -огидроксамовая кислота; окончание -карбоновая кислота (-carboxylic acid) меняется на -карбогиДроксамовая кислота (однако см. также правило 0841.3).

Примеры;

СН3—С (=О) —NH—ОН /°\сн2Ас<°ХМН—онСН3—С (=О) —NH—ОН /°\сн2Ас<°ХМН—онАцетогидроксамовая кислота

СН3—С (=О) —NH—ОН /°\

сн2

Ас<°

ХМН—он

СН3—С (=О) —NH—ОН /°\

сн2

Ас<°

ХМН—он

2//-Пираи-3-карбогидроксамовая кислота

—Гипотетическое соедииеиие HN=C(OH)2 называется карбонимидовой кислотой; ей соответствует двухвалентный радикал ^C=NH— карбонимидоил.

Пример;

4,4'-Карбонимидоилдибеизойиаякислота

С-4.6. СОЛИ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Правило 0461

— Названия нейтральных солей карбоновых, аминовых, имидовых, карбоксимидовых, гидроксамовых, карбогидроксамовых и т. д. кислот образуют, перечисляя названия катиона (катионов), затем аниона (см. правило 084.1); если же не все карбоксильные группы кислоты обозначаются окончаниями или приставками, тогда преобразуют название по принципу: «такая-то (металл) соль такой-то (название) кислоты»,

Если имеются различные кислотные остатки в одной структуре, то может быть использована приставка карбоксилата- для обозначения ионной группы ■—СОО" (см. правило С-86).

Примеры;

Натрий гептаноатСН3—(СН2)5—COONa

Калий ацетатСН3—COOK

Аммоний циклогексанкарбоксилат СвНп—COON Нс

Динатрпй сукцинатСН2—COONa

I

СН2—COONa

Кальций диацетат(СН3—СОО)2Са

Калий-натрий сукцинат

Динатрий 2-карбоксилате циклогексанацетат

Натриевая соль метионина

Натрий гексаиимидат

Калий циклогексанкарбогидро-

ксамат

СН2—COONa

I

СН2—COOK

COONa

2—COONa

СН3—S—СН2—СН2—CH(NH2)—COONa

СН3—(СН2)4—C(=NH)ONa /—\—С—NH—OK

/\/\/ СН2—СОО "

||| Х|2Na+

^/^^СНз—СН2—СОО "

Динатрий 3-(карбоксилатометил)-2-нафталенпропионат

Правило С-462

—Кислые соли карбоновых кислот и т. д. называют таким же образом как и нейтральные соли; наличие иона водорода обозначают приставкой гидро- Сили дигидро- и т. д., по необходимости) , помещаемой между названием катиона и (i) названием аниона, или (й) словом «соль». Если имеются в одной структуре различные кислотные остатки, то может быть использована приставка карбоксилате- для указания ионной группы —СОО” (см. правило С-86).

Примеры:

Калий гидрогептаидиоат Натрий дигидроцитратКалий гидрогептаидиоат Натрий дигидроцитратНООС—(СН2)5—COOK"ООСЧ /СН2—СОО"но/ ХСН2—СОО”НООС—(СН2)5—COOK"ООСЧ /СН2—СОО"но/ ХСН2—СОО”Na+2H+Na+2H+

Калий гидрогептаидиоат Натрий дигидроцитрат

Калий гидрогептаидиоат Натрий дигидроцитрат

НООС—(СН2)5—COOK

"ООСЧ /СН2—СОО"

но/ ХСН2—СОО”

НООС—(СН2)5—COOK

"ООСЧ /СН2—СОО"

но/ ХСН2—СОО”

Na+2H+

Na+2H+

СН2—СООСН2—СН2—СООСН2—СООСН2—СН2—СООNa+H+Na+H+

СН2—СОО

СН2—СН2—СОО

СН2—СОО

СН2—СН2—СОО

Na+H+

Na+H+

Натрий гидро-3-(карбоксилатометил)-2-нафталенпропиоиатили

Моноиатрневая соль 3-(карбоксиметнл)-2-нафталеипропионовой кислоты

'O(HON=)C—(СН2)6—C(=NOH)O”Na+H+

Натрий гидрооктанднгидроксимат

Правило С-463

— Нейтральные эфиры карбоновых кислот и т. д. называют таким же образом, как и их нейтральные соли, только (о) название катиона заменяют названием алкильного или арильного и т. д. радикала, а также (6), изменяя «такая-то (металл) соль» на «такой-то (алкиловый или ариловый) эфир».

СОЛИ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Примеры:Этил ацетатДиэтилмалонат Метилэтилмалонат ЭтилеидиацетатЭтилбензогидразонатЭтилхлороформатЭтилциклогексанкарбоксилатn-Фениленацетатхлор ацетатПримеры:Этил ацетатДиэтилмалонат Метилэтилмалонат ЭтилеидиацетатЭтилбензогидразонатЭтилхлороформатЭтилциклогексанкарбоксилатn-Фениленацетатхлор ацетатСН3—СООС2Н5 СН2(СООС2Н5)2 С2Н5ООС—СН2-СООСН3СН2—ООС—СНзIСН2—ООС—СНзС6Н5—С—ОС2Н5IIN—NH2Cl—СО—OC2HSСН3—СООС2Н5 СН2(СООС2Н5)2 С2Н5ООС—СН2-СООСН3СН2—ООС—СНзIСН2—ООС—СНзС6Н5—С—ОС2Н5IIN—NH2Cl—СО—OC2HS<^ ^)—СООС2Н5СНз—СОО—/”\-OCO—СН2С1<^ ^)—СООС2Н5СНз—СОО—/”\-OCO—СН2С1

Примеры:

Этил ацетат

Диэтилмалонат Метилэтилмалонат Этилеидиацетат

Этилбензогидразонат

Этилхлороформат

Этилциклогексанкарбоксилат

n-Фениленацетатхлор ацетат

Примеры:

Этил ацетат

Диэтилмалонат Метилэтилмалонат Этилеидиацетат

Этилбензогидразонат

Этилхлороформат

Этилциклогексанкарбоксилат

n-Фениленацетатхлор ацетат

СН3—СООС2Н5 СН2(СООС2Н5)2 С2Н5ООС—СН2-СООСН3

СН2—ООС—СНз

I

СН2—ООС—СНз

С6Н5—С—ОС2Н5

II

N—NH2

Cl—СО—OC2HS

СН3—СООС2Н5 СН2(СООС2Н5)2 С2Н5ООС—СН2-СООСН3

СН2—ООС—СНз

I

СН2—ООС—СНз

С6Н5—С—ОС2Н5

II

N—NH2

Cl—СО—OC2HS

<^ ^)—СООС2Н5

СНз—СОО—/”\-OCO—СН2С1

<^ ^)—СООС2Н5

СНз—СОО—/”\-OCO—СН2С1

CH3S—СН2—СН2—CH(NH2)—СОО—СН2—С6Н5

Бензиловый эфир метионина

или

Метионин бензиловый эфир

— Кислые эфиры карбоновых кислот и т. д. и их соли называют аналогично нейтральным эфирам, но компоненты перечисляются в порядке: катион, алкил или арил и т. д., радикал, гидро-, анион, В случае необходимости добавляются цифровые указатели положений.

Примеры:

соонсоонСООС2Н5СООС2Н5

соон

соон

СООС2Н5

СООС2Н5

1-Этилгидро-З-хлорфталат

(Сохраняется нумерация, принятая для кислот)

Натрий этилсукцинатСН2—СООС2Нб

СН2— COON а

Калий 1-этилгидроцитратСН2—СООС2Н5

С (ОН)—СОО- к+н+ Сн2—соо-

Метилгидро-2,7-иафталендикарбоксимидат СН3О——^^

HNNH

— Сложиоэфирные группы в соединениях R‘—СО—OR2 называют (о), используя приставки алкоксикарбонил- или арил оксикарбонил- и т. д. для группы

—СО—OR2, если радикал R1 содержит заместитель, имеющий приоритет в обозначении, в качестве главной группы или (Ь), используя приставку ацилокси- для группы R1—СО—О—, если заместитель с приоритетом в обозначении в ка- честве главной группы содержится в радикале R2.

Примеры;

(о) Метил-З-метоксикарбонил-2-нафталенпропионат(о) Метил-З-метоксикарбонил-2-нафталенпропионат

(о) Метил-З-метоксикарбонил-2-нафталенпропионат

(о) Метил-З-метоксикарбонил-2-нафталенпропионат

С2Н5ОСО—СН2—СН2—N(CH3)3Br*(о) (2-(Этокснкарбонил)этил]триметнламмоний бромид

С6Н5—СО—О—СН2—сн2—соон

(6) 3-Бензоилоксипропионовая кислота

СО—ОСО—ОСООНСООН

СО—О

СО—О

СООН

СООН

(6) п-(Цнклогексанкарбонилокси)бензойиая кислота

Исключение. Сохраняется следующее сокращенное обозначение:

Ацетокси СНз—СО—О—

Правило С-464

— Соединения R‘C(OR2)3 называют как К2-эфиры гипотетической орто- кислоты R,C(OH)3.

Пример;

Триметилортоацетат СНз—С (ОСН3) з

Примечание. Тетоаметилортокарбонат С(ОСНз)<.

С-4.7. ЛАКТОНЫ, ЛАКТИДЫ, ЛАКТАМЫ И ЛАКТИМЫ

Правило С-471

— Соединения, которые образуются в результате внутримолекулярного выделения воды за счет гидроксильной и карбоксильной групп гидроксикислоты и представляют собой циклические сложные эфиры, называются лактонами.

Правило С-472 (альтернатива к правилу С-473)

— Если соответствующая лактону гидроксикислота имеет тривиальное название, то название лактона производят, преобразуя окончание (-ic acid) в названии гидроксикислоты в окончание -олактон. Необходимые цифровые указатели вводятся так, чтобы карбонильная группа была обозначена возможно более низким номером. В названии лактона цифровой указатель карбонильной группы помещается первым, а указатель положения гидроксильной группы, участвовавшей в образовании лактонного кольца, — вторым.

ЛАКТОНЫ, ЛАКТИДЫ, ЛАКТАМЫ И ЛАКТИМЫ

Примеры:СОIН—с—онI оно—с—нн-сIН—с—онСН2ОНD-Г люконо-1,4-лактонПримеры:СОIН—с—онI оно—с—нн-сIН—с—онСН2ОНD-Г люконо-1,4-лактонСО:н-с—он II О—с—нСО:н-с—он II О—с—нн—сО |н—с—онIсон—сО |н—с—онIсоВ-Глюкаро-1,4: 6,3-дилактон *В-Глюкаро-1,4: 6,3-дилактон *

Примеры:

СО

I

Н—с—он

I оно—с—нн-с

I

Н—с—он

СН2ОН

D-Г люконо-1,4-лактон

Примеры:

СО

I

Н—с—он

I оно—с—нн-с

I

Н—с—он

СН2ОН

D-Г люконо-1,4-лактон

СО:

н-с—он I

I О

—с—н

СО:

н-с—он I

I О

—с—н

н—с

О |

н—с—он

Iсо

н—с

О |

н—с—он

Iсо

В-Глюкаро-1,4: 6,3-дилактон *

В-Глюкаро-1,4: 6,3-дилактон *

—Лактоны, образованные из алифатических кислот, называют, добавляя окончание -олид к названию (ие гидроксилированного) углеводорода с гем же числом атомов углерода. Добавляют цифры, указывающие место замыкания цикла.

Примеры:

О

5-Пентанолид5-Пентанолидсн2—сн2—сн2—сн2—со1О7сн2—сн2—сн2—сн2—со1О74-Пентен-5-олид4-Пентен-5-олидсн=сн—сн2—сн2—со 1о;сн=сн—сн2—сн2—со 1о;

5-Пентанолид

5-Пентанолид

сн2—сн2—сн2—сн2—со

1О7

сн2—сн2—сн2—сн2—со

1О7

4-Пентен-5-олид

4-Пентен-5-олид

сн=сн—сн2—сн2—со 1о;

сн=сн—сн2—сн2—со 1о;

3-Гидрокси-4-бутанолид СН2—CH—СН2—СО

ОН

Примечание. Окончание олид выражает превращение \СН--*»СН3 в \с*-»»СО Z ZLOJ

—Лактонные циклы, конденсированные с другой циклической системой, называют, обозначая группу —О—СО— окончанием -карболактон, добавляемым к названию остальной части соединения. Цифровые указатели применяют, как показано в правиле С-472.1.

5-Этил-1' ,4-азу ленкарбо лакто и5-Этил-1' ,4-азу ленкарбо лакто ио—^соо—^соПримеры:

5-Этил-1' ,4-азу ленкарбо лакто и

5-Этил-1' ,4-азу ленкарбо лакто и

о—^со

о—^со

1,8- Н афта ленкарбо л актов

Примечание. Окончание -карболактон выражает превращение ^СН--*СН^ в ОСО с введением дополнительного атома углерода.

472.4 — Следующие общепринятые названия, происходящие от тривиальных названий негидроксилироваиных кислот, допускаются и могут быть использованы в качестве основы названий соответствующих продуктов замещения, ио принцип их образования не должен распространяться иа другие лактоны:

у-Бутиролактону-Валеролактоиб-Валеролактону-Бутиролактону-Валеролактоиб-ВалеролактонООСН2—СН2—СН2—СОСН2—СН2—СН2—СОСН3—СН—СН2—сн2—соСН3—СН—СН2—сн2—соСН2—СН2—СН2—СН2—соСН2—СН2—СН2—СН2—со

у-Бутиролактон

у-Валеролактои

б-Валеролактон

у-Бутиролактон

у-Валеролактои

б-Валеролактон

О

О

СН2—СН2—СН2—СО

СН2—СН2—СН2—СО

СН3—СН—СН2—сн2—со

СН3—СН—СН2—сн2—со

СН2—СН2—СН2—СН2—со

СН2—СН2—СН2—СН2—со

Правило С-473 (альтернатива к С-472)

— Для всех лактонов могут быть использованы названия, основанные иа правилах раздела В для гетероциклов *, а также тривиальные названия, которые приняты в гетероциклическом ряду.

Примеры:Примеры:I II СО чохТетр аги дро-2-фу район или Днгидро-2(ЗЯ)-фураноиI II СО чохТетр аги дро-2-фу район или Днгидро-2(ЗЯ)-фураноиТетрагидро-2-пиронТетрагидро-2-пирон1-Оксааценафтен-2-он или Нафто[1,8а, 8-&г[фуран-2«эн1-Оксааценафтен-2-он или Нафто[1,8а, 8-&г[фуран-2«энКумари iКумари iИзону марниИзону марни2(ЗЯ)-Бензофу район2(ЗЯ)-Бензофу район

Примеры:

Примеры:

I I

I СО чох

Тетр аги дро-2-фу район или Днгидро-2(ЗЯ)-фуранои

I I

I СО чох

Тетр аги дро-2-фу район или Днгидро-2(ЗЯ)-фуранои

Тетрагидро-2-пирон

Тетрагидро-2-пирон

1-Оксааценафтен-2-он или Нафто[1,8а, 8-&г[фуран-2«эн

1-Оксааценафтен-2-он или Нафто[1,8а, 8-&г[фуран-2«эн

Кумари i

Кумари i

Изону марни

Изону марни

2(ЗЯ)-Бензофу район

2(ЗЯ)-Бензофу район

Правило С-474

474.1 —Лактиды — межмолекуляриые циклические сложные эфиры, образуемые при самоэтерификации двух или более молекул гидроксикислот. Их называют как гетероциклы в соответствии с правилами раздела В * — если гидроксикислота не имеет тривиального названия. В противном случае лактиды называют,

ЛАКТОНЫ, ЛАКТИДЫ, ЛАКТАМЫ И ЛАКТИМЫ

преобразуя окончание (-ic acid) в тривиальном названии гидроксикислоты в окончание -ид (-ide); умножающей присгавкой ди-, три- и т. д. указывают число

молекул, включенных в лактид.

Примеры-.СН2—О—со—сн2 IIсн2—со—о—сн2Примеры-.СН2—О—со—сн2 IIсн2—со—о—сн21,5-Диоксациклооктан-2,6-дион1,5-Диоксациклооктан-2,6-дионо—соСН3—CHСН—СН3со—оДилактид *(предпочтительнее, чем Лактид)о—соСН3—CHСН—СН3со—оДилактид *(предпочтительнее, чем Лактид)

Примеры-.

СН2—О—со—сн2 II

сн2—со—о—сн2

Примеры-.

СН2—О—со—сн2 II

сн2—со—о—сн2

1,5-Диоксациклооктан-2,6-дион

1,5-Диоксациклооктан-2,6-дион

о—со

СН3—CHСН—СН3

со—о

Дилактид *(предпочтительнее, чем Лактид)

о—со

СН3—CHСН—СН3

со—о

Дилактид *(предпочтительнее, чем Лактид)

ТрисалицилндТрисалицилнд

Трисалицилнд

Трисалицилнд

Правило С-475

475.1 — Соединения, содержащие группу —CO—NH— или —С (ОН) — N— как часть цикла, называются преимущественно как гетероциклические соединения в соответствии с правилами раздела В **; они могут быть также названы, как описано в правиле С-472.2, ио вместо окончания -олид применяются окончания -лактам или -лактим, соответственно.

Примеры:

NHNH2-Пирролидон или 4-Бутанлактам2-Пирролидон или 4-Бутанлактам2-Гидрокси-1-пирролин или 4-Бутанлактим2-Гидрокси-1-пирролин или 4-Бутанлактим

NH

NH

2-Пирролидон или 4-Бутанлактам

2-Пирролидон или 4-Бутанлактам

2-Гидрокси-1-пирролин или 4-Бутанлактим

2-Гидрокси-1-пирролин или 4-Бутанлактим

Исключение. Название е-капролактам используется для соединения

NH—СО

II

сн2—сн2—сн2—сн2—сн2

вместо 6-гексанлактам или гексагидро-2-азепииои

* [От lactic acid — молочная кислота. — Прим, редакторад •* [См. стр. 92 и сл. — Прим. редактораД

С-4.8. ГАЛОГЕНА НГИДРИДЫ КИСЛОТ (АЦИЛ ГАЛ ИДЫ)С-4.8. ГАЛОГЕНА НГИДРИДЫ КИСЛОТ (АЦИЛ ГАЛ ИДЫ)Правило С-481Ацилгалиды*— соединения, в которых гидроксильная группа карбоксильной группы заменена галогеном. Их называют, помещая название соответствующего галида после названия ацильного радикала.Правило С-481Ацилгалиды*— соединения, в которых гидроксильная группа карбоксильной группы заменена галогеном. Их называют, помещая название соответствующего галида после названия ацильного радикала.Примеры *:Примеры *:Ацетилхлорид Гексаноилбромид Бензоилиодидл-АиизоилхлоридМалонилдибромид ГептандиоилдихлоридАцетилхлорид Гексаноилбромид Бензоилиодидл-АиизоилхлоридМалонилдибромид ГептандиоилдихлоридСП3—СОС1СНз—СН2—СН2—СН2-СИ2-СОВгС6Н5—COJСН3О—^~^—COCIСН2(СОВг)2С1ОС—СН2—СН2—СН9—СН2—CH2-COCIСП3—СОС1СНз—СН2—СН2—СН2-СИ2-СОВгС6Н5—COJСН3О—^~^—COCIСН2(СОВг)2С1ОС—СН2—СН2—СН9—СН2—CH2-COCIС1СО—<^~^—СОС1С1СО—<^~^—СОС1СОС1СОС1ТерефталонлднхлоридТерефталонлднхлоридЦиклогексанкарбонилхлоридЦиклогексанкарбонилхлоридАцетоацетилхлоридСН3— СО—СН2—COCIАминоацетилхлорид (но не Глицил хлорид)H2N—СН2—СОС1АцетоацетилхлоридСН3— СО—СН2—COCIАминоацетилхлорид (но не Глицил хлорид)H2N—СН2—СОС1СалицнлоилхлоридСалицнлоилхлоридСЮС—(СН2)2—CH—(СН2)2—COCIICOCIСЮС—(СН2)2—CH—(СН2)2—COCIICOCI1,3,5-Лентаитрикарбони лхлорйд1,3,5-Лентаитрикарбони лхлорйдЕсли в соединении присутствует другая группа, имеющая приоритет перед ацилгалидной группой в обозначении, в качестве главной группы, или если ацилгалидная группа присоединена к боковой цепи, то используется приставка фторформил-, хлорформил-, бромформил- или иодформил-»Если в соединении присутствует другая группа, имеющая приоритет перед ацилгалидной группой в обозначении, в качестве главной группы, или если ацилгалидная группа присоединена к боковой цепи, то используется приставка фторформил-, хлорформил-, бромформил- или иодформил-»Примеры;Примеры;СООСН3СООСН3СООС2Н5СООС2Н5СОС1СОС1Метил-2-хлорформил-1-цнклогексанкарбоксилатМетил-2-хлорформил-1-цнклогексанкарбоксилатЭтил-о-хлорформилбензоатЭтил-о-хлорформилбензоат

С-4.8. ГАЛОГЕНА НГИДРИДЫ КИСЛОТ (АЦИЛ ГАЛ ИДЫ)

С-4.8. ГАЛОГЕНА НГИДРИДЫ КИСЛОТ (АЦИЛ ГАЛ ИДЫ)

Правило С-481

Ацилгалиды*— соединения, в которых гидроксильная группа карбоксильной группы заменена галогеном. Их называют, помещая название соответствующего галида после названия ацильного радикала.

Правило С-481

Ацилгалиды*— соединения, в которых гидроксильная группа карбоксильной группы заменена галогеном. Их называют, помещая название соответствующего галида после названия ацильного радикала.

Примеры *:

Примеры *:

Ацетилхлорид Гексаноилбромид Бензоилиодид

л-Аиизоилхлорид

Малонилдибромид Гептандиоилдихлорид

Ацетилхлорид Гексаноилбромид Бензоилиодид

л-Аиизоилхлорид

Малонилдибромид Гептандиоилдихлорид

СП3—СОС1

СНз—СН2—СН2—СН2-СИ2-СОВг

С6Н5—COJ

СН3О—^~^—COCI

СН2(СОВг)2

С1ОС—СН2—СН2—СН9—СН2—CH2-COCI

СП3—СОС1

СНз—СН2—СН2—СН2-СИ2-СОВг

С6Н5—COJ

СН3О—^~^—COCI

СН2(СОВг)2

С1ОС—СН2—СН2—СН9—СН2—CH2-COCI

С1СО—<^~^—СОС1

С1СО—<^~^—СОС1

СОС1

СОС1

Терефталонлднхлорид

Терефталонлднхлорид

Циклогексанкарбонилхлорид

Циклогексанкарбонилхлорид

АцетоацетилхлоридСН3— СО—СН2—COCI

Аминоацетилхлорид (но не Глицил хлорид)H2N—СН2—СОС1

АцетоацетилхлоридСН3— СО—СН2—COCI

Аминоацетилхлорид (но не Глицил хлорид)H2N—СН2—СОС1

Салицнлоилхлорид

Салицнлоилхлорид

СЮС—(СН2)2—CH—(СН2)2—COCII

COCI

СЮС—(СН2)2—CH—(СН2)2—COCII

COCI

1,3,5-Лентаитрикарбони лхлорйд

1,3,5-Лентаитрикарбони лхлорйд

Если в соединении присутствует другая группа, имеющая приоритет перед ацилгалидной группой в обозначении, в качестве главной группы, или если ацилгалидная группа присоединена к боковой цепи, то используется приставка фторформил-, хлорформил-, бромформил- или иодформил-»

Если в соединении присутствует другая группа, имеющая приоритет перед ацилгалидной группой в обозначении, в качестве главной группы, или если ацилгалидная группа присоединена к боковой цепи, то используется приставка фторформил-, хлорформил-, бромформил- или иодформил-»

Примеры;

Примеры;

СООСН3

СООСН3

СООС2Н5

СООС2Н5

СОС1

СОС1

Метил-2-хлорформил-1-цнклогексанкарбоксилат

Метил-2-хлорформил-1-цнклогексанкарбоксилат

Этил-о-хлорформилбензоат

Этил-о-хлорформилбензоат

Хлорформилуксусная кислота СЮС—СН2—СООН

СЮС—СН2СН2—СОС1

СН3ООС—CH—СН2—СН—СООСНз

Днметил-2,4-бис(хлорформилметил)пентандиоат

ангидриды кислот

С-4.9. АНГИДРИДЫ КИСЛОТ*

Правило С-491

— Названия симметричных ангидридов незамещенных моиокарбоновых кислот производят от названий соответствующих кислот.

Примеры:Уксусный ангидридМасляный ангидридГексановый ангидридЦиклогексанкарбоновый ангидридПримеры:Уксусный ангидридМасляный ангидридГексановый ангидридЦиклогексанкарбоновый ангидрид(СН3—СО)2О(СН3—СН2—СН2—СО) гО(СНз—СН2—СН2—СН2—СН2—СО) 2О(С6НИСО)2О(СН3—СО)2О(СН3—СН2—СН2—СО) гО(СНз—СН2—СН2—СН2—СН2—СО) 2О(С6НИСО)2О

Примеры:

Уксусный ангидрид

Масляный ангидрид

Гексановый ангидрид

Циклогексанкарбоновый ангидрид

Примеры:

Уксусный ангидрид

Масляный ангидрид

Гексановый ангидрид

Циклогексанкарбоновый ангидрид

(СН3—СО)2О

(СН3—СН2—СН2—СО) гО

(СНз—СН2—СН2—СН2—СН2—СО) 2О

(С6НИСО)2О

(СН3—СО)2О

(СН3—СН2—СН2—СО) гО

(СНз—СН2—СН2—СН2—СН2—СО) 2О

(С6НИСО)2О

— Симметричные ангидриды замещеииых моиокарбоновых кислот называют, добавляя приставку бис- перед преобразованным, как показано в С-491.1, названием кислоты. Приставку бис-, однако, можно и не применять (ср. с применением приставки ди-; стр. 119).

Примеры;

(С1СН2—СО)2О(2, 4-Вг2С6Н3—СО)2О [Н2М— (СН2)5—СО]2О(С1СН2—СО)2О(2, 4-Вг2С6Н3—СО)2О [Н2М— (СН2)5—СО]2ОБис (хлоруксусный) а нгидрид Бис (2,4-дибро мбеизойный) ангидрид Бис (6-аминогексановый) ангидрид

(С1СН2—СО)2О

(2, 4-Вг2С6Н3—СО)2О [Н2М— (СН2)5—СО]2О

(С1СН2—СО)2О

(2, 4-Вг2С6Н3—СО)2О [Н2М— (СН2)5—СО]2О

— Названия смешанных ангидридов (ангидридов различных одноосновных кислот) производят от названий обеих кислот, перечисляемых в алфавитном порядке, или в порядке возрастания сложности.

Примеры:

СНз—СО—О—СО—СН2—СНз С6н5—СО—О—СО—СН2—СН2—СНз СНз—СО—О—СО—СНоС1_СН2С1—СО—О—SO2—<^ У—СНзСНз—СО—О—СО—СН2—СНз С6н5—СО—О—СО—СН2—СН2—СНз СНз—СО—О—СО—СНоС1_СН2С1—СО—О—SO2—<^ У—СНзПропионовоуксусный (или Уксуснопропионо- вый) ангидрид

СНз—СО—О—СО—СН2—СНз С6н5—СО—О—СО—СН2—СН2—СНз СНз—СО—О—СО—СНоС1_

СН2С1—СО—О—SO2—<^ У—СНз

СНз—СО—О—СО—СН2—СНз С6н5—СО—О—СО—СН2—СН2—СНз СНз—СО—О—СО—СНоС1_

СН2С1—СО—О—SO2—<^ У—СНз

Бензойиомасляиый ангидрид

Уксуснохлоруксусиый а нгидрид

n-Толуолсульфоновохлоруксусиый ангидрид

— Циклические ангидриды поликарбоновых кислот; хотя они обладают гетероциклической структурой, называют преимущественно как ангидриды кислот по правилу С-491.1, но если необходимо, применяют цифровые указатели»

Примеры:

Фталевый ангидридФталевый ангидридСН2—СО6сн2—соЯнтарный ангидридСН2—СО6сн2—соЯнтарный ангидрид1,2-Циклогексаиди- карбоновый ангидрид1,2-Циклогексаиди- карбоновый ангидрид1,2,3,4-Цик логексаитетракарбо- новой кислоты 1,2-ангидрид1,2,3,4-Цик логексаитетракарбо- новой кислоты 1,2-ангидрид1,8:4,5-Нафталентетракар-боновый диангидрид1,8:4,5-Нафталентетракар-боновый диангидрид

Фталевый ангидрид

Фталевый ангидрид

СН2—СО

6

сн2—со

Янтарный ангидрид

СН2—СО

6

сн2—со

Янтарный ангидрид

1,2-Циклогексаиди- карбоновый ангидрид

1,2-Циклогексаиди- карбоновый ангидрид

1,2,3,4-Цик логексаитетракарбо- новой кислоты 1,2-ангидрид

1,2,3,4-Цик логексаитетракарбо- новой кислоты 1,2-ангидрид

1,8:4,5-Нафталентетракар-боновый диангидрид

1,8:4,5-Нафталентетракар-боновый диангидрид

С-5. Соединения, содержащие двухвалентную серу

С-5.0. ВВЕДЕНИЕ

501 — Для наименования соединений серы используются разнообразные методы, иногда противоречивые. Чтобы устранить путаницу в этой области следовало бы создать совершенно новую систему номенклатуры. Однако в соответствии с общим принципом, принятым комиссией, излагаемые ниже правила сохраняют то из существующих методов, что кажется наиболее полезным, и этих правил следует строго придерживаться.

— Основную роль в названиях соединений серы играет слог «тио», и это сохраняется. Слогом «тио» выражают замену атома кислорода атомом серы; это обозначение необходимо отличать от «тиа», которым обозначают замену атома углерода в цикле или в цепи (см. правила В-1 Л и С-61.1) . Обычно слог «тио» (выражающий замену кислорода) вводят в окончание, обозначающее кислородсодержащую группу или кислородный атом, например, -ол обозначает ОН, а -тиол — группу SH; -ои обозначает (С)—О, а -тион—(C)=S;

-овая кислота обозначает (С)<( , в то время как -тиовая кислота — группы ХОН

ZSH (С)< ХОZSH (С)< ХОZS и -дитиовая кислота — группу (С)<^

ZSH (С)< ХО

ZSH (С)< ХО

XSH

Одиако имеются некоторые типы названий, которые образуются несколько иначе:

часто, если кислота имеет тривиальное название, приставку тио- помещают перед этим названием; так, тиоуксусной кислотой называют кислоту

/SZSH

СНз-Gf ^z> СН3-С< ;

ХОНХО

для серусодержащих аналогов карбоновых кислот названия с окончанием -карбоновая кислота преобразуют в названия с окончанием -карботиовая

/ZS/SH\

кислота I —С^ зл± —С^) и -карбодитиовая кислота;

\хонхо )

особые трудности возникают с приставками для групп HS— и RS—, что связано главным образом с неодинаковым использованием «гидрокси» и «окси» в различных языках; наиболее целесообразным представляется сохранить приставку меркапто-, для обозначения HS— и приставку тио- для двухвалентного атома —S—. Иногда такое применение «тио» требует круглых скобок, чтобы не путать это обозначение, с обозначением замены атома кислорода в тривиальном названии кислоты. Например:

п-Этил(тиобеизойиая кислота)п-Этил(тиобеизойиая кислота)С2Н5С2Н5COSHCOSH

п-Этил(тиобеизойиая кислота)

п-Этил(тиобеизойиая кислота)

С2Н5

С2Н5

COSH

COSH

С2Н5—S—/ Ч—соонС2Н5—S—/ Ч—соон

С2Н5—S—/ Ч—соон

С2Н5—S—/ Ч—соон

л-(Этилтио)бензойная кислота

п-(Этилтио)тиобензойиая кислота

С-5 1. ТИОЛЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Тиолы

Правило С-511

—Соединения, содержащие —SH как главную группу, непосредственно присоединенную к атому углерода, объединяют общим названием тиолы . В заместительной номенклатуре их названия образуют, добавляя окончание -тиол к названию основы соединения. Если —SH не является главной группой, то ее обозначают, помещая приставку меркапто- перед названием основы соединения (для незамещенной —SH-группы). Соединительные названия образуют согласно правилам подраздела С-0.5.

Примечание. Окончание -тиол (-thiol) нельзя смешивать со словом «тиол» («thiole»), обозначающим пятичленный цикл, включающий один атом серы (см. правило В-1) .

Примеры:ЭтантиолБеизеитиолФенилметантиол или а-Толуеитиол ***/2-Ксилеи-а,а'-дитиол ***ЦиклопентантиолПримеры:ЭтантиолБеизеитиолФенилметантиол или а-Толуеитиол ***/2-Ксилеи-а,а'-дитиол ***ЦиклопентантиолСН3—СН2—SHC6H5~SHСН3—СН2—SHC6H5~SHСН2—SHСН2—SH2-Хииолинтиол1,4-Бутаидитиолл-Меркаптобеизойиая кислота4-Меркапто-2-пиридинкарбо- иовая кислота2,3-Димеркаптояитариая кислота2-Хииолинтиол1,4-Бутаидитиолл-Меркаптобеизойиая кислота4-Меркапто-2-пиридинкарбо- иовая кислота2,3-Димеркаптояитариая кислотаHS—СН2—СН2—СН2—СН2—SHHS—СН2—СН2—СН2—СН2—SHHS—СН—соонIHS—СН—соонHS—СН—соонIHS—СН—соон

Примеры:

Этантиол

Беизеитиол

Фенилметантиол или а-Толуеитиол ***

/2-Ксилеи-а,а'-дитиол ***

Циклопентантиол

Примеры: